Рациональная система названий

За основу принимается первый типический член ряда – уксусный альдегид. Например, диметилуксусный альдегид.

Номенклатура iupac

За основу принимается полное название соответствующего углеводорода, к которому добавляется окончание –АЛЬ, нумерация с углерода карбоновой группы.

O

CH₃-CH₂-CH-CH₂-C 3-метил-1-пентаналь

CH₃ H

Если альдегидная группа в боковой цепи – добавляется окончание КАРБАЛЬДЕГИД, например,

CH₃ CH₃ CH₃

СH₃-C - CH-CH - CH-CH₃ 2,2,4,5-тетраметилгексан-3-карбальдегид

O

CH₃ C

H

Гомологический ряд предельных монокетонов

СH3-C-CH3 O	Ацетон	2-пропанон
CH3-CH2-C-CH3 O	Метилэтилкетон	2-бутанон
CH3-CH2-CH2-C-CH3 O	Метилпропилкетон	4-пентанон
CH3-CH-C-CH3 O	Метилизопропилкетон	3-метил-2-бутанон
CH3-CH2-C-CH2-CH3 O	Диэтилкетон	3-пентанон

Имеют два вида структурной изомерии – изомерия цепи – (1) и (2), изомерия положения (1) и (3).

Способы получения

1. Окисление и дегидрирование первичных и вторичных спиртов.

2. Сухая перегонка Ca-солей карбоновых кислот.

СH₃-C-O-Ca-O-C-CH₃ CaCO₃ + CH₃-C-CH₃

O O O

CH₃-C-O-Ca-O-C-CH₃

O O

H-C-O-Ca-O-C-H 2CaCO₃ + 2CH₃-C-H

O O O

3. Гидролиз гемидигалогенопроизводных (см. свойства галогенопроизводных).

4. Реакция Кучерова (см. свойства ацетиленовых углеводородов).

5. Получение альдегидов с помощью оксосинтеза.

H

СH₂=CH₂ + C=O + H₂ CH₃-CH₂-C

150-200 атм. O

[Co(CO)₄]₂

Электронное и пространственное строение карбонильных соединений

Электронное строение атома кислорода: О⁸ 1s²2s²2p²_x2p_y2p_z

CH₃+ -

C=O:

H ..

Двойная связь в группе С=O состоит из - и -связей. Карбонильный углерод находится в состоянии sp²-гибридизации. Все атомы, связанные с ним, расположены в одной плоскости под углом 120⁰. Так как атомы С и О резко отличаются по электроотрицательности, -электроны сильно смещены в сторону кислорода, и связь С=О чрезвычайно полярна. _С=О=2,5Д. Двойная связь С=О отличается от двойной связи С=с способностью легко разрушаться под действием нуклеофильных реагентов (т.к. карбонильный углерод имеет положительный заряд).

Индукционный эффект -передача поляризующего влияния заместителя по цепочке простой связи.

-

H H O

HССС

H H H

Физические свойства

Формальдегид – газ. Альдегиды С₂-С₁₃ – жидкости, выше – твердые вещества. Кетоны только жидкие и твердые. Температура кипения гораздо ниже, чем у соответствующих спиртов. Причина этого – отсутствие водородных связей. Низшие растворяются в воде неограниченно, с повышением молекулярного веса растворимость уменьшается. Альдегиды обладают фруктовым запахом. В инфракрасном спектре альдегидов и кетонов наблюдается характерная очень интенсивная полоса поглощения V_(CO) 1700 см^-1 валентных колебаний группы С=О.