- •Тема 1. Классификация, номенклатура и структурная изомерия
- •Тема 2. Химическая связь и взаимное влияние атомов в молекулах органиеских соединений
- •Тема 3. Реакционная способность углеводородов, спиртов, фенолов, тиолов и аминов
- •Тема 4. Реакционная способность альдегидов и кетонов
- •Тема 5. Реакционная способность карбоновых кислот и их функциональных производных.
- •3) Внутримолекулярная дегидратация
- •3) Ch3cooh и c2h5oh в присутствии h2so4
- •Тема 6. Липиды
- •1) Остаток глицерина соединен сложноэфирными связями с двумя ацильными остатками высших жирных кислот
- •Тема 9. Углеводы
- •Тема 12. Нуклеиновые кислоты. Нуклеотидные коферменты
- •Тема 13
1) Остаток глицерина соединен сложноэфирными связями с двумя ацильными остатками высших жирных кислот
2) остаток глицерина соединен сложноэфирными связями с двумя остатками фосфорной и одним остатком высшей жирной кислоты
3) остаток аминоспирта соединен сложноэфирной связью с остатком фосфорной кислоты
4) компонентами глицерофосфолипидов являются остатки серина, коламина или холина
5) глицерофосфолипиды являются производными L-глицеро-3-фосфата
6-20. Укажите номера правильных ответов
Структурные компоненты фосфолипидов
1) высшие жирные кислоты
2) высшие спирты
3) аминоспирты
4) фосфорная кислота
5) глицерин
6-21. Установите соответствие
Продукты гидролиза в кислой среде Исходное соединение
1) C17H35COOH + C17H31COOH + H3PO4 + А) 2-О-олеоил-1-О-пальмитоил-
HOCH2CH2N+(CH3)3 фосфатидилэтаноламин
2) C17H31COOH + C17H35COOH + H3PO4 + Б) 2-О-линолеоил-1-О-стеароил-
HOCH2CH(NH3+)COOH фосфатидилсерин
3) C17H33COOH + C15H31COOH + H3PO4 + В) 2-О-линолеоил-1-О-стеароил-
HOCH2CH2NH3+ фосфатидилхолин
Ответ: ВБА
6-22. Установите соответствие:
Формула фосфатида Название
1) CH2O-CO-C17H35 А) фосфатидилхолин (лецитин)
| Б) фофсфатидилсерин (серинкефалин)
CHO-CO-C17H33 В) фосфатидилэтаноламин (коламинкефалин)
| O
| ║
CH2O-P-OCH2CH2NH3+
|
O-
2) CH2O-CO-C15H31
|
CHO-CO-C17H29
| O
| ║
CH2O-P-OCH2CHCOOH
| |
O- NH3+
3) CH2O-CO-C15H31
|
CHO-CO-C17H33
| O
| ║
CH2O-P-OCH2CH2N+(CH3)3
|
O-
Ответ: ВБА
Тема 7
Укажите номер правильного ответа
Все утверждения о стереоизомерах верны, кроме
молекулы имеют различную последовательность химических связей
стереоизомеры могут различаться конфигурацией и конформацией
молекулы характеризуются различным расположением атомов или групп атомов относительно друг друга в пространстве
молекулы имеют одинаковую молекулярную массу
молекулы имеют одинаковый состав
Укажите номер правильного ответа
Верное утверждение о конформационных изомерах
различаются порядком расположения атомов или групп атомов в пространстве, без учёта различий вследствие вращения вокруг σ-связи
геометрические формы молекулы переходящие друг в друга путем вращения вокруг σ-связи
переход изомеров друг в друга происходит без разрыва связей
не могут существовать раздельно в виде индивидуальных соединений
имеют одинаковый состав, но различное химическое строение
Укажите номера правильных ответов
Верные утверждения об энантиомерах
Различаются конфигурацией всех центров хиральности
Относятся друг к другу как предмет и несовместимое с ним зеркальное отображение
Обладают одинаковыми химическими свойствами
Способны отклонять плоскость поляризованного света
Молекулы энантиомеров обладают одной плоскостью симметрии
Укажите номера правильных ответов
Верные утверждения об асимметрическом атоме углерода
Связан с четырьмя разными атомами или группами атомов
Участвует в образовании трёх σ-связей и одной π-связи
Тетраэдрический атом углерода
Символ “C” асимметрического атома углерода опускается в проекционных формулах Фишера
Присутствует только в хиральных молекулах
5. Укажите номер правильного ответа.
Проекционные формулы Фишера глицеринового альдегида
1)
6. Укажите номер правильного ответа
Число оптически активных стереоизомеров рассчитывают по формуле
1) 2^n
2) 4n+ 2
3) 2n+ 4
4) 4 + n
7. Укажите номера правильных ответов
Верные утверждения о диастереомерах
Молекулы диастереомеров совместимы в пространстве
Соединения различаются физическими свойствами
Соединения с разной скоростью вступают в химические реакции
Соединения могут по-разному взаимодействовать с биологическими системами
Молекулы диастереомеров различаются конфигурацией некоторых центров хиральности
8. Установите соответсвтвие
Проекционная формула Фишера Стереохимический ряд
А) L-ряд
Б) D-ряд
9. Укажите номера правильных ответов
Соединения, молекулы которых хиральны
2)3)4)
10. Установите соответствие:
Проекционнная формула Фишера Название соединенения
A) МЕЗОВИННАЯ КИСЛОТА
Б) D-ВИННАЯ КИСЛОТА
В) L-ВИННАЯ КИСЛОТА
11. Число стереоизомеров глюконовой (2,3,4,5,6-пентагидроксигексановой) кислоты
8
32
16
9
25
12. Укажите номер правильного ответа
Пары диастереомеров 2,3,4-тригидроксопентаналя
1 и 2; 1 и 4; 3 и 2; 3 и 4
1 и 3; 2 и 4
1 и 3; 1 и 4; 2 и 3; 2 и 4
13. Укажите номера правильных ответов
Соединения, которые могут существовать виде пары энантиомеров
HOCH2CH(OH)CH2OH
HOCH2CH(CH3)COOH
CH3CH2CH(OH)CH3
CH3CH2CH(OH)CH2COOH
HOOCCOCH2CH2COOH
14. Укажите номера правильных ответов
Соединения, способные существовать в виде цис- транс-изомеров
СH3CH=CH2
CH3CH=CHCH3
CH3CH=CHOCH3
(CH3)2C=CHCH2CH3
CH2=CHCOOH
15. Укажите номер правильного ответа.
Пары диастереомеров 2-амино-3-гидроксибутандионовой кислоты
1 и 2; 1 и 4; 3 и 2; 3 и 4
1 и 3; 2 и 4
1 и 3; 1 и 4; 2 и 3; 2 и 4
16. Укажите номер правильного ответа
Старшинство заместителей у асимметрического атома углерода по R, S-уменьшается в ряду:
–COOH> -NH2> -CH2SH> -H
–CH2SH> -COOH> -CH2SH> -H
–NH2> -COOH> -CH2SH> -H
–NH2> -CH2SH> -COOH> -H
17. Укажите номер правильного ответа.
Более устойчивая конформация кресла циклогексана
1
2
Устойчивость конформаций одинакова
18. Укажите номер правильного ответа.
Более устойчивая конформация кресла циклогексанола
1
2
Устойчивость конформаций одинакова
19. Укажите номер правильного ответа
Старшинство заместителей у ассиметрического атома углерода по R, S-номенклатуре уменьшается в ряду:
–COOH > -NH2 > -CH3 > -H
–CH3 > -COOH > -NH2 > -H
–NH2 > -COOH > -CH3 > -H
–NH2 > -CH3 > -COOH > -H
Тема 8
Укажите номер правильного ответа
Верное утверждение о полифункциональных органических соединениях
Имеют несколько функциональных групп одинаковой химической природы
Имеют несколько функциональных групп различной химической природы
Имеют атом углерода , связанный с четырьмя разными атомами или группами
Имеют атом кислорода связанный с двумя углеводородными радикалами
Имеют карбонильной группу, связанную с двумя органическими радикалами
Укажите номер правильного ответа.
Верное утверждение о гетерофункциональных органических соединениях
Имеют несколько функциональных групп одинаковой химической природы
Имеют несколько функциональных групп различной химической природы
Имеют в составе цикла один или несколько атомов других элементов
Имеют атом кислорода связанный с двумя углеводородными радикалами
Имеют карбонильную группу, связанную с двумя органическими радикалами
3. Схема реакции
А) декарбоксилирование
Б) хелатообразование
В) окисление
Г) внутримолекулярная дегидратация
Д) элиминирование
Укажите номера правильных ответов
Гидроксикарбонильные соединения, способные образовывать устойчивый циклический полуацеталь
4-гидроксибутаналь
2-гидроксипентаналь
5-гидроксигексаналь
3-гидроксипентаналь
2-гидрокси-4-метилпентаналь
Укажите номера правильных ответов.
Циклический полуацеталь
Ответ – 2, 3
Укажите номера правильных ответов.
Верные утверждения о реакции образования циклических полуацеталей
Образуется из гидроксикислот
Гидроксильная группа находится в Ɣ- или δ-положении относительно карбонильной
Приводит к образованию устойчивого шести- или пятичленного цикла
Протекает по механизму нуклеофильного присоединения
Является межмолекулярной
Установите соответствие
Группа соединений Формула
Лактамы
Лактоны
1 – Б, Д
2 – А, В
Укажите номера правильных ответов.
Гетерофункциональные кислоты, при нагревании которых происходит реакция элиминирования
CH3CH(OH)CH2CH2COOH
(CH3)2CHCH(OH)COOH
CH3CH(OH)CH2COOH
CH3CH(NH2)CH2COOH
HOOCCH2CH(OH)CH2COOH
Укажите номера правильных ответов.
Реакции, с помощью которых можно получить полуацеталь
Реакция внутримолекулярного нуклеофильного присоединения в Ɣ-гидроксиальдегидах
Реакция альдольного присоединения в кислой среде
Реакция взаимодействия альдегида со спиртом (в равном соотношении)
Реакция взаимодействия альдегида с избытком спиртом кислой среде
Реакция дегидратации альдоля
Укажите номер правильного ответа.
Продукты гидролиза ацетисалициловой кислоты в щелочной среде
ОТВЕТ - 2
13. Укажите номера правильных ответов.
Соединения, для которых возможна кето-енольная таутомерия
2-оксопентандионовая кислота
Щавелевоуксусная (оксобутандионовая) кислота
Пентадион-2, 4
Ацетоуксусная (3-оксобутановая) кислота
Малоновая (пропандионовая) кислота
14. Укажите номер правильного ответа
Енольная форма щавелевоуксусной (2-оксобутандионовой) кислоты
HOOC-C(OH)=C(CH3)COOH
CH3C(O)CH=C(OH)CH3
HOOC-C(OH)=CHCOOH
HOOC-C(OH)=C(COOH)CH2COOH
O=CH-CH=CHCOOH
15. Укажите номер правильного ответа.
Гетерофункциональное соединение
HOCH2CH(OH)CH2OH
HOOC-COOH
HOCH2CH2NH2
CH3OCH2CH2OCH3
HOOCCH2COOH
16. Укажите номера правильных ответов.
Верные схемы реакций
ОТВЕТ – 2, 3
17. Укажите номер правильного ответа.
Енольная форма оксосоединения
ОТВЕТ – 5
18. Установите соответствие
Ответ–ГБВАД
Формула Группа соединений
А) циклический сложный эфир
Б) циклический амид
В) циклический ангидрид
Г) циклический полуацеталь
Д) циклический кетон
19. Укажите номер правильного ответа.
Енольная форма оксосоединения
Метил-3-оксопентат
ОТВЕТ - 1
20. Укажите номера правильных ответов.
Соединения, гидролизующиеся в кислой среде
21. Установите соответствие Тип реакции, в которую оно вступает при нагревании
1) CH3CH(OH)CH(CH3)COOHА) декарбоксилирование
2) HOOCCH2CH(OH)CH(CH3)COOHБ) внутримолекулярная этерификации
3) (CH3)2CHC(O)CH2COOHВ) элиминирование
4) C2H5CH(OH)CH(CH3)COOH
5) CH3CH(OH)CH2CH(CH3)COOH
1 – В
2 – В
3 – А
4 – В
5 – Б
23. Укажите номера правильных ответов.
Верные утверждения относительно Ɣ-бутиролактама
Является циклическим сложным эфиром
Продуктом гидролиза в кислой среде является катионная форма Ɣ-аминокислоты
Гидролизуется и в кислой, и в щелочной средах
Является продуктом циклизации Ɣ-аминокислоты
Является шестичленным циклом
24. Укажите номера правильных ответов.
Соединения, образующие хелатные комплексы с гидроксидом меди (2)
HOOCH2CH2OH
H2NCH2COOH
HOOCCH(OH)CH(OH)COOH
H2NCH2CH2OH
HOCH2CH(OH)CH2OH
25. Укажите номер правильного ответа.
Реакционный центр n-аминоасациловой кислоты (ПАСК), который реагирует с раствором гидрокарбоната натрия
Фенольная гидроксильная группа
Аминогруппа
Карбоксильная группа
Бензольное кольцо
26. Укажите номера правильных ответов.
Кислота, подвергающаяся декарбоксилированию при нагревании
HOOCCH2COCH2COOH
H2NCH2CH2COOH
HOOCCH2COOH
HOOCCH2CH2COOH
CH3CH(OH)CH2COOH