3. Уходящая группа - должна быть хорошей

J‾ > Br‾ > Cl‾ > F‾ CH3–SO3‾ < CH3–C6H4–SO3‾ Плохие уходящие группы: HO‾, H‾, RO‾, NH2‾…..

4. Стереохимия реакции

Происходит обращение конфигурации или инверсия:

Происходит рацемизации продукта:

Элиминирование - побочный процесс нуклеофильному замещению

S_N-реакции у sp²-гибридного атома углерода

сложные сложные амиды кислот соли ангидриды галоген- ацилфосфаты нитрилы

эфиры тиоэфиры ангидриды

Легкость нуклеофильной атаки зависит от величины δ+ на карбо-

нильном углероде

Взаимопревращения производных карбоновых кислот:

Реакции получения и превращения функциональных производных называются реакциями ацилирования.

Любое функциональное производное гидролизуется до карбоновой кислоты.

Тема: Реакции нуклеофильного присоединения

Атака нуклеофилом:

Гидратация:

% Гидрата	% Гидрата
Хлораль CCl3-CHO 100 Формальдегид НСНО >50	Ацетальдегид CH3-CHO >10 Ацетон CH3-CO-CH3 ≈ 0

Присоединение спиртов и тиолов (А_N).

Образование ацеталей (кеталей) протекает по механизму

Замещение карбонильного кислорода на азотсодержащие группировки

Реакция с первичными аминами (образование иминов - оснований Шиффа)

Аналогично реагируют NH₂OH, H₂N-NH₂, NH₂–NHR, H₂N-NH-CO-NH₂.

Реакции sn для альдегидов и кетонов

Окисление: Галоформное расщепление:

Реакции с участием сн-кислотного центра

1. Реакция альдольного присоединения (щелочной катализ):

2. Реакция альдольного присоединения (кислотный катализ):

3. Конденсация Канницарро – самоокисление-самовосстановление:

41