Обучающая задача
При дегидратации предельного одноатомного спирта образуется этиленовый углеводород массой 33.6 г. При обработке такой же массы спирта натрием выделяется 8.96 л (н.у.) газа. Установите молекулярную формулу спирта, если при окислении этого спирта образуется кетон.
Решение. Запишем уравнения соответствующих реакций:
Найдем количество молей водорода:
(H2) = V(H2) / Vм =8.96 : 22.4 = 0.4 моль
По уравнению реакции (2) находим, что количество молей спирта в два раза больше, чем количество молей водорода, т.е. равно 0.4 . 2 = 0.8 молей. Из уравнения (1) видно, что количество молей алкена равно количеству молей спирта 0.8 моль.
Вычислим молярную массу алкена:
М(СnH2n) = m(СnH2n) / (СnH2n) = 33.6 : 0.8 = 42 г/моль
Определим формулу алкена. Решим уравнение:
12n + 2n = 42
Отсюда: n = 42 : 14 = 3, т. е. формула алкена С3H6.
Формула соответствующего спирта С3H7OH. Этой формуле отвечают две изомерные структуры: пропанол-1 и пропанол-2.
Однако, по условию задачи при окислении спирта образуется кетон, т.е. исходный спирт пропанол-2.
Задания для самостоятельной работы
1. В трех колбах без надписи находятся следующие вещества: этанол, раствор фенола в бензоле, глицерин. С помощью каких химических реакций их можно различить? Напишите уравнения реакций.
2. Определите неизвестные вещества и напишите уравнения реакций:
3. Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:
а) этан А Б этанол; б) пропанол-1 А пропанол-2
4. Как взаимодействует с металлическим натрием и с водным раствором щелочи следующее вещество:
5. Осуществить следующие превращения:
а) C6H12O6 C2H5OH C2H5Cl C2H5OH этилформиат
б) СaC2 C2H2 C6H6 C6H5Br C6H5OH C6H2(NO2)3OH
в) Бензоат натрия бензол бензолсульфокислота натриевая соль бензолсульфокислоты фенол 2.4.6-трибромфенол
6. Напишите структурные формулы всех изомерных одноатомных спиртов состава С5H11OH, изомерных двухатомных спиртов состава С4H8(OH)2, многоатомных фенолов С6H3(OH)3, изомерных дибромфенолов. Назовите их по систематической номенклатуре.
7. Какой одноатомный спирт был взят для реакции, если при взаимодействии 38.4 г этого спирта с металлическим натрием выделился водород в количестве достаточном для полного гидрирования 6.72 л (н.у.) ацетилена?
8. При пропускании паров метилового спирта над нагретым оксидом меди(II) получили газ, который при растворении в воде образовал 260 г 23.1 % раствора. Сколько граммов метанола было израсходовано?
9. Какой объем раствора перманганата калия (=1.08 г/мл) с массовой долей 40 % потребуется для получения из 8.96 л (н.у.) этилена соответствующего гликоля? Реакция протекает в щелочной среде.
10. К 200 г раствора гидроксида натрия с массовой долей 3 % добавили мета-метилфенол, вещества прореагировали полностью. Вычислите массовую долю образовавшегося вещества в растворе.
11. Рассчитайте массу пикриновой кислоты, которую можно получить при нитровании 190 кг фенола, массовая доля примесей в котором 5 %.
12. При пропускании углекислого газа через 200 г раствора фенолята натрия с массовой долей 25 % образуется соединение, которое при действии избытка бромной воды образует белый осадок. Напишите уравнения реакций и вычислите массу осадка.
13. При окислении этилена по реакции Вагнера получили соединение, при взаимодействии которого с избытком металлического натрия выделился водород в количестве, необходимом для восстановления 14.4 г оксида меди(I). Определите массу и формулу неизвестного соединения.
14. Какой объем 9.4 % раствора фенола в бензоле (=0.9 г/мл) должен прореагировать с натрием, чтобы выделившегося водорода хватило на полное каталитическое гидрирование 1.12 л ацетилена (н.у.)?
15. При обработке некоторого количества одноатомного спирта неизвестного состава натрием выделилось 2.24 л газа (н.у.), а при взаимодействии образовавшегося органического вещества с избытком бромистого н-алкила было получено 20.4 г симметричного кислородсодержащего соединения. Какая масса спирта была взята в реакцию и каково строение спирта?
16. На нейтрализацию смеси фенола с метанолом затратили 60 мл раствора гидроксида натрия с массовой долей 20 % (=1.2 г/мл). При взаимодействии такой же массы смеси с металлическим натрием выделилось 6.72 л (н.у.) газа. Определите массовые доли фенола и метанола в смеси.