Ответ 120.
121. Выделите условия реакции, которые лучше всего подходят для получения фенилуксусной кислоты из стирола (винилбензола).
A) 1. HBr 2. Mg / Et2O 3. CO2 4. H3O+
B) 1. H3O+ 2. CrO3 / Py / HCl 3. I2 / NaOH / H2O
C) 1. BH3 / ТГФ 2. CrO3 / H2SO4 / H2O
Ответ 121. C) 1. BH3 / ТГФ 2. CrO3 / H2SO4 / H2O.
122. Почему реакция этерификации карбоновых кислот непригодна для синтеза трет-бутиловых эфиров карбоновых кислот? Как можно получить трет-бутилацетат?
Ответ 122. Реакция этерификации карбоновых кислот непригодна для синтеза трет-бутиловых эфиров карбоновых кислот, поскольку в условиях реакции трет-бутиловый спирт претерпевает элиминирование Е1 с образованием изобутилена. В предложенной реакции в качестве третичного основания используют высококипящий N,N-диметиланилин для того, чтобы его избыток не мог загрязнять трет-бутилацетат.
123. Напишите синтез хлорангидрида циклогексанкарбоновой кислоты, а также продукты его взаимодействия с а) бензойной кислотой, б) диметиламином, в) ДИБАЛ-Н, г) трет-бутиловым спиртом, д) диметилкупратом лития, е) водой.
Ответ 123.
124. Сколько сложных эфиров являются изомерами бутановой кислоты?
Ответ 124. 4 изомера.
125. Приведите структуру исходного соединения, из которого получен лактон А.
Ответ 125. Внутримолекулярная этерификация кислоты.
126. Из бромбензола и н-пропиламина получите н-пропиламид бензойной кислоты.
Ответ 126.
127. Приведите условия приведенных ниже превращений. К каким классам соединений относятся продукты А и В? К каким соединениям приведет гидролиз соединений А и В?
Ответ 127. Окисление кетонов до сложных эфиров под действием надкислот – реакция Байера-Виллигера. В данном случае получен циклический сложный эфир - лактон.
Перегруппировка оксимов кетонов – перегруппировка Бекмана. Перегруппировка Бекмана нашла промышленное применение. Капролактам является важным исходным для производства синтетического волокна.
Гидролиз соединений А и В приводит к соответствующим гидрокси- и аминокислотам.
