История

Синтезирован немецким учёным Гребе в 1871 г. путём пропускания хлора через кипящий толуол. В конце 20-х годов прошлого века впервые с успехом был применен французами при подавлении гражданских беспорядков в колониях и через несколько лет уже широко использовался полицией практически всех развитых стран. В 1923 г. правительство США финансировало масштабное исследование хлорацетофенона в Эджвудском Арсенале. В годы Второй мировой войны были разработаны микропорошковые формы хлорацетофенона, обладавшие большей эффективностью и стойкостью на местности. В середине 60-х годов на вооружение американской полиции поступил «мейс» - рецептура на основе раствора хлорацетофенона в керосине.

Физико-химические свойства

Белые кристаллы с запахом черемухи или цветущих яблонь. Технический продукт имеет окраску от соломенно-жёлтой до серой. Нерастворим в воде, но хорошо растворяется в обычных органических растворителях - хлоралканах, сероуглероде, алифатических спиртах, эфирах, кетонах и в бензоле; в некоторых БОВ, например, иприте, фосгене, хлорпикрине и хлорциане. Термически стабилен, плавится и перегоняется без разложения. Устойчив к детонации.

Стойкость

Несмотря на низкую летучесть, пары хлорацетофенона делают местность непреодолимой без противогаза. Растворы хлорацетофенона в зависимости от плотности заражения, местных и метеорологических условий могут быть стойкими в течение часов и дней. Раствор хлорацетофенона в хлорпикрине в смеси с хлороформом (рецептура CNS) в летнее время в лесу стоек в течение 2 часов, а зимой даже до недели; на открытой местности летом примерно 1 час, а зимой 6 часов.

Токсичность

По различным оценкам хлорацетофенон в 3-10 раз более токсичный, чем хлорбензилиден малонодинитрил (CS).

Таблица 2.

Физико-химические свойства хлорацетофенона

Концентрация (мг/м³)	Действие
0,05 - 0,3	Минимальная концентрация, вызывающая в течение 10 с легкое раздражение глаз
0,07 - 0,4	При первом же вдохе легкое раздражение в носу
0,1 - 0,7	Порог восприятия запаха
1,9	Концентрации достаточная, чтобы разбудить спящего
20 - 50	ICt50 - концентрация выводящая из строя 50 % испытуемых (мг·мин/м³)
7 000	LCt50 - средняя смертельная концентрация (чистый аэрозоль, мг·мин/м³)
14 000	LCt50 - средняя смертельная концентрация (гранаты, мг·мин/м³)

Клиника отравлений

Хлорацетофенон - типичный лакриматор, раздражение дыхательных путей выражено гораздо слабее чем при поражении CS и ОС. Начало действия через 0,5 - 2 мин. Продолжительность раздражающего действия 5-30 мин. Симптомы постепенно исчезают через 1-2 часа. Нахождение в облаке CN более 5 мин. считается опасным.

• Глаза: Слезотечение и резкая боль. При попадании растворов в глаза может вызывать ожог и помутнение роговицы, ослабление зрения.

• Дыхательные пути: пощипывание в носу, легкое жжение в горле, при высоких концентрациях - выделения из носа, боли в горле, возможны затрудненное дыхание, кашель.

• Кожа: Раздражающее действие, напоминающее ожог с образованием волдырей. Сильнее действует на влажную кожу. Вопреки распространённому мнению, хлорацетофенон гораздо более сильный кожный ирритант, чем CS. Накожная аппликация всего 0,5 мг CN в течение 60 мин. вызывает эритему у всех испытуемых (для CS - не менее 20 мг).