Классификация

Карбоновые кислоты классифицируют по двум признакам:

1) по рядам углеводородов

предельные непредельные

2) по основности

одноосновные многоосновные

(содержат одну (содержат две и более

группу СООН) групп СООН)

Предельные одноосновные кислоты. Гомологический ряд

Общая формула С_nH_2n+1COOH

Эмпирическое название	кислот	солей, эфиров
O H-C OH	муравьиная	формиат
O CH3-C OH	уксусная	ацетат
CH3-CH2-COOH	пропионовая	пропианат
CH3-CH2-CH2-COOH	масляная	бутират
O CH3-CH-C CH3 OH	изомасляная	бутират
CH3-(CH2)3-COOH	валериановая	валеронат
CH3-(CH2)4-COOH	капроновая	капронат

Изомерия

Наблюдается, начиная с четвертого члена ряда:

O

СH₃-CH-C (изомерия цепи) – изомасляная кислота

CH₃ OH

Номенклатура

Рациональная номенклатура

Соединения рассматриваются как продукты замещения атомов водорода в уксусной кислоте радиалами.

CH₃ O

CH₃-C-C триметилуксусная кислота

CH₃ OH

Систематическая (IUPAC)

За основу принимается самая длинная цепь, включающая группу СООН. Нумерация производится от группы СООН. К названию углеводорода, соответствующего самой длинной цепи, добавляется окончание “-овая” кислота.

5 4 3 2 1 O

СH₃-CH-CH₂-CH₂-C 4-метилпентановая кислота

CH₃ OH

Карбоксильная группа обозначается приставкой “карбоксиалкил”.

8 7 6 5 4 3 2 1

HOOC-CH₂-CH₂-CH₂-CH-CH₂-CH₂-COOH 4-карбоксиметилоктандионовая

CH₂-COOH кислота

Способы получения

1. Окисление углеводородов

а) Окисление предельных углеводородов С₂₀-С₄₀ (см. свойства парафинов);

б) Окисление олефинов

R-C=O

OH

R-CH=CH-R + 4O

R-C=O

OH

2. Окисление первичных спиртов и альдегидов (см. свойства спиртов и альдегидов)

3. Омыление нитрилов

OH O O

CH₃I+KCNKI+CH₃-CNCH₃-C=NHCH₃-C CH₃-C

NH₂ –NH₃ OH

4. Магний-органический синтез

C=O

O O O

СH₃I + Mg CH₃-Mg CH₃-C Mg(OH)I + CH₃-C

OMg OH

5. Оксосинтез

СH₂=CH₂ + C=O + HOH СH₃-CH₂-C=O

H₃PO₄ OH

6. Гидролиз гемитригалогенопроизводных

Cl OH O O

СH₃-C-Cl + HOH CH₃-C-Cl CH₃-C CH₃-C

Cl Cl Cl OH