Мочевина
Впервые была выделена из мочи, является конечным продуктом распада белков у животных. Взрослый человек в сутки выделяет с мочой 25 – 30 г мочевины.
Мочевина является производным угольной кислоты.
В промышленности мочевину получают:
Большая часть ее используется в качестве азотного удобрения. Значительное количество ее расходуется на получение мочевиноформальдегидных смол, имеющих большую роль в технике.
Мочевина – бесцветное кристаллическое вещество (т. пл. 133 оС), хорошо растворима в воде, обладает оснóвными свойствами.
Оснóвным центром в мочевине считают атом О. Соли нитрат и оксалат мочевины – твердые вещества, плохо растворимы в воде:
Химические свойства
В химическом отношении мочевина проявляет свойства аминов и амидов кислот.
Как амины она образует соли с минеральными и сильными органическими кислотами. Являясь слабым основанием (р, -сопряжение ослабляет оснóвные свойства), она реагирует только с одним эквивалентом к-ты (р-ции см. выше). Р-ция образования нитрата мочевины используется в клинике для выделения мочевины из мочи.
Взаимодействие с НNO2
При действии НNО2 мочевина, как первичный амин, выделяет N2. Это находит применение для количественного определения мочевины по объему выделившегося азота:
(NH2)2CO + 2HONO 2N2 + CO2 + 3H2O
При действии алкилирующих средств получают алкилмочевину:
Н
Хлорметан
Метилмочевина
Образование уреидов
При действии ацилирующих средств (RCO-C1) получают уреиды. Некоторые из них являются лекарственными препаратами.
Н
Ацетилхлорид
Ацетилмочевина
СН3––––NHСОNH2
Бромизовал (бромурал) – снотворное средство.
Важное значение имеет уреид мочевины и малоновой кислоты:
Производные барбитуровой кислоты обладают снотворным действием:
Диэтилбарбитуровая кислота – веронал, этилфенилбарбитуровая кислота – люминал. |
Гидролиз мочевины
Мочевина гидролизуется в присутствии кислот или щелочей. В организме гидролиз проходит под действием фермента уреазы:
(NH2)2CO + HOH CO2 + 2NH3
Образование биурета
Биурет с Сu(ОН)2 в щелочной среде образует комплексное соединение красно-фиолтового цвета. Эта качественная реакция называется биуретовой, она служит для обнаружения пептидов и белков.
Действие щелочного раствора гипобромита натрия
Происходит выделение N2 и образование угольной кислоты (р-ция А. Гофмана и А. Бородина):
(NH2)2CO + 3NaBrO 3NaBr + N2 + CO2 + 2H2O
иминомочевина (гуанидин) входит в состав аминокислоты аргинина |
Н2N – СООН – карбаминовая к-та – неполный амид Н2СО3. В свободном состоянии не существует, однако соли (карбаматы) и эфиры (уретаны) этой к-ты достаточно устойчивы и находят практическое применение. Эфиры являются снотворными средствами.
30%-ный раствор мочевины + 10%-ный р-р глюкозы – средство для предупреждения и уменьшения отека мозга.