ЛИПИДЫ – природные органические вещества, не растворимые в воде, но растворимые в органических растворителях.
|
ЛИПИДЫ |
омыляемые |
неомыляемые |
|
(стероиды, |
терпены) 
простые сложные
(триацилглицерины) |
фосфо-лп |
стерины, |
Жиры |
глико-лп |
|
масла |
сфинго-лп |
желчн. к-ты |
воски |
липоп-ны |
|
стероид.гормоны |
|
|
УЧАСТИЕ ЛИПИДОВ В ПРОЦЕССАХ ЖИЗНЕДЕЯТЕЛЬНОСТИ
1.СТРУКТУРНАЯ ФУНКЦИЯ – 20% МАССЫ - ПЕЧЕНЬ 5%, ЖИР 90%, клетки мозга – 50%.
2.ЭНЕРГЕТИЧЕСКАЯ ФУНКЦИЯ – 1г. ДАЕТ 39,8 кДж,
3.ЗАПАСНЫЕ ПИТАТЕЛЬНЫЕ ВЕЩ-ВА (ПОДКОЖНЫЙ ЖИР В БРЮШНОЙ ПОЛОСТИ),
4.ПРОЦЕССЫ ТЕРМОРЕГУЛЯЦИИ (ЗАПАС НА ЗИМУ),
5.ПРЕДОХРАНЯЮТ КОЖУ ОТ ВЫСЫХАНИЯ,
6.ПРЕДОХРАНЯЮТ НЕЖНЫЕ ОРГАНЫ ОТ СОТРЯСЕНИЯ (ПОЧКИ),
7.ИСТОЧНИКИ ЭНДОГЕННОЙ ВОДЫ,
8.ИСТОЧНИКИ «ЖК», УЧАСТВУЮЩИХ В ПОСТРОЕНИИ КЛЕТОЧНЫХ МЕМБРАН.
9.СУТОЧНАЯ ПОТРЕБНОСТЬ В ЖИРАХ – 100 г. (30 г. растительного масла).
3
ТРИАЦИЛГЛИЦЕРИНЫ
…ЭТО СЛОЖНЫЕ ЭФИРЫ ГЛИЦЕРИНА И ЖИРНЫХ КИСЛОТ.
О |
О |
СН2 – О- С – С15Н31 |
СН2 – О- С – С17Н33 |
О |
О |
СН - О – С – С17Н35 |
СН – О- С – С15Н31 |
О |
О |
СН2 – О – С – С17Н35 |
СН2 – О- С – С17Н35 |
1-пальмитодистеарин 1-олео-2-пальмитостеарин (пальмитоилдистеароилглицерин)
COOH
C15H31COOH Пальмитиновая кислота
COOH
C17H35COOH Стеариновая кислота
5 |
12.07.19 |
9
CH3
C17H33COOH Олеиновая кислота
12 9
CH3
C17H31COOH Линолевая кислота
15 |
12 |
9 |
CH3 |
|
|
C17H29COOH Линоленовая кислота
COOH
COOH
COOH
6 |
12.07.19 |
Воска O
CH3(CH2)14 C O CH2(CH2)29CH3
мирицилпальмитат
O
CH3(CH2)14 C O CH2(CH2)14CH3
цетилпальмитат
7 |
12.07.19 |
Химические свойства
1.РЕАКЦИИ ПРИСОЕДИНЕНИЯ АЕ (J2,H2)
2.ГИДРОЛИЗ SN:
in vitro: рН > 7 омыление.
in vitro: рН < 7 гидролиз, in vivo: фермент липаза
Химические свойства
3.РЕАКЦИИ ОКИСЛЕНИЯ (ПРОГОРКАНИЕ, АВТООКИСЛЕНИЕ).
КИСЛОТНОЕ ЧИСЛО – КОЛИЧЕСТВО МГ.
ЩЕЛОЧИ, СПОСОБНОЕ НЕЙТРАЛИЗОВАТЬ
СВОБОДНЫЕ «ЖК» в 1г. ЖИРА.
in vitro: а) без предварительного гидролиза, б) с предварительным гидролизом
Химические свойства триацилглицеридов
Гидролиз
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
O |
|
|
|
|
|
|
|
CH2 |
OH |
||||
|
|
CH |
|
|
O |
|
|
|
|
|
|
|
|
C |
|
H |
|
|
||||||
|
|
|
C |
|
|
|
|
|
||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||
|
|
2 |
|
|
|
|
|
|
O |
|
|
17 |
|
35 |
|
|
|
|
|
|||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
CH |
|
OH + 3 C17H35COOH |
||||
|
|
|
|
|
|
O |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||
CH |
|
|
|
|
|
C |
|
C17H35 + 3 H2O |
|
|
|
|||||||||||||
|
|
|
||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||||
|
|
|
|
|
||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
O |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
O |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
CH2 |
OH |
||||||
CH |
|
|
|
|
|
C |
|
C |
17 |
H |
|
|
||||||||||||
|
|
|
|
|
||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||||
2 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
35 |
|
|
|
|
|
|||||
|
|
тристеарин |
|
|
|
глицерин |
||||||||||||||||||
|
|
стеариновая |
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||||
кислВ промтаышленности такой гидролиз проводится в автоклаве при температуре около 170о и давлении 6-8 атм
10 |
12.07.19 |
•При щелочном гидролизе образуются натриевые или калиевые соли жирных
кислот – мыла (отсюда термин омыление):
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
O |
|
|
|
|
|||
|
CH2 |
O |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||
|
|
|
|
C |
|
|
C17H35 |
|
|||||||||
|
|
|
|
|
|||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
O |
|
|
|
|
|||
|
CH |
|
|
O |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
C |
|
|
C17H35 |
+ 3 NaOH |
||||||||||
|
|
|
|
||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||
|
|
|
|
|
|
||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
O |
|
|
|
|
|||
|
|
|
|
O |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||
CH |
|
|
|
|
|
C |
|
|
C17H35 |
|
|||||||
|
|
|
|
|
|
||||||||||||
|
2 |
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||
тристеарин
стеарат
натрия
CH2 OH
CH OH + 3 C17H35COONa
CH2 OH
глицерин
(мыло)
11 |
12.07.19 |
12 |
12.07.19 |