4
Глава 1. Аминокислоты и белки
1.1 Общая характеристика
Аминокислоты — это органические соединения, содержащие карбоксильную группу (–COOH), аминогруппу (NH2–) и боковую цепь — радикал (см. Рис. 1 ▼). Их
назвали так потому, что они являются аминопроизводными карбоновых кислот. Аминокислоты — мономеры, из которых состоят белки. Различия между ами-
нокислотами объясняются свойствами их радикалов. Все аминокислоты кроме глицина существуют в двух формах — L- и D-форме. Эти стереоизомеры являются зеркальными отражениями друг друга и отличаются положением атомов в пространстве. В белках обнаруживают, как правило, лишь L-аминокислоты, однако в природе существуют и D-аминокислоты.
Рис. 1. Общая структурная формула аминокислоты (слева) и стереоизомеры ами-
нокислоты аланин (в центре и справа): в центре — L-аланин, а справа — D-аланин.
Белки принимают участие во многих клеточных процессах, выполняя самые различные функции. Белки — самые многочисленные биологические макромолекулы, обнаруживаемые в клетке. Разнообразие белков очень велико: в одной клетке могут находиться тысячи видов белков. Все белки строятся из 20 аминокислот: белковая (полипептидная) цепь представляет собой их линейную последовательность. Аминокислоты связаны между собой с помощью пептидных связей (ковалентные амидные связи).
1.2 Классификация аминокислот
Аминокислоты классифицируют исходя из свойств их боковых цепей: полярности и наличия кислых или осно́вных групп в составе самого радикала (см. таблицу ниже).
1.Неполярные аминокислоты — это аминокислоты с неполярными радикалами; их боковые цепи имеют алифатическую или ароматическую природу: глицин, аланин, валин, лейцин, изолейцин, пролин, фенилаланин, триптофан и метионин.
2.Полярные незаряженные аминокислоты — это аминокислоты с электро-
нейтральными радикалами, содержащими атомы кислорода, азота или серы: серин, треонин, тирозин, цистеин, глутамин и аспарагин.
3.Полярные заряженные отрицательно (кислые аминокислоты) — это аминокислоты, имеющие карбоксильную группу в составе радикала —
Классификация аминокислот 5
глутаминовая кислота (глутамат) и аспарагиновая кислота (аспар-
тат).
4. Полярные заряженные положительно (осно́вные аминокислоты) — это аминокислоты с осно́вными боковыми цепями: гистидин, лизин, ар-
гинин.
Существуют и другие принципы классификации аминокислот. В основе одного из них — деление аминокислот на гидрофобные, гидрофильные и амфипатические (одна часть молекулы гидрофобна, а другая — гидрофильна):
1.Гидрофобные аминокислоты: аланин, глицин, валин, лейцин, изолейцин, фенилаланин, пролин.
2.Гидрофильные аминокислоты: аргинин, аспарагин, аспарагиновая кислота, цистеин, глутаминовая кислота, глутамин, гистидин, серин, треонин.
3.Амфипатические аминокислоты: лизин, метионин, триптофан, тиро-
зин.
Лизин может быть отнесён к амфипатическим аминокислотам, поскольку его радикал состоит из алифатической боковой цепи, которая может взаимодействовать с гидрофобными аминокислотами в составе белковой цепи, и аминогруппы, положительно заряженной при физиологических pH. Метионин — наименее полярная из амфипатических аминокислот, но атом серы в составе его радикала способен эффективно взаимодействовать с ионами металлов в белках. Цистеин может быть депротонирован при pH > 7. Образующийся при данном депротонировании тиоловый анион является самым сильным нуклеофильным агентом среди всех 20 биогенных аминокислот.
5
6 Глава 1 Аминокислоты и белки
|
Таблица 1 |
|
|
Биогенные аминокислоты |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
Название аминокислоты |
|
|
Структурная |
|
|
|
Молекулярная |
|
|
Средняя частота |
|
|
pK1 |
|
|
|
pK2 |
|
|
|
pKR |
|
|
|
Трёхбуквенный код |
|
|
|
|
|
|
|
встречаемости |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||
|
|
|
формула1 |
|
|
|
масса2 |
|
|
|
|
α-COOH |
|
|
|
α-NH3 |
|
|
|
Радикала |
|
|||
|
Однобуквенный код |
|
|
|
|
|
|
|
в белках3 |
(%) |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||
|
|
|
|
Аминокислоты с неполярными радикалами |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
Глицин |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
Gly |
|
|
|
|
75 |
|
7,1 |
|
|
2,35 |
|
|
9,78 |
|
|
|
|
|
|||||
|
G |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
Аланин |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
Ala |
|
|
|
|
89,1 |
|
8,3 |
|
|
2,35 |
|
|
9,87 |
|
|
|
|
|
|||||
|
A |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
Валин |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
Val |
|
|
|
|
117,1 |
|
6,9 |
|
|
2,29 |
|
|
9,74 |
|
|
|
|
|
|||||
|
V |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
Лейцин |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
Leu |
|
|
|
|
131,2 |
|
9,7 |
|
|
2,33 |
|
|
9,74 |
|
|
|
|
|
|||||
|
L |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
Изолейцин |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
Ile |
|
|
|
|
131,2 |
|
6,0 |
|
|
2,32 |
|
|
9,76 |
|
|
|
|
|
|||||
|
I |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
Метионин |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
Met |
|
|
|
|
149,2 |
|
2,4 |
|
|
2,13 |
|
|
9,28 |
|
|
|
|
|
|||||
|
M |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
Классификация аминокислот |
|
|
|
|
7 |
|||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
Пролин |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
Pro |
|
115,1 |
|
4,7 |
1,95 |
10,64 |
|
|
|
P |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
Фенилаланин |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
Phe |
|
165,2 |
|
3,9 |
2,20 |
9,31 |
|
|
|
F |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
Триптофан |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
Trp |
|
204,2 |
|
1,1 |
2,46 |
9,41 |
|
|
|
W |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
Аминокислоты с полярными незаряженными радикалами |
|
|
|
|
|
|||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
Серин |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
Ser |
|
105,1 |
|
6,5 |
2,19 |
9,21 |
|
|
|
S |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
Треонин |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
Thr |
|
119,1 |
|
5,3 |
2,09 |
9,10 |
|
|
|
T |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
Аспарагин |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
Asn |
|
132,1 |
|
4,0 |
2,14 |
8,72 |
|
|
|
N |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
Глутамин |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
Gln |
|
146,1 |
|
3,9 |
2,17 |
9,13 |
|
|
|
Q |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
7
8 |
|
Глава 1 |
Аминокислоты и белки |
|
|
|
|
|
|
|
||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
Тирозин |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
Tyr |
|
|
181,2 |
2,9 |
|
2,20 |
|
9,21 |
|
10,46 |
|
|
Y |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
Цистеин |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
Cys |
|
|
121,1 |
1,4 |
|
1,92 |
|
10,70 |
|
8,37 |
|
|
C |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
Аминокислоты с полярными положительно заряженными радикалами |
|
|
|
|
|
|||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
Лизин |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
Lys |
|
|
146,2 |
5,9 |
|
2,16 |
|
9,06 |
|
10,54 |
|
|
K |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
Аргинин |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
Arg |
|
|
174,2 |
5,5 |
|
1,82 |
|
8,99 |
|
12,48 |
|
|
R |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
Гистидин |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
His |
|
|
155,1 |
2,3 |
|
1,80 |
|
9,33 |
|
6,04 |
|
|
H |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
Аминокислоты с полярными отрицательно заряженными радикалами |
|
|
|
|
|
|||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||
|
|
Аспарагиновая кислота |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
Asp |
|
|
133,1 |
5,4 |
|
1,99 |
|
9,90 |
|
3,90 |
|
|
D |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
Глутаминовая кислота |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
Glu |
|
|
147,1 |
6,8 |
|
2,10 |
|
9,47 |
|
4,07 |
|
|
E |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||
|
|
1 В таблице приведены структурные формулы ионизированных аминокислот при физиологических значениях pH (кроме гистидина, для него pH ≈ 6). |
|
|||||||||
|
|
2 Значения молекулярной массы выражены в дальто́ нах (Да). 1 дальтон = 1 г/моль. |
|
|
|
|
|
|
|
|||
|
|
3 Данные о средней частоте встречаемости в белках взяты из базы данных SWISS-PROT (http://www.expasy.ch/sprot/relnotes/relstat.html). |
|
|
|
|||||||