- •Кафедра химической технологии переработки
- •Органическая химия
- •Москва, 2007
- •Введение
- •1. Основные теоретические положения органической химии
- •1.1. Классификация органических соединений
- •Органические соединения
- •Важнейшие классы органических соединений.
- •Названия наиболее часто встречающихся радикалов:
- •1.2. Номенклатура
- •1.3. Электронное строение σ- и π- связей Три типа гибридизации атомов углерода
- •1.5 Типы органических реакций
- •1.6. Механизмы химических реакций
- •Рост стабильности радикалов
- •Стабильность третичного иона карбония выше, т.К. Частичный положительный заряд на атоме углерода нейтрализуется индукционным эффектом наибольшего числа радикалов.
- •2. Алканы
- •Химические свойства
- •Алкены Общая характеристика
- •Химические свойства
- •Реакции присоединения (а)
- •4. Диеновые углеводороды (алкадиены или диолефины)
- •Химические свойства дивинила и его гомологов Реакции присоединения
- •Диеновые синтезы (синтезы Дильса-Альдера)
- •Реакции полимеризации
- •5. Алкины (непредельные углеводороды ряда ацетилена )
- •Реакции присоединения
- •Реакции окисления
- •Реакции замещения
- •6. Алициклические соединения
- •6.1 Химические свойства
- •6.2. «Теория напряжения» Байера
- •6.3. Пространственное расположение атомов углерода в циклопарафинах.
- •Оптическая изомерия
- •7. Ароматический ряд. Арены
- •7.1. Строение бензола
- •7. 2. Критерии ароматичности. Определение принадлежности вещества к ароматическим соединениям
- •7.3. Химические свойства бензола
- •Реакции электрофильного замещения se
- •Механизм реакции электрофильного замещения
- •Влияние заместителей I-п рода на реакционную способность кольца и ориентацию при реакциях электрофильного замещения (sе)
- •Заместители I рода орто- и пара-ориентанты
- •Заместители п рода -мета ориентанты
- •8. Галогенопроизводные углеводородов
- •Галогенопроизводные предельных углеводородов (галогеналкилы)
- •Химические свойства
- •Галогенопроизводные непредельных углеводородов
- •Ароматические галогенопроизводные
- •Влияние заместителей в кольце на реакционную способность галогена
- •9. Кислородсодержащие соединения
- •9.1. Спирты Спирты алифатического ряда.
- •Реакции гидроксильного водорода.
- •Реакции гидроксила
- •Окисление
- •Одноатомные непредельные спирты
- •Химические свойства
- •Взаимодействие со щелочами
- •Реакции электрофильного замещения se
- •Влияние заместителей на кислотные свойства фенолов
- •Ароматические спирты
- •9.2 Альдегиды и кетоны
- •Альдегиды и кетоны алифатического ряда Общая характеристика
- •Влияние акцепторных групп
- •Окисление альдегидов и кетонов
- •Реакции конденсации (уплотнения)
- •Механизм реакции
- •Непредельные альдегиды и кетоны
- •Основные химические реакции
- •Ароматические альдегиды и кетоны
- •9.3 Карбоновые кислоты Карбоновые кислоты алифатического ряда Общая характеристика
- •Основные химические реакции
- •Непредельные карбоновые кислоты.
- •Свойства кислот
- •Двухосновные или дикарбоновые кислоты (предельные и непредельные).
- •Ароматические карбоновые кислоты
- •Кислотные свойства
- •Реакция этерификации
- •10. Нитросоединения Нитросоединения алифатического ряда r - nо2
- •Нитросоединения с нитрогруппой в боковой цепи
- •11. Аминосоединеиия
- •Ароматические амины Общая характеристика
- •Влиянение заместителей на основные свойства аминов Акцепторный заместитель уменьшает основность
- •Реакции электрофильного замещения (sе)
- •12. Диазосоединения
- •Реакция диазотирования
- •Реакции солей диазония без выделения азота
- •Реакция сочетания с фенолом и ароматическими аминами
- •Влияние заместителей на реакцию азосочетания
- •13. Азосоединения
- •14. Вопросы для подготовки к зачету
- •Тема 1. Электрофильное и радикальное присоединение и замещение у алкенов. Элиминирование.
- •Тема 2. Нуклеофильные и радикальные (галогенирование, нитрование) реакции у насыщенного атома углерода
- •Тема 3. Окислительно-восстановительный процесс и дегидрирование
- •Тема 4. Электрофильное замещение в ароматических соединениях. Правила ориентации
- •Тема. 5. Нуклеофильное замещение у ароматических соединений. Кислотно-основные свойства органических соединений
- •Тема 6. Полимеризация, конденсация, поликонденсация. Диазосоединения и синтезы на их основе
- •15. Список рекомендуемой литературы Основной
- •Дополнительный
15. Список рекомендуемой литературы Основной
1. Петров А.А., Бальян Х.В., Трощенко А.П. Органическая химия
/ Под ред. Стадничука М.Д. 5-е изд. перераб. и доп. – СПб.: «Иван Федоров», 2002.
2. Петров А.А., Бальян Х.В., Трощенко А.П. Органическая химия: Учебник для вузов /Под ред. Петрова А.А. 4-е изд., перераб. и доп. –М.: Высш.шк., 1981.
3. Артеменко А.И. Органическая химия: Учеб. для строит. спец. вузов. – 4-е изд. перераб. и доп. – М.: Высш. шк.: 2000.
4. Методические указания к лабораторным и практическим работам. Органическая химия часть 1. Пособие кафедры. Обучающие задачи с образцами ответов: стр.40-50; 112-115; 126-129; 135-138; 195-206.МГОУ, 1993 г.
5. Органическая химия. Учебно - методический комплекс. Часть 1. Пособие кафедры. Обучающие задачи с образцами ответов: стр35-54. ВЗПИ, 1985,г.
6. Методы синтеза органических соединений. Часть 1. Галогенирование. Пособие кафедры. МГОУ, 2000г.
7. Электрофильное замещение в ароматическом ряду. Правила ориентации. Пособие кафедры ВЗПИ, 1985. Обучающие задачи с образцами ответов: стр.43 - 56.
8. Нуклеофильное замещение и кислотно-основные свойства ароматических соединений. Пособие кафедры. МГОУ, 1992г. Обучающие задачи с образцами ответов: стр.19-52.
9. Органическая химия. Часть 1,тема 1. Пособие кафедры. Обучающие задачи с образцами ответов: стр.30-36.
10. Органическая химия. Часть 1, тема 2. Нуклеофильное замещение у насыщенного атома углерода и у карбонилсодержащих соединений. Пособие кафедры. Обучающие задачи с образцами ответов: стр.25-43.
11. Органическая химия. Часть 1, тема 3. Пособие кафедры. Обучающие задачи с образцами ответов: стр. 32-40.
12. Органическая химия. Раздел полимеризации и поликонденсации. Пособие кафедры. 1990г. Обучающие задачи с образцами ответов: стр.35-42
13. Практикум по органической химии; Синтез и идентификация органических соединений \ Под ред. О.Ф.Гинзбурга и А.А.Петрова. М..1989.
Дополнительный
1. Сайкс П. Механизм реакций в органической химии. М.,1977.
2. Яновская Л.А. Современные теоретические основы органической химии. М., 1978.
3. Терней А. Современная органическая химия. В 2х, М., 1981.
4. Робертс Дж., Касерио М. Основы органической химии. В 2 т., М.,1978.
ГЛАВЛЕНИЕ
Введние……………………………………………………………… 1. Основные теоретические положения органической химии…… 1.1. Классификация органических соединений…………………
1.2. Номенклатура…………………………………………………
1.3. Электронное строение σ - и π - связей.
Три типа гибридизации атомов углерода……………………
1.4. Типы химической связи……………………………………..
1.5. Типы органических реакций…………………………………
1.6. Механизмы химических реакций…………………………
2. Алканы…………………………………………………………… 3. Алкены……………………………………………………………
4. Диеновые углеводороды (алкадиены или диолефины)………
5. Алкины…………………………………………………………..
6. Алициклические соединения…………………………………… 6.1. Химические свойства……………………………………… 6.2. Теория напряжения Байера………………………………… 6.3. Пространственное расположение атомов углерода
в циклопарафинах……………………………………………
7. Ароматический ряд. Арены…………………………………….
7.1. Строение бензола…………………………………………… 7.2. Критерии ароматичности. Определение принадлежности
вещества к ароматическим соединениям…………………… 7.3. Химические свойства бензола………………………………
8. Галогенопроизводные углеводородов………………………… 9. Кислородсодержащие соединения……………………………… 9.1. Спирты……………………………………………………… 9.2. Альдегиды и кетоны………………………………………… 9.3. Карбоновые кислоты…………………………………………
10. Нитросоединения………………………………………………
11. Аминосоединения………………………………………………
12. Диазосоединения………………………………………………
13. Азосоединения………………………………………………….
14. Вопросы для подготовки к зачету. …………………………… 15. Список рекомендуемой литературы…………………………..