Добавил:
Опубликованный материал нарушает ваши авторские права? Сообщите нам.
Вуз: Предмет: Файл:
01.Лечебное дело / Общая химия / Лекции / Лекция 11 Классификация органических реакций. Сопряжение. .pptx
Скачиваний:
292
Добавлен:
19.06.2017
Размер:
1.28 Mб
Скачать

Классификация

органических реакций. Сопряжение. Взаимное влияние атомов в молекуле на реакционную способность соединения.

Лекция 11

Лектор: Иванова Надежда Семёновна кандидат химических наук, доцент

1

Классификация

реакций

2

По направлению и конечному результату

Реакции присоединения – А;Реакции замещения – S;

Реакции отщепления – Е (элиминирования);

Реакции перегруппировки;

 

Окислительно-восстановительные

3

реакции.

 

По механизму

реакции радикальные - участвуют радикалы (R.), образующиеся за счёт гомолитического типа разрыва связей

Х : У Х. + У.

реакции ионные - участвуют электрофильные и нуклеофильные реагенты, образующиеся за счёт гетеролитического типа разрыва связей

E : N E + + :N4

Основные понятия

РАДИКАЛЫ – свободные атомы или

 

частицы с неспаренным электроном.

 

ЭЛЕКТРОФИЛЫ – частицы или

 

фрагменты молекул, содержащие

 

свободную, доступную орбиталь.

 

НУКЛЕОФИЛЫ – частицы или

 

фрагменты молекул, содержащие

 

подвижную электронную пару на

 

внешнем электронном уровне.

5

 

Примеры реагентов

R.

.Вr

.NO2

.Cl

.СН3

.С2Н5

SR

Е+

δ+SO3 δ+NO2

Н+ Вr+ Н3С+

AE, SE

N

H2Oδ– NH3δ–

R2Sδ–

НВrНОНS

AN, SN

6

Виды π-связи

А) Локализованная: электроны π- связи поделены между двумя атомами

Н3С—СН СН—СН2—СН = СН2

Б) Делокализованная: электроны π- связи поделены между более чем двумя атомами

С = С—С = С—С = С

7

Виды π-связи

Сопряжение – перераспределение электронной плотности в системе π- связей, приводящее к стабилизации системы

Н2С = СН— Сl – пример р,π- сопряжения

8

Правило Хюккеля

Выполняется для сопряжённых систем с замкнутой цепью.

Органическое соединение имеет плоский замкнутый цикл (Сsp2, σ-связи в одной плоскости);

р-электроны образуют делокализованнюу π-связь;

Их количество определяется

формулой 4n+2, где n от 0 до ∞

9

Электронные эффекты заместителей

приводят к неравномерному распределению электронной плотности в ОС и возникновению реакционных центров.

Индуктивный эффект – передача электронного влияния заместителей

по цепи σδ-связей:

+

СН3→СН2→СН←СНδ-

2←СН3

NH

10

Тут вы можете оставить комментарий к выбранному абзацу или сообщить об ошибке.

Оставленные комментарии видны всем.