1.4. Образование и свойства этилена

Выполнение работы

Этилен получают в пробирке со вставленной на пробке короткой газоотводной трубкой, к которой последовательно присоединяют с помощью резиновых трубок сначала короткую стеклянную трубку с мелкими кусочками натронной извести¹, помещенной между двумя ватными тампонами, затем стеклянный наконечник.

Помещают в пробирку 1 мл спирта и осторожно, при взбалтывании, приливают 4 мл концентрированной серной кислоты. В разогревшуюся смесь бросают кипятильный камешек, присоединяют газоотводную трубку и начинают медленно и осторожно нагревать пробирку до начала равномерного выделения газа. Смесь при этом чернеет. Опускают газоотводную трубку в отдельные пробирки с бромной водой и раствором перманганата калия. В пробирках происходит обесцвечивание реагентов.

1.6. Тест на присутствие в ненасыщенном соединении гидропероксидов

Ненасыщенные соединения при хранении на воздухе под действием света способны окисляться с образованием гидропероксидов (окисление протекает по аллильному положению):

Гидропероксиды являются нестойкими соединениями, и могут разлагаться со взрывом (например, при нагревании). Поэтому прежде чем работать с алкеном, необходимо проверить, содержит ли его образец примесь гидропероксида, и если тест на его присутствие окажется положительным, то гидропероксид разлагают известным безопасным методом.

Определение в ненасыщенном соединении гидропероксидов основано на их способности окислять иодид-ион. Выделяющийся в результате реакции йод обнаруживают по образованию синего комплекса включения с крахмалом:

Выполнение работы

Реактивы	Исследуемые вещества (2 в-ва):
иодид калия (10% р-р), серная кислота (10%), крахмальный клейстер.	а) децен-1, окись мезитила	б) лимонен1 -пинен, циклогексен, олеиновая кислота.

Примечание: ¹При наличии в лаборатории

Параллельно с определением гидропероксида в алкене всегда следует проводить «холостой» опыт: к 1,5 мл 10%-го раствора иодида калия добавить 2-3 капли 10% серной кислоты и 0,5 мл свежеприготовленного крахмального клейстера. В воздушной атмосфере иодид-ион способен окисляться, при этом наблюдается небольшое посинение раствора.

Определение гидропероксидов: В две пробирки наливают по 1,5 мл 10%-го раствора иодида калия, добавляют по 2-3 капли 10% серной кислоты, по 0,5 мл свежеприготовленного крахмального клейстера и по 0,5 мл исследуемых ненасыщенных соединений [в одну пробирку децен-1 или окись мезитила, в другую – одно из ненасыщенных соединений из списка (б)]. Пробирки встряхивают и оставляют на некоторое время. Если в образце присутствует гидропероксид, то раствор постепенно окрашивается в синий цвет (более интенсивный, чем в «холостом» опыте).

2. Реакции спиртов

2.1. Взамодействие спиртов с натрием

Спирты реагируют с натрием, при этом выделяется водород и образуются алкоголяты натрия. Это взаимодействие демонстрирует кислотные свойства спиртов. Чем выше кислотность, тем более активно выделяется водород.

Реакция с активными металлами не является специфическим свойством спиртов. Карбоновые кислоты, фенолы, карбонильные соединения также вступают во взаимодействие с ними. Углеводороды – очень слабые кислоты и с натрием не взаимодействуют.

Выполнение работы

Реактивы	Исследуемые вещества (3 в-ва):	Вещества для холостого опыта (1 в-во)
Натрий (мет.)	а) вода, б) этанол, в) пропанол-2, бутанол-1.	циклогексан, бензол, толуол.

В две пробирки помещают по 2 мл исследуемых спиртов, в третью – 2 мл воды, в четвертую – вещество для холостого опыта, затем осторожно пинцетом в каждую пробирку прибавляют по небольшому кусочку натрия. В пробирках с исследуемыми веществами натрий растворяется. Отмечают интенсивность взаимодействия веществ с натрием и растворение металла и делают выводы об их относительной кислотности. В пробирке с холостым опытом видимых изменений не наблюдается.

Внимание! Содержимое пробирок не выливают до полного растворения натрия!