- •Кафедра химической технологии переработки
- •Органическая химия
- •Москва, 2007
- •Введение
- •1. Основные теоретические положения органической химии
- •1.1. Классификация органических соединений
- •Органические соединения
- •Важнейшие классы органических соединений.
- •Названия наиболее часто встречающихся радикалов:
- •1.2. Номенклатура
- •1.3. Электронное строение σ- и π- связей Три типа гибридизации атомов углерода
- •1.5 Типы органических реакций
- •1.6. Механизмы химических реакций
- •Рост стабильности радикалов
- •Стабильность третичного иона карбония выше, т.К. Частичный положительный заряд на атоме углерода нейтрализуется индукционным эффектом наибольшего числа радикалов.
- •2. Алканы
- •Химические свойства
- •Алкены Общая характеристика
- •Химические свойства
- •Реакции присоединения (а)
- •4. Диеновые углеводороды (алкадиены или диолефины)
- •Химические свойства дивинила и его гомологов Реакции присоединения
- •Диеновые синтезы (синтезы Дильса-Альдера)
- •Реакции полимеризации
- •5. Алкины (непредельные углеводороды ряда ацетилена )
- •Реакции присоединения
- •Реакции окисления
- •Реакции замещения
- •6. Алициклические соединения
- •6.1 Химические свойства
- •6.2. «Теория напряжения» Байера
- •6.3. Пространственное расположение атомов углерода в циклопарафинах.
- •Оптическая изомерия
- •7. Ароматический ряд. Арены
- •7.1. Строение бензола
- •7. 2. Критерии ароматичности. Определение принадлежности вещества к ароматическим соединениям
- •7.3. Химические свойства бензола
- •Реакции электрофильного замещения se
- •Механизм реакции электрофильного замещения
- •Влияние заместителей I-п рода на реакционную способность кольца и ориентацию при реакциях электрофильного замещения (sе)
- •Заместители I рода орто- и пара-ориентанты
- •Заместители п рода -мета ориентанты
- •8. Галогенопроизводные углеводородов
- •Галогенопроизводные предельных углеводородов (галогеналкилы)
- •Химические свойства
- •Галогенопроизводные непредельных углеводородов
- •Ароматические галогенопроизводные
- •Влияние заместителей в кольце на реакционную способность галогена
- •9. Кислородсодержащие соединения
- •9.1. Спирты Спирты алифатического ряда.
- •Реакции гидроксильного водорода.
- •Реакции гидроксила
- •Окисление
- •Одноатомные непредельные спирты
- •Химические свойства
- •Взаимодействие со щелочами
- •Реакции электрофильного замещения se
- •Влияние заместителей на кислотные свойства фенолов
- •Ароматические спирты
- •9.2 Альдегиды и кетоны
- •Альдегиды и кетоны алифатического ряда Общая характеристика
- •Влияние акцепторных групп
- •Окисление альдегидов и кетонов
- •Реакции конденсации (уплотнения)
- •Механизм реакции
- •Непредельные альдегиды и кетоны
- •Основные химические реакции
- •Ароматические альдегиды и кетоны
- •9.3 Карбоновые кислоты Карбоновые кислоты алифатического ряда Общая характеристика
- •Основные химические реакции
- •Непредельные карбоновые кислоты.
- •Свойства кислот
- •Двухосновные или дикарбоновые кислоты (предельные и непредельные).
- •Ароматические карбоновые кислоты
- •Кислотные свойства
- •Реакция этерификации
- •10. Нитросоединения Нитросоединения алифатического ряда r - nо2
- •Нитросоединения с нитрогруппой в боковой цепи
- •11. Аминосоединеиия
- •Ароматические амины Общая характеристика
- •Влиянение заместителей на основные свойства аминов Акцепторный заместитель уменьшает основность
- •Реакции электрофильного замещения (sе)
- •12. Диазосоединения
- •Реакция диазотирования
- •Реакции солей диазония без выделения азота
- •Реакция сочетания с фенолом и ароматическими аминами
- •Влияние заместителей на реакцию азосочетания
- •13. Азосоединения
- •14. Вопросы для подготовки к зачету
- •Тема 1. Электрофильное и радикальное присоединение и замещение у алкенов. Элиминирование.
- •Тема 2. Нуклеофильные и радикальные (галогенирование, нитрование) реакции у насыщенного атома углерода
- •Тема 3. Окислительно-восстановительный процесс и дегидрирование
- •Тема 4. Электрофильное замещение в ароматических соединениях. Правила ориентации
- •Тема. 5. Нуклеофильное замещение у ароматических соединений. Кислотно-основные свойства органических соединений
- •Тема 6. Полимеризация, конденсация, поликонденсация. Диазосоединения и синтезы на их основе
- •15. Список рекомендуемой литературы Основной
- •Дополнительный
МОСКОВСКИЙ ГОСУДАРСТВЕННЫЙ ОТКРЫТЫЙ УНИВЕРСИТЕТ
Химико-технологический факультет
Кафедра химической технологии переработки
полимерных материалов и органических веществ
Иванова Е.П., Овечкина Т.И.
Дроздова Т.Е.
Органическая химия
Учебное пособие
для студентов 2 - 3 курса специальностей
240401, 240301, 240502
Москва, 2007
В учебном пособии представлены основные теоретические положения курса органической химии с позиций современных представлений о строении и реакционной способности органических соединений. Большое внимание уделено механизмам важнейших химических реакций, лежащих в основе получения большинства продуктов основного органического и нефтехимического синтеза, подробно рассмотрены основные и кислотные свойства спиртов, аминов, кислот алифатического и ароматического ряда.
Учебное пособие предназначено для студентов химико-технологических специальностей, обучающихся по заочной форме обучения.
Введение
Высокий уровень подготовки специалистов в области переработки органических веществ, пластических масс и эластомеров невозможен без знания основ органической химии. Изучение основ современной органической химии: теории строения органических соединений, квантово-механических представлений о природе простых и кратных связей, механизмов основных химических реакций и свойств органических веществ позволит получать рационально и химически грамотно разнообразные органические вещества, осознанно применять сырье в органическом синтезе, вырабатывать оптимальную технологию с учетом экологических факторов и охраны окружающей среды. Изучение теоретических основ органической химии способствует также развитию абстрактного логического мышления, что необходимо любому современному специалисту.
Изложенные в пособии теоретические положения курса «Органическая химия» связаны со спецификой базовой подготовки студентов-заочников по специальностям:
240401 – химическая технология органических веществ;
240301 – химическая технология неорганических веществ;
240502 – химическая технология переработки пластичных масс и эластомеров.
Курс органической химии включает следующие вопросы:
Предмет органической химии. Роль органической химии в народном хозяйстве, её связь с другими науками, пути развития органической химии. Сырьевые источники органических соединений. Методы идентификации органических соединений. Общие вопросы теории химического строения. Основы теории реакций органических соединений. Общее понятие о номенклатуре органических соединений. Классификация органических соединений.
Ациклические соединения. Углеводороды алифатического ряда: алканы, алкены, алкадиены, алкины. Галогенопроизводные алифатических углеводородов: моногалогенопроизводные алканов, ди- и полигалогенопроизводные алканов, галогенопроизводные непредельных углеводородов. Кислородосодержащие алифатические соединения предельные и непредельные: одноатомные и многоатомные спирты, альдегиды и кетоны, карбоновые кислоты, эфиры. Элементорганические соединения. Серо- и азотосодержащие органические соединения алифатического ряда. Соединения со смешанными функциями: гидроксикислоты, аминоспирты, аминокислоты, альдегидо- и кетокислоты, углеводы (сахара). Органические производные угольной (гидроксимуравьиной) кислоты.
Карбоциклические соединения. Алициклические соединения. Ароматические соединения (арены): ароматические соединения с одним бензольным кольцом, правила ориентации в бензольном кольце, производные ароматических углеводородов – галогенопроизводные, сульфокислоты, нитросоединения, спирты, альдегиды, кетоны, карбоновые кислоты, амины, диазо- и азосоединения, ароматические соединения с конденсированными бензольными ядрами.
Гетероциклические соединения. Пяти - и шестичленные соединения с одним или с несколькими гетероатомами.
В предлагаемом учебном пособии, предназначенном для студентов химико-технологических специальностей (заочная форма обучения), изложены основные положения курса «Органическая химия» с позиций современных представлений о строении и реакционной способности органических соединений. Общий объем курса «Органическая химия» для студентов-заочников колеблется от 28 до 52 часов, из которых менее половины приходится на лекции, поэтому ряд разделов, например, «Методы идентификации органических соединений» вынесены за пределы курса и изучаются более подробно в отдельном курсе «Теория и методы исследования органических реакций и процессов».
В пособии рассмотрены основные понятия и термины, классификация органических соединений, общее понятие о номенклатуре органических соединений, теоретические положения органической химии – общие вопросы теории химического строения (электронное строение σ- и π-связей, типы химической связи), основы теории реакций органических соединений( типы органических реакций, механизмы реакций).
Представлены основные классы органических соединений алканы, алкены, алкадиены, алкины, арены, галогенопроизводные, кислородосодержащие, нитросоединения, аминосоединения, азо- и диазосоединения. Большое внимание уделено механизмам химических реакций, характерных для этих классов соединений. Разделы «Элементорганические соединения», «Соединения со смешанными функциями: гидроксикислоты, аминоспирты, аминокислоты, альдегидо- и кетокислоты, углеводы (сахара)», «Органические производные угольной (гидроксимуравьиной) кислоты», «Ароматические соединения с конденсированными бензольными ядрами», «Гетероциклические соединения» в пособии не рассматриваются, дается лишь понятие об этих классах веществ, хотя они играют весьма важную роль в химии природных соединений. Это обусловлено тем, что невозможно рассмотреть многочисленные и сложные процессы, связанные с их синтезом и реакционной способностью в небольшом по объему курсе органической химии. В пособии не рассматриваются также способы получения и отдельные представители изученных классов органических соединений, с этим материалом студентам предлагается ознакомиться самостоятельно по указанной литературе.
Внутри каждого раздела теоретический материал классифицируется и рассматривается в соответствии с системным методом по уровням, отражающим определенное состояние изучения органического вещества:
на молекулярном уровне, учитывающем электронное строение вещества, химические эффекты, строение связей, орбиталей и т.д.;
на межмолекулярном уровне, рассматривающем взаимодействие, реакционную способность, механизмы реакций, кислотно-основные свойства, пространственные факторы и т.п.;
на уровне практического использования полученных знаний, позволяющем выбирать оптимальный метод производства.
В связи с сокращенным объемом курса увеличивается объем самостоятельной работы студента-заочника. Для успешного освоения различных разделов теоретического курса и лабораторного практикума рекомендуется контролировать себя, пользуясь вопросами для подготовки к зачету, помещенными в разделе 14. В качестве дополнительного материала авторы рекомендуют методические пособия кафедры, которые содержат обучающие задачи с примерами их решения, вопросы для самостоятельной подготовки в межсессионный период, а также тренажерные программы по темам. Тренажерные программы используются для самоконтроля степени самостоятельной подготовки к сдаче зачета и экзамена.
Студенты со сроком обучения 4,5 года выполняют:
-
2 контрольные работы, лабораторные работы, сдают зачет и экзамен на 2курсе
При сроке обучения 6 лет:
-
на 2 курсе выполняют 2 контрольные работы, лабораторные работы и сдают зачет.
-
на 3 курсе выполняют 2 контрольные работы, лабораторные работы, сдают зачет и экзамен.
Результатом освоения курса является выработка умений и навыков:
-
применять общие теоретические знания к конкретным химическим реакциям;
-
рассчитывать химические реакции, соотношения реагентов, теоретические и практические выходы продуктов реакции;
-
предвидеть физические и химические свойства веществ на основе знания их химического строения;
-
охарактеризовать химически грамотно свойства органических веществ, указывать возможные рациональные пути их технического получения (молекулярный дизайн) и применения;
-
оценивать их кислотно- основные свойства, растворимость.