01.Лечебное дело / Биоорганическая химия / 06.Дополнительно / Всякое / new_dz6_МЛ

Домашнее задание № 6. Оксикислоты, оксокислоты и аминокислоты.

Вариант № 11

1.Получите α-аланин и напишите для него реакции со следующими реагентами: а) (CH3)2CH-OH/ H+; 2) NaOH; 3) HCl; 4) NaNO2/HCl;

5)(C2 H5CO)2O.

2.Приведите строение пептидов: а) глицилвалин б) аланилглицин; в) глицилфенилаланилаланин. Напишите схему получения пептида «а».

3.Получите α-гидроксикислоту из пропионового альдегида. В какое

соединение превратится эта кислота при нагревании? Напишите взаимодействие этой кислоты с: 1) этанол/Н+; 2) SOCl2; 3) Na2CO3; 4)

KOH.

4.Назовите приведённые ниже соединения, отметьте среди них оптически активные:

a) CH3CH2CH2OH; b) CH3CH2CH(OH)CH3; c) CH2(Br)-CH(Br)-CHO

d)HOOC-CH2CH(OH)-COOH; e) HOOC-CH(Cl)-CH2COOH

5.Напишите схему получения α-кетомасляной кислоты из соответствующей оксикислоты. Для α-кетомасляной кислоты напишите реакции со следующими реагентами: 1) NaHCO3; 2) HCN; 3) NH2NHC6H5;

4)CH3OH/H+.

Домашнее задание № 6. Оксикислоты, оксокислоты и аминокислоты.

Вариант № 12

1.Как взаимодействует β-гидроксимасляная кислота с содой, натрием,

гидроксидом кальция, амидом натрия, уксусным ангидридом, соляной кислотой? Привести соответствующие реакции взаимодействия.

2.Докажите с помощью реакций, что в глицине есть карбоксильная и аминогруппы (привести не менее 4-х реакций). Каким образом можно синтезировать глицин?

3.Получите все возможные дипептиды из глицина и фенилаланина. Назовите их. Приведите схемы синтеза.

4.Назовите приведённые ниже соединения, отметьте среди них оптически активные:

a) CH3CH2CH2COOH; b) CH3CH2CH(OH)CH3; c) CH2(Br)-CH(OH)-CHO

d) HOOC-CH(Br)-COOH; e) HOOC-CH(Cl)-CH2COOH

f)CH3-CH(OH)-CH2COOH; j) HO-CH2-CH2-COOH.

5.В какие соединения превращается пировиноградная кислота в

следующих условиях: 1) NH2NHC6H5; 2) HCN; 3) NaHSO3; 4)

(CH3)2CHCH2-OH/H+.

Домашнее задание № 6. Оксикислоты, оксокислоты и аминокислоты.

Вариант № 13

1.Напишите схему синтеза α-аминобутановой кислоты и реакции этой кислоты со следующими реагентами: а) CH3COCl; 2) CH3OH/H+; 3) NH3, t ; 4) HClO4; 5) 3 CH3I.

2.Напишите схему синтеза дипептидов из глицина и валина, назовите их.

3.А) Назвать приведённые соединения по тривиальной номенклатуре и номенклатуре IUPAC:

Б) Написать химические формулы следующих соединений: антраниловая

кислота, молочная кислота.

Отметьте среди всех соединений оптически активные.

4.Напишите реакции молочной кислоты с PCl5, этиловым спиртом в присутствии серной кислоты, HBr, уксусным ангидридом, метиламином при нагревании, KMnO4 /H+.

5.Осуществите цепочку превращений. Назовите исходное, промежуточные и конечное соединения.

Домашнее задание № 6. Оксикислоты, оксокислоты и аминокислоты.

Вариант № 14

1.Назовите приведённые ниже соединения, отметьте среди них оптически активные:

1) HOOC-CH2CH(Cl)-COOH; 2) HOOC-CH2-CH(OH)COOH

3)CH3-CH(OH)-CH2CH(OH)COOH; 4) HO-CH2-CH2-COOH.

2.Напишите схему синтеза дипептидов из α-аланина и валина, назовите их.

3.Напишите схему синтеза α-аминопропановой кислоты и реакции этой кислоты со следующими реагентами: а) CH3COBr; 2) CH3OH/H+; 3) NH3, t ; 4) HClO4; 5) 3 CH3Br.

4.Приведите циангидринный синтез с 3-метилбутаналем. Для полученного соединения напишите реакции с: 1) HCl; 2) SOCl2; 3) NH2CH3, t ; 4) t .

5.Напишите для пировиноградной кислоты реакции с: а) (CH3)2CHOH/H+;

б) KOH; в) NH2OH; г) HCN/OH-.

Домашнее задание № 6. Оксикислоты, оксокислоты и аминокислоты.

Вариант № 15

1.Напишите схему реакции окисления глиоксалевой кислоты

Ag(NH3)2OH.

2.Приведите строение пептидов: а) лейцилглицин; б) глицилглицин; в) глицилаланилаланин. Напишите схему получения дипептида «а».

3.Назовите приведённые ниже соединения, отметьте среди них оптически активные. Определите количество оптических изомеров:

1) CH3-CH(CH3)-CH2OH; 2) HOOC-CH(Br)-CH(Br)-CONH2;

3) CH3-CH(OH)-CH2-COOH; 4) CH3-CH(OH)-CH2-CHO.

4. Для формальдегида, пропаналя, диметилкетона и 3-гексанона напишите реакции с синильной кислотой в присутствии щелочи. Проведите гидролиз продуктов присоединения и назовите полученные вещества. Напишите

реакции для продукта, полученного из пропаналя, с: а) (CH3CO)2O; б)

C2H5OH/H+.

5. Получите β-аланин и напишите для него реакции со следующими реагентами: а) CH3CH2OH/ H+; 2) NaOH; 3) H2SO4; 4) NaNO2/HCl; 5) (CH3CO)2O.

Домашнее задание № 6. Оксикислоты, оксокислоты и аминокислоты.

Вариант № 16

1.Получите все возможные дипептиды из валина и фенилаланина. Назовите их.

2.Получите левулиновую (4-оксопентановая) кислоту из соответствующей оксикислоты и напишите для нее реакции с: 1) гидрокарбонатом натрия;

2)HCN/OH-; 3) гидроксиламином.

3.Докажите с помощью реакций, что в изолейцине есть карбоксильная и аминогруппы (не менее 4-х реакций). Каким образом можно синтезировать изолейцин?

4.Напишите структурные формулы следующих соединений: а) метилового эфира глиоксиловой кислоты; б) 3-гидроксипентановой кислоты; в) 3,3- диметил-2-оксобутановой кислоты; г) 3-метил-4-оксибутановой кислоты; д) 2-метил-4-оксопентановой кислоты; е) 3-оксипентадиовой кислоты; ж) 3-оксобутановой кислоты. Среди приведённых соединений отметьте те, для которых возможно явление оптической изомерии.

5.Напишите схемы реакций:

Домашнее задание № 6. Оксикислоты, оксокислоты и аминокислоты.

Вариант № 17

1.Назовите приведённые ниже соединения, отметьте среди них оптически активные. Определите количество оптических изомеров:

1) OHC-CH2-COOH; 2) CH3-CH(CH3)-CH2-COOH;

3)CH3-CO-CH(CH3)-COOH; 4) CH3-CO-COOH.

2.Напишите схему синтеза α-аминобутановой кислоты и реакции этой кислоты со следующими реагентами: а) CH3COCl; 2) CH3OH/H+; 3) NH3, t ; 4) HCl; 5) 3 CH3Cl; 6) t .

3.Напишите схему синтеза дипептидов из фенилаланина и валина, назовите их.

4.Получите циангидринным синтезом 2-гидрокси-2,4-диметилпентановую кислоту. Для полученной кислоты напишите реакции с: 1) HBr; 2) KOH;

3)(CH3CO)2O.

5.Осуществите цепочку превращений. Назовите исходное, промежуточные и конечное соединения.

Домашнее задание № 6. Оксикислоты, оксокислоты и аминокислоты.

Вариант № 18

1.А) Назвать приведённые соединения по тривиальной номенклатуре и номенклатуре IUPAC:

Б) Написать химические формулы следующих соединений: треонин,

гликолевая кислота.

Отметьте среди всех соединений оптически активные.

2.Получите лейцин и напишите для него следующие реакции с: а)

пропиловым спиртом/H+; б) NaOH; в) H2SO4; г) NaNO2/HCl; д)

(CH3CO)2O.

3.Напишите схему синтеза дипептидов из α-аланина и валина, назовите их.

4.Получите α-гидроксикислоту из пропионового альдегида. В какое

соединение превратится кислота при нагревании? Напишите взаимодействие этой кислоты с: 1) этанол/Н+; 2) SOCl2; 3) Na2CO3.

5.Напишите реакции пировиноградной кислоты со следующими реагентами: 1) метанол/Н+; 2) HCN; 3) NaHСO3; 4) концентрированная

серная кислота/ t°.

Домашнее задание № 6. Оксикислоты, оксокислоты и аминокислоты.

Вариант № 19

1.В какие соединения превращается 3-оксобутановая кислота в следующих условиях: 1) NaHSO3; 2) HCN; 3) NaHCO3; 4) (CH3)2CH-OH/H+.

2.Напишите схему синтеза -аминопропановой кислоты и реакции этой

кислоты со следующими реагентами: а) CH3COBr; б) CH3OH/H+; в)

CH3NH2, 20 C; г) HClO4; д) 3 CH3Br.

3.Получите все возможные дипептиды из изолейцина и валина. Назовите их. Приведите схемы получения дипептидов.

4.Как будет реагировать молочная кислота с реагентами в указанных

условиях: 1) CH3OH/H+, t ; 2) NaOH; 3) PI5; 4) (CH3CO)2O, t ; 5) HI (конц.), t ; 6) Ca(OH)2, H2O?

5.Назовите приведённые ниже соединения, отметьте среди них оптически активные:

a) CH3OH; b) CH3CH(OH)CH2(OH); c) CH2(OH)-CH2-CHO

d) HOOC-CH(Cl)-COOH; e) HOOC-CH2-CH2COOH

f) CH3-CH(OH)-CH2COOH.

Домашнее задание № 6. Оксикислоты, оксокислоты и аминокислоты.

Вариант № 20

1.Получите глиоксиловую кислоту и напишите для нее реакции с: 1)

гидрокарбонатом натрия; 2) этанолом в присутствии серной кислоты; 3) гидроксиламином; 4) фенилгидразином

2.Напишите схему синтеза 2-амино-4-метилбутановой кислоты и реакции этой кислоты со следующими реагентами: а) CH3COBr; 2) C2H5OH/H+; 3)

NH3, t ; 4) HBr; 5) 3 CH3I.

3.Напишите схему синтеза дипептидов из глицина и валина, назовите их.

4.Приведите циангидринный синтез с 3-метилпропаналем. Для полученного соединения напишите реакции с: 1) HBr; 2) PCl5; 3) NH3, t .

5.А) Назвать приведённые соединения по тривиальной номенклатуре и номенклатуре IUPAC:

Б) Написать химические формулы следующих соединений: цистеин,

молочная кислота.

Отметьте среди всех соединений оптически активные.