ТЕРПЕНЫ
… это ряд углеводородов, углеродный скелет которых построен из двух, трех и более
звеньев изопрена Н2С = С – СН = СН2
СН3
Терпеновое звено – (С5Н8)2
КЛАССИФИКАЦИЯ ТЕРПЕНОВ
|
|
ТЕРПЕНЫ |
|
по числу |
МОНО (С10) |
ДИ (С20) |
ТРИ (С30) ТЕТРА (С40) |
Терпено- |
|
(витамин А) (сквален) (каротиноиды) |
|
вых |
|
|
|
звеньев |
|
|
|
(С5Н8)2 |
|
|
|
по числу |
А-цикл. МОНО-цикл. |
БИ-цикл. |
|
циклов |
мирцен ментан |
каран, пинан, борнан |
|
|
ментол |
|
пинен |
|
валидол |
|
камфора |
|
лимонен |
|
|
|
каннабидиол |
|
|
|
терпин |
|
|
ХАРАКТЕРИСТИКА ТЕРПЕНОВ
АЦИКЛИЧЕСКИЕ:
МИРЦЕН (С10Н16) …построен по правилу «голова – хвост»
СН3 |
|
+ |
|
||
2Н2С = С – СН = СН2 … |
|
|
|
|
Содержится в эфирных маслах ХМЕЛЯ, ЛАВРА. ГЕРАНИОЛ (эфирные масла герани, розы), ЦИТРАЛЬ (эфирные масла лимона, лекарство).
МОНОЦИКЛИЧЕСКИЕ
OH
4[Н] 
2H2O
OH
|
|
OH |
|
ментан |
лимонен |
терпин |
ментол |
ЛИМОНЕН (-) содержится в лимонном масле и скипидаре. ТЕРПИН – отхаркивающее средство при бронхите. МЕНТОЛ (-) содержится в эфирном масле перечной мяты, оказывает антисептическое, успокаивающее, болеутоляю- щее (отвлекающее) действие, входит в состав валидола, а также применяется при насморке.
КАННАБИДИОЛ – психоактивное начало ГАШИША (МАРИХУАНЫ).
БИЦИКЛИЧЕСКИЕ МОНОТЕРПЕНЫ
α – ПИНЕН |
КАМФОРА |
O
Растворитель |
Стимулятор сердечной |
|
деятельности. |
CH3
|
|
C |
|
|
|
|
HC |
|
|
CH |
|||
|
H3C |
C |
|
|
|
|
|
|
CH3 |
|
|
||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||
H2C |
|
|
CH2 |
|||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
C |
|
|
|
|
|
|
H |
|
|
|
|
- пинен
7 |
07/12/19 |
ДИ-, ТРИ-, ТЕТРА- ТЕРПЕНЫ
ВИТАМИН «А» |
CH2OH |
|
Принимает участие в процессе зрительного восприятия и особенно важен для обеспечения остроты зрения при слабой освещенности.
СКВАЛЕН
Промежуточный продукт при синтезе холестерина
КАРОТИНОИДЫ … растительные пигменты, прочные, π, π – сопряженные соединения, провитамины.
α, β, γ – КАРОТИНЫ являются предшественниками витаминов группы «А».
β – КАРОТИН:
СТЕРОИДЫ
…содержат структуру
циклопентанпергидрофенантрена (гонана).
Известны 20000 стероидов, 100 из них находят применение в
медицине. С D
А В
