НИЖЕГОРОДСКИЙ ИНСТИТУТ ТЕХНОЛОГИЙ И УПРАВЛЕНИЯ

(ФИЛИАЛ)

ФГБОУ ВПО МОСКОВСКИЙ ГОСУДАРСТВЕННЫЙ УНИВЕРСИТЕТ ТЕХНОЛОГИЙ И УПРАВЛЕНИЯ имени К.Г. РАЗУМОВСКОГО

Кафедра технических и естественнонаучных дисциплин

ОРГАНИЧЕСКАЯ ХИМИЯ

Контрольные задания для студентов-заочников 1 курса по направлению 260800

НИЖНИЙ НОВГОРОД – 2011

УКАЗАНИЯ ПО ВЫПОЛНЕНИЮ КОНТРОЛЬНой РАБОТы

(самостоятельная работа студента)

По данной дисциплине проводится одна контрольная работа. Она содержит 20 вариантов. Студент выполняет контрольную работу в соответствии со своим шифром. Расчет варианта ведется следующим образом: если две последние цифры шифра составляют число меньшее или равное 20, то две последние цифры соответствуют номеру варианта. Для других шифров следует вычитать из последних двух цифр шифра число, кратное 20, а остаток будет тем числом, в соответствии с которым студенту нужно выбирать вариант. Например, имеется шифр 244. Две последние цифры составляют число 44. Тогда 44-20х2=4. Следовательно, студент должен выполнять вариант № 4.

Оформление контрольных работ должно отвечать следующим требованиям:

• работа должна быть написана в рабочей тетрадке разборчиво и аккуратно;

• на обложке тетради студент указывает фамилию, имя и отчество, свой шифр, номер контрольной работы;

• следует писать номер вопроса, полностью его содержание, а под ним ответ на него;

• ответы должны быть обстоятельными, недопустимы односложные ответы и ответы, не имеющие прямого отношения к поставленному вопросу;

• на каждой странице должны быть свободные поля для замечаний и указаний рецензента;

• в конце контрольной работы должен быть приведен список литературы использованной студентом при ее выполнении, указана дата ее выполнения, подпись исполнителя.

При выполнении контрольных работ формулы химических соединений следует писать в структурном виде.

Если в задании требуется привести схему (или схемы) химических реакций, то необходимо помнить, что в схеме реакции стрелка указывает основное направление реакции, а также фиксирует исходные вещества и конечные продукты реакции. Над стрелкой обычно указывают условия реакции и вещества, которыми вы будете действовать на ваше исходное соединение. Под стрелкой обычно указывают побочные вещества, образующиеся в ходе проведения реакции.

Вариант 1.

1.Напишите реакции получения 2,5-диметилгексана: а) по способу Вюрца; б) из соответствующего алкина. Проведите реакцию нитрования полученного алкана.

2.Приведите схему и соответствующие уравнения реакций синтеза этилового спирта из метана. Напишите для полученного спирта реакции с: а) металлическим натрием; б) хлористым водородом, в) 2-метилпропановой кислотой.

3.Напишите уравнения реакций, соответствующие схеме, и назовите все соединения по систематической номенклатуре:

HBr KOH O

стирол ----- А ---------- В --- С

водн.р-р

Приведите для последнего продукта уравнения реакций с: а) гидроксиламином; б) фенилгидразином.

4.Напишите уравнения реакций, соответствующие следующей схеме:

H₂O H₂O NaOH CH₃COCl

ацетонитрил ---- А ----- В ------- С ------------Д

-NH₃

Назовите промежуточные и конечное соединения.

Вариант 2.

1.Напишите промежуточные и конечные продукты реакций в следующей схеме:

2Cl₂ KOH H₂ KOH Cl₂

этан ---- А ----------- В ---- С ---------- Д ---- Е

h спирт.р-р Cat спирт.р-р

Назовите соединения по систематической номенклатуре.

2.Приведите схему и соответствующие уравнения реакций синтеза этилового спирта из этана. Напишите для полученного спирта реакции с: а) металлическим кальцием; б) внутримолекулярной дегидратации.

3.Используя этиленгликоль, глицерин, а также уксусную кислоту и ее ангидрид получите все теоретически возможные сложные эфиры. Напишите соответствующие уравнения реакций.

4.Напишите уравнения реакций, соответствующие следующей схеме:

NH₃ H₂O NaHCO₃ C₂H₅COCl

хлорангидрид уксусной кислоты ----- А ----- В ---------- С ------------ Д

Назовите промежуточные и конечное соединения.

Вариант 3.

1.Получите 2,4-диметилпентен-2 и напишите реакции его гидрирования, гидрохлорирования, гидратации.

2.Напишите промежуточные и конечные продукты реакций в следующей схеме:

Cl₂ KOH Cl₂ 2KOH 2HCl

пропан ---- А ----------- В ---- С ------------ Д ------- Е

h спирт.р-р спирт.р-р

Назовите соединения по систематической номенклатуре.

3.Используя метилкарбинол, втор-бутиловый спирт, а также изомасляную и 2-метилбутановую кислоты, получите все теоретически возможные сложные эфиры. Напишите соответствующие уравнения реакций.

4.Напишите уравнения реакций, соответствующие следующей схеме:

t^o H₂O PCl₅ CH₃COONa

ацетат аммония --- А ------ В ----- С --------------- Д

Назовите промежуточные и конечное соединения.

Вариант 4.

1.Напишите возможные схемы реакций окисления по двойной связи триметилэтилена. Будет ли реагировать исходное соединение с бромной водой, с хлористым водородом? Если будет, то приведите соответствующие реакции.

2.Напишите промежуточные и конечные продукты реакций в следующей схеме:

HBr KOH Cl₂ 2KOH 2H₂

бутен-1 ----- А ------------ В ----- С ------------- Д ----- Е

спирт.р-р спирт.р-р

Назовите соединения по систематической номенклатуре.

3.Синтезируйте двумя способами из соответствующих спиртов, кислот и хлорангидридов кислот этилбутират и метилацетат. Напишите соответствующие уравнения реакций. 4.Напишите уравнения реакций, соответствующие следующей схеме:

NH₃ H₂O SOCl₂ C₂H₅OH

ангидрид этановой кислоты ----- А ------ В -------- С ----------- Д

Назовите промежуточные и конечное соединения.