Пример решения задания 1
Реакция 21
Взаимодействие (R)-бутан-2-ола с хлористым тионилом в пиридине приводит к (S)-2-хлорбутану:
Механизм реакции позволяет понять стереохимический результат обсуждаемого процесса. На первой стадии процесса происходит нуклео-
51
фильная атака гидрокси-группы спирта на электроноположительный атом серы. Полученный тетраэдрический интермедиат элиминирует хлориданион. Пиридин как наиболее сильное основание в реакционной смеси депротонирует полученный оксониевый ион. Далее в результате нуклеофильной атаки хлорид-аниона на электроноположительный атом углерода, протекающей по SN2 механизму, образуется галогенопроизводное с полным обращением конфигурации:
Задание 2. Заполните схемы превращений и назовите полученные соединения.
52
Пример решения задания 2
Задание 3. Предложите схемы синтеза.
1)Этилен 
пропан-1-ол
2)Пропен 
2-метилбутан-2-ол
3)Этилен 
бутан-1-ол
4)Этилен 
бутан-2-ол
5)Этилен 
3-метилпентан-3-ол
6)Бензол 
бензиловый спирт
7)Бензол и этанол 
1-фенилэтанол
8)Бензол и этанол 
2-фенилэтанол
9)Бензол и бут-1-ен 
1-фенилбутан-1-ол
10)Пентан-2-ол и метанол 
2-метоксипентан
11)(S)-Пентан-2-ол 
(R)-2-нитропентан
12)(S)-Бутан-2-ол 
(S)-2-нитробутан
13)Изопропанол 
2-метилпентан-3-ол
14)цис-3-Метилциклогексанол и метанол 
цис-3-метил-1-метокси- циклогексан
Пример решения задания 3
53
5) Этилен 
3-метилпентан-3-ол
Задание 4. Установите строение соединения и укажите его стереохимию, где это необходимо. Напишите все указанные реакции и укажите их стереохимический результат.
54
ФЕНОЛЫ
Задание 1. Напишите уравнения реакций и назовите полученные соединения.
1) Приведите механизмы реакций.
55
Пример решения задания 1
Реакция 4
Механизм реакции:
56
Задание 2. Заполните схемы превращений и назовите полученные соединения.
Задание 3. Предложите схемы синтеза.
1)Фенол 
п-нитрофенол (без примеси о-изомера)
2)Хлорбензол 
4-нитро-2-хлорфенол
3)Кумол 
салициловая кислота
4)Фенол и уксусный ангидрид 
ацетилсалициловая кислота
5)Бензол 
п-крезол
6)Бензол и метанол 
анизол
7)Бензол и ацетилхлорид 
фенилацетат
8)Бензол и ацетилхлорид 
4-гидроксиацетофенон
9)Фенол и иодметан 
п-нитроанизол
Пример решения задания 3
7) Бензол и ацетилхлорид 
фенилацетат
57
Задание 4. Установите строение соединения и укажите его стереохимию, где это необходимо. Напишите все указанные реакции и укажите их стереохимический результат.
ПРОСТЫЕ ЭФИРЫ И ОКСИРАНЫ
Задание 1. Напишите уравнения реакций и назовите полученные соединения.
1) Приведите механизмы реакций.
58
59
Задание 2. Предложите схемы синтеза.
1)(R)-Бутан-2-ол и метанол 
(R)-2-метоксибутан
2)Пропен 
изопропилпропиловый эфир
3)Бут-1-ен 
2,3-диметилоксиран
4)Бут-1-ен 
этилоксиран
5)Фенол и этанол 
п-нитрофенетол
6)Хлорбензол и метанол 
4-нитро-2-хлоранизол
7)Пропен 
1-аминопропан-2-ол
8)Бут-1-ен и метиламин 
1-(N-метиламино)бутан-2-ол
9)Бут-1-ен и этанол 
1-этоксибутан-2-ол
10)Бут-1-ен и этанол 
2-этоксибутан-1-ол
Пример решения задания 2
2) Пропен 
изопропилпропиловый эфир
Задание 3. Установите строение соединения и укажите его стереохимию, где это необходимо. Напишите все указанные реакции и укажите их стереохимический результат.
60