Гидрогенизация жиров
|
|
|
|
|
|
|
|
|
O |
|
|
|
|
2-15 атм |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
O |
|
|
|
|
|||||||
|
CH2 |
|
O |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
C17H33 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||
|
|
|
C |
|
|
|
CH |
|
|
|
O |
|
|
|
|
|
|
|
|
C H |
|
||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
C |
|
|
|
|
||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
2 |
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
O |
|
|
|
Ni, 160-200oC |
|
|
|
|
|
|
|
O |
17 |
35 |
||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||
|
CH |
|
|
O |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
+ 3 H2 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||
|
|
|
C |
|
|
C H |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
CH |
|
|
|
O |
|
|
C |
|
|
C17H35 |
|||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
O |
17 33 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
O |
|
|
|
|
|||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
CH2 |
O |
|
C |
|
|
C17H33 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||
|
|
|
|
|
|
CH |
|
O |
|
|
C |
|
|
C H |
|||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
2 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
17 |
35 |
|||
|
|
|
триолеин |
|
|
|
|
|
|
тристеарин |
|
||||||||||||||||||||||||
13 |
12.07.19 |
Присоединение йода
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
O |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
O |
|
|
|
|
||||||
|
CH2 |
O |
|
|
|
|
|
|
|
|
(CH2)7-CH=CH-(CH2)7-CH3 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||
|
|
|
C |
|
|
|
CH |
|
|
O |
|
|
|
|
|
|
|
|
(CH ) -CHI-CHI-(CH ) -CH |
|
||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
C |
|
|
|
|||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
2 |
|
|
|
|
|||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
O |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
O |
2 7 |
2 7 |
3 |
|||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||
|
CH |
|
|
O |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
+ 3 I2 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||
|
|
|
C |
|
(CH2)7-CH=CH-(CH2)7-CH3 |
|
|
|
|
|
O |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
CH |
|
|
|
|
|
C |
|
(CH ) -CHI-CHI-(CH ) -CH |
|
|||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
O |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
O |
2 7 |
2 7 |
3 |
|||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||
|
|
|
|
|
O |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||
CH |
|
|
|
|
|
C |
|
(CH2)7-CH=CH-(CH2)7-CH3 |
|
|
|
|
|
|
O |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
CH |
|
|
|
|
|
C |
|
(CH ) -CHI-CHI-(CH ) -CH |
|
||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||||||||||||||
|
2 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
2 |
|
|
|
|
3 |
|||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
2 7 |
2 7 |
||||
ИОДНОЕ ЧИСЛО –КОЛИЧЕСТВО ГРАММ ЙОДА, ПРИСОЕДИНЯЮЩЕЕСЯ К 100г. ЖИРА,
характеризует степень ненасыщенности жира.
14 |
12.07.19 |
ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА
НО- 
Н3С-(СН2)7-СН=СН-(СН2)7-СООН +КМnО4 ----- 
Н3О+ 
ОН ОН
----Н3С-(СН2)7-СН-СН-(СН2)7-СООН + МnО2 + КОН
----Н3С-(СН2)7-СООН + НООС-(СН2)7-СООН +МnSO4 +
K2SO4 +Н2О
Химические свойства
In vivo: может происходить как процесс окисления жирных(насыщенных) кислот, так и ненасыщенных жирных кислот.
Окисление насыщенных ЖК протекает в
митохондриях.
Это β –окисление, коферменты – НSКоА, НАД+, ФАД.
ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА
Окисление ненасыщенных ЖК осуществляется в мембранах при участии: О2, НО., Н2О2 и др. Называется пероксидным
окислением.
НО. |
О2 |
Н2О |
R-СН=СН-СН2-R1 -----R-CН=СН-СН.-R1 ---R-СН=СН-СН-R1--- |
||
Н2О |
|
.О -О .ОН |
О2
---- 
R-СН=СН-СН-R1 ---- 
R-CН2-СООН + НООС-R1 НО-О
А дальше β –окисление.
Процесс может спонтанно ускоряться (Н.Семенов, 1956г. Нобелевская премия), вовлекая в процесс пептиды, белки, НК, нуклеотиды, нарушая их функции. Это может привести к полному разрушению ненасыщенных ЖК липидов био- мембран, что вызовет неминуемую гибель клеток.
Антиоксиданты –тормозят процесс (стероидные гормоны, селен, цис, флавоноиды и др.).
В организме важно нормализовать процесс окисления.
НЕНАСЫЩЕННЫЕ «ЭССЕНЦИАЛЬНЫЕ» ЖК.
….С18:2, С18:3, С20:4, С20:5 – витамин «F».
БИОРОЛЬ:
-структурные компоненты клеточных мембран,
-снижают свертываемость крови,
-связываясь с холестерином, способствуют его выведению,
-предупреждают развитие атеросклероза,
-предупреждают развитие кожных заболеваний,
-повышают устойчивость организма к инфекционным заболеваниям,
-являются предшественниками простагландинов (ПГ), особенно С20:3, С20:4 (омега – 6),
С20:5 (омега – 3).
ПРОСТАГЛАНДИНЫ
….низкомолекулярные биорегуляторы.
Обладают чрезвычайно высокой биологической активностью
(10 -6 грамма) и широким спектром действия. В сутки синтезируется организмом 1 мг. ПГ.
простановая кислота С 20:0
БИОРОЛЬ ПРОСТАГЛАНДИНОВ
1.Регулируют кровяное давление
2.Ингибируют свертывание крови и выделение желудочного сока
3.Стимулируют работу кишечника, легких, бронхов, синтез гликогена
4.Влияют на процессы нервного возбуждения
5.Оптимизируют половой цикл у женщин
6.Вызывают болевые ощущения и повышение температуры.