Стереохимия стероидов
H H
H
H
5α-гонан |
5β-гонан |
Классификация стероидов, основанная на их химическом строении и характере физиологического действия
•Стерины
•Желчные кислоты
•Половые гормоны
•Гормоны коры надпочечников
•Сердечные гликозиды
•Витамины группы D
ПОЛОВЫЕ ГОРМОНЫ
ЖЕНСКИЕ (ЭСТРОГЕНЫ): Место синтеза – яичники.
эстрон |
Функции: - особенности женского организма |
|
эстриол |
|
- вторичные признаки |
эстрадиол |
|
- половой цикл |
прогестерон |
|
- беременность. |
|
|
Лечение: - половой недостаточности |
|
|
- климактерических расстройств |
|
13 |
- гипертонии |
|
|
- онкологии. |
OH |
O |
эстран |
|
эстрадиол |
эстрон |
HO |
HO |
(эстратриен-1,3,5(10)-диол-3,17β) (3-гидроксиэстратриен- 1,3,5(10)-он-17)
МУЖСКИЕ (АНДРОГЕНЫ): Место синтеза - семенники
андростерон |
Функции: - особенности мужского организма |
|
метиландростерон |
- вторичные признаки |
|
тестостерон |
|
- нарушение «Р» и «N» обменов |
метилтестостерон |
- атрофия скелетной мускулатуры |
|
Анаболический эффект – наращивание мышечной массы, усиление синтеза белка.
OH
андростан |
O |
тестостерон |
(17β-гидроксиандростен-4-он-3)
КОРТИКОИДЫ
Глюкокортикоиды: Место синтеза – кора надпочечников
кортизол |
Функции: - регуляторы углеводного и |
Кортизон |
белкового обменов |
|
- теплорегуляторы |
|
Лечение: - артриты, экземы |
|
- бронхиальная астма |
|
- инфекционные гепатиты |
Минералокортикоиды: Место синтеза – кора
альдостерон |
надпочечников |
кортикостерон |
Функции: - регуляция водного и |
преднизолон |
солевого обменов |
|
- стимуляция транспорта |
|
Nа через почечные |
|
канальцы |
|
Лечение: - бронхиальная астма |
|
- ревматизм |
|
- воспаление кожи |
|
O |
|
O |
|
|
OH |
OH |
HO |
OH |
HO |
OH |
|
прегнан |
O |
O |
|
гидрокортизон
преднизалон
(11β,17,21-тригидроксипрегнен- |
(11β,17,21-тригидроксипрегнадие |
4-дион-3,20) |
1,4-дион-3,20) |
ЖЕЛЧНЫЕ КИСЛОТЫ (холаны)
Холевая кислота |
Место синтеза – печень |
гликохолевая кислота |
желчный пузырь |
таурохолевая кислота |
тонкий кишечник |
литохолевая кислота Функции: - эмульгирование жиров - активация липазы
Лечение: -желчно-каменная болезнь
OH |
COOH |
OH |
COOH |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
холан |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
HO |
|
|
OH |
HO |
|
|
|
|||||
|
|
|
|||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
H |
|
|
|
H |
||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
Холевая |
|
|
Дезоксихолевая |
||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
кислота |
|
|
|||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
кислота |
|||||||||
(3α,7α,12α-тригидрокси-5β- |
|
|
|||||||||||||||||
(3α,12α-дигидрокси-5β-холан-24- |
|||||||||||||||||||
|
|
|
|
холан-24-овая кислота) |
|
|
|
овая кислота) |
|||||||||||