01.Лечебное дело / Биоорганическая химия / 06.Дополнительно / Всякое / new_dz6_МЛ

Домашнее задание № 6. Оксикислоты, оксокислоты и аминокислоты.

Вариант № 21

1.Из пропаналя через продукт альдольной конденсации получите 2-метил-3-

гидроксибутановую кислоту и напишите реакции её с: а) (CH3CO)2O; б)

CH3OH/H+; в) НCl.

2.Получите глицин и напишите для него реакции со следующими реагентами: а) (CH3)2CH-OH/ H+; 2) NaOH; 3) HCl; 4) NaNO2/HCl; 5) 3 (CH3CO)2O.

3.Приведите строение пептидов: а) валилглицин; б) глицилаланин; в) глицилаланилфенилаланин. Напишите схему получения пептида «а».

4.Назовите приведённые ниже соединения, отметьте среди них оптически активные. Определите количество оптических изомеров:

1) CH3-CH2-CH(CH3)-CH2OH; 2) CH3-CH(Cl)-CH2-CH3;

3)NH2OC-CH(Br)-CH2-CONH2; 4) CH3-CH(OH)-CH2-COOH.

5.Из виноградной кислоты получите пировиноградную кислоту и

напишите для нее реакции с: 1) гидросульфитом натрия; 2) синильной кислотой в присутствии щелочи; 3) гидразином; 4) метанолом в присутствии кислоты.

Домашнее задание № 6. Оксикислоты, оксокислоты и аминокислоты.

Вариант № 22

1.А) Назвать приведённые соединения по тривиальной номенклатуре и номенклатуре IUPAC:

Б) Написать химические формулы следующих соединений: молочная

кислота, глиоксалевая кислота.

Отметьте среди всех соединений оптически активные.

2.Как будет реагировать α-оксимасляная кислота с реагентами в указанных условиях: 1) CH3OH/H+, t ; 2) HCl; 3) PCl5; 4) (CH3CO)2O, t ; 5) HI (конц.), t ; 6) t ?

3.Напишите схему синтеза дипептидов из глицина и α-аланина, назовите их.

4.Напишите схему синтеза α-аминобутановой кислоты и реакции этой кислоты со следующими реагентами: а) CH3COCl; 2) CH3OH/H+; 3) NH3, t ; 4) HClO4; 5) 3 CH3I.

5.В какие соединения превращается пировиноградная кислота в следующих условиях: 1) NaHCO3; 2) NH2NHC6H5; 3) NaHSO3; 4) C2H5OH/H+.

.

Домашнее задание № 6. Оксикислоты, оксокислоты и аминокислоты.

Вариант № 23

1.Напишите схему синтеза α-аланина и реакции этой кислоты со следующими реагентами: а) (CH3CO)2O; 2) CH3OH/H+; 3) NH2C2H5, t ; 4)

HBr; 5) 3 CH3I.

2.Напишите схему синтеза дипептидов из фенилаланина и валина, назовите их.

3.Напишите схему получения 4-оксопентановой кислоты из соответствующей оксикислоты. Для 4-оксопентановой кислоты напишите реакции со следующими реагентами: 1) NaHSO3; 2) HCN; 3)

NH2NH2; 4) NH3, t°.

4.Написать реакции:

Домашнее задание № 6. Оксикислоты, оксокислоты и аминокислоты.

Вариант № 24

1.Получите валин и напишите для него реакции со следующими реагентами: а) (CH3)2CH-OH/ H+; 2) КOH; 3) HCl; 4) NaNO2/HCl;

5)(CH3CO)2O.

2.Приведите строение пептидов: а) глицилвалин б) аланилглицин; в) глицилаланилаланин. Напишите схему получения пептида «а».

3.Получите α-гидроксикислоту из уксусного альдегида. В какое

соединение превратится эта кислота при нагревании? Напишите взаимодействие этой кислоты с: 1) метанол/Н+; 2) SOCl2; 3) Na2CO3; 4)

NaOH.

4.Назовите приведённые ниже соединения, отметьте среди них оптически активные:

a) CH2(OH)CH2OH; b) CH3CH2CH(Br)CH3; c) CH3-CH(Br)-CHO

d)HOOC-CH2CH2-COOH; e) HOOC-CH(Cl)-CH2COOH

5.Напишите схему получения α-кетопропионовой кислоты из соответствующей оксикислоты. Для α-кетопропионовой кислоты

напишите реакции со следующими реагентами: 1) NaHSO3; 2) HCN; 3)

NH2NHC6H5; 4) CH3OH/H+.

Домашнее задание № 6. Оксикислоты, оксокислоты и аминокислоты.

Вариант № 25

1.Назовите приведённые ниже соединения, отметьте среди них оптически активные:

a) CH3CH2OH; b) CH3CH(OH)CH3; c) CH2(OH)-CH(OH)-CHO

d) HOOC-CH(Br)-COOH; e) HOOC-CH(OH)-CH2COOH

f)CH3-CH(OH)-CH2COOH; j) HO-CH2-CH2-COOH.

2.Получите лейцин и напишите для него следующие реакции с: а)

изопропиловым спиртом/H+; б) KOH; в) H2SO4; г) NaNO2/HCl; д)

(CH3CO)2O.

3.Получите все возможные дипептиды из глицина и валина. Назовите их. Приведите схемы получения дипептидов.

4.Как будет реагировать молочная кислота с реагентами в указанных

условиях: 1) CH3OH/H+, t ; 2) HBr (конц.); 3) PCl5; 4) (CH3CO)2O, t ; 5) HI (конц.), t ; 6) Ca(OH)2, H2O?

5.В какие соединения превращается пировиноградная кислота в

следующих условиях: 1) NaHSO3; 2) HCN; 3) NaHCO3; 4) (CH3)2CHOH/H+.

Домашнее задание № 6. Оксикислоты, оксокислоты и аминокислоты.

Вариант № 26

1.Напишите схему синтеза α-аминобутановой кислоты и реакции этой кислоты со следующими реагентами: а) CH3COCl; 2) CH3OH/H+; 3) NH3, t ; 4) HClO4; 5) 3 CH3I.

2.Напишите схему синтеза дипептидов из глицина и валина, назовите их.

3.А) Назвать приведённые соединения по тривиальной номенклатуре и номенклатуре IUPAC:

Б) Написать химические формулы следующих соединений: антраниловая

кислота, молочная кислота.

Отметьте среди всех соединений оптически активные.

4.Напишите реакции молочной кислоты с PCl5, этиловым спиртом в присутствии серной кислоты, HBr, уксусным ангидридом, метиламином при нагревании, KMnO4 /H+.

5.Осуществите цепочку превращений. Назовите исходное, промежуточные и конечное соединения.