71
Глава 3. Нуклеиновые кислоты
3.1 Общая характеристика
ДНК (дезоксирибонуклеиновая кислота) и РНК (рибонуклеиновая кислота) — виды нуклеиновых кислот. ДНК — это молекула, отвечающая за наследственную информацию у про- и эукариотических организмов. Её функция — хранение, передача и реализация наследственной информации. У вирусов эту функцию может выполнять как ДНК, так и РНК. По химическому строению они представляют собой полимеры, состоящие из мономеров — нуклеотидных остатков — связанных между собой 3’– 5’ фосфодиэфирными связями.
3.2 Строение нуклеотида
Нуклеозиды — это органические соединения, состоящие из пятиуглеродного сахара и азотистого основания, связанных с помощью N-гликозидной связи.
Нуклеотиды представляют собой фосфорные эфиры нуклеозидов, т.е. нуклеозиды, содержащие ещё и остаток фосфорной кислоты (см. Рис. 47 ▼). Таким образом,
нуклеотиды состоят из остатка фосфорной кислоты, азотистого основания (аденина,
гуанина, цитозина и тимина, который отсутствует в РНК; вместо тимина в РНК присутствует урацил) и пятиуглеродного сахара (пентозы) — дезоксирибозы (в ДНК) или рибозы (в РНК) (см. Рис. 48 ▼):
|
Таблица 7 |
|
Номенклатура оснований, нуклеозидов и нуклеотидов |
|
||
|
|
|
|
|
|
|
|
Азотистое |
|
Рибонуклеозид |
|
Рибонуклеотид |
|
|
основание |
|
(основание + рибоза) |
|
(5’-монофосфат) |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
Аденин |
|
Аденозин |
|
Аденозин 5’-монофосфат (АМФ); |
|
|
|
|
аденилат |
|
||
|
|
|
|
|
|
|
|
Гуанин |
|
Гуанозин |
|
Гуанозин 5’-монофосфат (ГМФ); |
|
|
|
|
гуанилат |
|
||
|
|
|
|
|
|
|
|
Цитозин |
|
Цитидин |
|
Цитидин 5’-монофосфат (ЦМФ); |
|
|
|
|
цитидилат |
|
||
|
|
|
|
|
|
|
|
Урацил |
|
Уридин |
|
Уридин 5’-монофосфат (УМФ); |
|
|
|
|
уридилат |
|
||
|
|
|
|
|
|
|
|
Азотистое |
|
Дезоксирибонуклеозид |
|
Дезоксирибонуклеотид |
|
|
основание |
|
(основание + дезоксирибоза) |
|
(5’-монофосфат) |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
Аденин |
|
Аденозин |
|
Дезоксиаденозин 5’-монофосфат (АМФ); |
|
|
|
|
дезоксиаденилат |
|
||
|
|
|
|
|
|
|
|
Гуанин |
|
Гуанозин |
|
Дезоксигуанозин 5’-монофосфат (ГМФ); |
|
|
|
|
дезоксигуанилат |
|
||
|
|
|
|
|
|
|
|
Цитозин |
|
Цитидин |
|
Дезоксицитидин 5’-монофосфат (ЦМФ); |
|
|
|
|
дезоксицитидилат |
|
||
|
|
|
|
|
|
|
72 Глава 3 Нуклеиновые кислоты
|
Таблица 7 |
|
Номенклатура оснований, нуклеозидов и нуклеотидов |
|
||
|
|
|
|
|
|
|
|
Азотистое |
|
Рибонуклеозид |
|
Рибонуклеотид |
|
|
основание |
|
(основание + рибоза) |
|
(5’-монофосфат) |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
Тимин |
|
Тимидин |
|
Дезокситимидин 5’-монофосфат (ТМФ); |
|
|
|
|
дезокситимидилат или тимидилат |
|
||
|
|
|
|
|
|
|
Рис. 47. Структурные формулы дезоксирибонуклеотидов.
Рис. 48. Структурные формулы двух пентоз, входящих в состав нуклеиновых кислот: рибоза содержится в рибонуклеотидах (РНК), а дезоксирибоза — в дезоксирибонуклеотидах (ДНК).
Первичная структура ДНК 73
3.3Первичная структура ДНК
В1865 году Фредерик Мишер впервые выделил ДНК, полученную из гноя. Поначалу учёные решили, что ДНК является клеточной формой запасания неорганического фосфата, что и определило низкий интерес к ней. Однако в 1953 году Фрэнсис Крик и Джеймс Уотсон опубликовали в журнале Nature результаты своей работы над структурой ДНК: на основании правил Чаргаффа и рентгенограммы Розалинды Франклин и Мориса Уилкинса они построили двухспиральную модель ДНК. Спустя 9 лет Крик и его соавторы заявили, что ДНК играет ключевую роль в хранении и передаче наследственной информации, а также предложили свойства генетического кода.
Вначале 20 века были определены азотистые основания, входящие в состав ДНК. Их разделили на 2 группы по химической структуре: пуриновые (аденин и гуанин) и пиримидиновые (цитозин и тимин).
Первичная структура ДНК — это последовательность нуклеотидов в полинуклеотидной цепи, кодирующая наследственную информацию. ДНК имеет сахарофосфатный остов, с которым связаны азотистые основания: аденин (А), цитозин (Ц), гуанин (Г), тимин (Т). Нуклеотиды связаны между собой с помощью фосфодиэфирных связей. В их образовании участвуют 3’-гидроксильные группы пентоз одного нуклеотида и 5’-фосфатные группы другого (см. Рис. 49 ▼).
У цепи ДНК есть 5’-конец (свободный остаток фосфорной кислоты) и 3’-конец (гидроксильная группа, связанная с 3’-атомом углерода дезоксирибозы).
Последовательность нуклеотидов в ДНК обычно записывается с помощью букв, обозначающих азотистые основания. Например: 5’ -А-Ц-Т-Г- 3’.
73
74 |
Глава 3 |
Нуклеиновые кислоты |
Рис. 49. Первичная структура ДНК: остатки нуклеотидов, связанные между собой фос-
фодиэфирными связями.