4. Классификация флавоноидов

Все фенольные соединения можно распределить по подгруппам, рядам и классам (рисунки 1.7 и 1.8).

Рисунок 1.7 – Распределение фенольных соединений по подгруппам и рядам.

I – П о д г р у п п а: 1 – эуфлаваноиды, 2 – изофлаваноиды, 3 – секофлавананоиды, 4 – бифлаваноиды;

II – Р я д: 1 – халканоиды, 2 – флаваноиды, 3 – изофлаваноиды, 4 – птерокарпаноиды, 5 – гомоизофлаваноиды, 6 – бихалконоиды.

Рисунок 1.8 – Распределение фенольных соединений по классам.

1-халконы, 2- β-кетодигидрохалконы, 3-дигидрохалконы, 4-флаваноны, 5- флаванонолы, 6- флавоны, 7- флавонолы, 8-антоцианидины, 9- изофлаваноны, 10- изофлавоны, 11- изофлаваны, 12- изофлавены, 13- 3-арилкумарины, 14- птерокарпаны, 15- куместаны, 16- гомоизофлаваноны, 17- стильбены, 18- бензофураны, 19- бихалконы; 20- простые бензолы, 21-простые эфиры бензола, 22-простые фенолы, 23- простые фенолоэфиры, 24- фенолкарбоновые кислоты, 25- ацетофеноны, 26- сложные эфиры карбоновых кислот,27- оксикоричные кислоты, 28- кумарины, 29- хромоны, 30- дигидрофенантрены, 31- сложные карбоновые кислоты.

1. Катехины

Катехины — органические вещества из группы флавоноидов. Они представляют собой полифенольные соединения и являются сильными антиоксидантами.

Химия катехинов: Характерные представители семейства – стереоизомеры катехин и эпикатехин (рисунок 1.9).

эпикатехин эппигалокатехин

Рисунок 1.9 – Структурные формулы эпикатехин и эппигалокатехин

Гликозиды катехинов в растениях не найдены. Характерная особенность катехинов – образование эфиров с галловой кислотой (R=галлоил): катехингаллатов и галлакотехингаллатов. Известны также катехины, содержащие лишь одну гидроксильную группу в кольце А (у 7-го атома углерода).

Природные источники катехинов: Больше всего катехинов содержится в белом чае, немного меньше в зелёном чае. В больших количествах они обнаружены во многих плодах и ягодах (яблоки, айва, абрикосы, персики, сливы, вишни, земляника, смородина, малина и др.). Катехины также содержатся в чёрном шоколаде и яблоках.

Танин – общее название изомеров одного из катехинов, который присутствует в белом, жёлтом и зелёном чае в большей концентрации, чем в чёрном. Из-за процессов окисления при ферментации чая в чёрном чае уменьшено содержание катехинов. Катехины – это полифенолы, хорошие антиоксиданты.

2. Лейкоантоцианы

Лейкоантоцианы – более неустойчивые соединения, чем катехины, и лишь в единичных случаях были выделены в кристаллическом виде. При обработке разбавленными минеральными кислотами переходят в окрашенные антоцианидины. Впервые были изучены в 1914 г. М.С. Цветом, который показал их широкое распространение в растениях.

Наиболее часто встречается лейкоцианидин (рисунок 1.10). Помимо простейших лейкоантоцианов в ряде растений (особенно древесных) найдены более сложные олигомерные формы.

Рисунок 1.10 – Структурная формула лейкоцианидина