Коноплева 2013
.pdf
Калефлон (из календулы), Ротокан (из ромашки, тысячелистника и календулы), жидкий экстракт крапивы и пастушьей сумки, Аллохол и др.
Витаминные лекарственные средства применяются для профилактики и лечения гипо- и авитаминозов.
Масло шиповника, облепихи, Каротолин применяются как
ранозаживляющие и бактерицидные средства.
Холосас, Аллохол, жидкий экстракт кукурузных рылец
используются как желчегонные средства.
Настойка календулы, мазь Календула, Ротокан – все они
являются противовоспалительными и бактерицидными средствами.
Калефлон применяется как противоязвенное средство.
Жидкий экстракт крапивы и пастушьей сумки обладает
кровоостанавливающим действием.
Кроме медицинского применения, витамины используются в пищевой промышленности (например, сок облепихи - ценный диетический продукт) и для витаминизации продуктов питания.
Таблица 4 Химический состав, фармакологическая активность
и использование ЛРС, содержащего витамины
Наименование |
Биологически |
Лекар- |
Фармаколо- |
растительного сы- |
активные |
ственные |
гическое |
рья, растений и |
вещества |
средства |
действие |
семейства |
|
|
|
Витамины алифатического ряда |
|
||
Шиповника плоды– |
Комплекс вит.: |
Отвар, |
Поливита- |
Rosae fructus, |
С, В2, К, Р, Е, |
сироп, |
минное, им- |
Шиповник майский |
каротиноиды; |
настойка, |
муномодули- |
(Ш.коричный) – |
флавоноиды, |
сбор вита- |
рующее, жел- |
Rosa majalis Herrm. |
орг. к-ты (ли- |
минный, |
чегонное, ре- |
(R.cinnamomea L.), |
монная, яблоч- |
Холосас, |
генерирую- |
Шиповник собачий – |
ная), дуб. в-ва, |
масло ши- |
щее, противо- |
Rosa canina L., |
жир. масло |
повника, |
воспалитель- |
Розоцветные – |
|
Каротолин, |
ное, |
Rosaceae |
|
сборы: |
гипогликеми- |
|
|
Арфазетин, |
ческое |
|
|
Гепатофит |
|
Чёрной смородины |
Вит: С, гр. В, |
Отвар, |
Поливита- |
плоды – Ribis nigri |
D, Е, К, каро- |
сироп, сбор |
минное, |
fructus, |
тиноиды, Р |
витаминный. |
|
|
53 |
|
|
|
(флавоноиды, |
|
|
|
антоцианы), |
|
|
|
орг. к-ты, пек- |
|
|
|
тины, сахара. |
|
|
Чёрной смородины |
Вит. С, кароти- |
Глюкорибин, |
антиаллерги- |
листья – Ribis nigri |
ноиды, флаво- |
Рифлан |
ческое, про- |
folia, |
ноиды, эф. мас- |
(настойка из |
тивовоспали- |
Смородина чёрная – |
ло, полисаха- |
листьев) |
тельное при |
Ribes nigrum L., |
риды, оксико- |
|
колитах |
Крыжовниковые – |
ричные к-ты, |
|
|
Grossulariaceae |
кумарины, дуб. |
|
|
|
в-ва |
|
|
Витамины алициклического ряда |
|
||
Ноготков цветки – |
Каротиноиды: |
Настой, |
Ранозажив- |
Calendulae flores, |
α - β и ץ – ка- |
настойка, |
ляющее, бак- |
Ноготки лекарствен- |
ротины, лико- |
Ротокан, |
терицидное, |
ные (Календула) – |
пин, рубиксан- |
Диаротокан |
противовос- |
Calendula |
тин, фла- |
мазь |
палительное, |
officinalis L., |
воксантин, ви- |
Календула, |
желчегонное, |
Астровые – |
олаксантин, |
Калефлон, |
противояз- |
Asteraceae |
вит. С; флаво- |
мазь каро- |
венное, им- |
|
ноиды, сапони- |
филеновая, |
муномодули- |
|
ны, эф. масло, |
Элекасол, |
рующее |
|
кумарины |
Ангинал |
|
Облепихи круши- |
Каротиноиды: |
Сок, |
Поливита- |
новидной плоды |
α - β и ץ – каро- |
масло, Ги- |
минное, рано- |
свежие – Hippophaёs |
тины, ликопин, |
порамин |
заживляющее, |
rhamnoidis fructus |
фитофлюин; |
(сублингв. |
противовос- |
recentes, |
вит.: С, В1, В2, |
таб.из лист), |
палительное, |
Облепиха круши- |
В6, В12, Е, К; |
Олазоль, |
бактерицид- |
новидная – Hip- |
флавоноиды, |
Гипозоль, |
ное, обезбо- |
pophaё |
жир. масло, |
Облекол, |
ливающее, |
rhamnoides L., |
орг. и аминок- |
Гиппофоил |
противоге- |
Лоховые – |
ты |
(пленки, |
морроидаль- |
Elaeagnaceae |
|
капсулы), |
ное |
|
|
Гирудо- |
|
|
|
Прокт |
|
Рябины плоды – |
Каротиноиды, |
Настой, |
Поливита- |
Sorbi fructus, |
вит.: Р, С, В2, |
сироп, сбор |
минное |
Рябина обыкновен- |
Е; сахара, |
поливита- |
|
ная – Sorbus |
спирт сорбит, |
минный, |
|
aucuparia L., |
сорбиновая к- |
Розавит |
|
Розоцветные – |
та, флавонои- |
(сироп) |
|
|
54 |
|
|
Rosaceae |
ды, орг. к-ты, |
|
|
|
пектины |
|
|
Витамины ароматического ряда |
|
||
Крапивы листья – |
Вит.: К, каро- |
Настой, |
Поливита- |
Urticae folia, |
тиноиды, С, Р, |
жидкий экс- |
минное, кро- |
Крапива двудомная– |
гр. В; флавоно- |
тракт, сбор |
воостанавли- |
Urtica dioica L., |
иды, кумарины, |
поливита- |
вающее, |
Крапивные – |
гликозид урти- |
минный, |
|
Urticaceae |
цин, хлоро- |
Аллохол, |
желчегонное, |
|
филл, полиса- |
Гепатофит, |
улучшающее |
|
хариды |
Кардиофит |
пищеварение |
|
|
|
|
Кукурузы столбики |
Вит. гр. К, В, Е, |
Настой, |
Кровооста- |
с рыльцами – Zeae |
Р, С, каротино- |
жидкий |
навливающее, |
maydis styli cum |
иды; сапонины, |
экстракт, |
желчегонное, |
stigmatis, |
стерины, жир. |
Полифитол-1 |
мочегонное, |
Кукуруза обыкно- |
и эф. масла |
(бальзам), |
улучшающее |
венная (Маис) – |
|
Гепатофит |
пищеварение |
Zea mays L., |
|
(сбор), |
|
Мятликовые – |
|
Нефролит |
|
Poaceae |
|
|
|
Пастушьей сумки |
Вит.: К, С, ка- |
Настой, |
Кровооста- |
трава – Bursae |
ротиноиды; |
жидкий |
навливающее, |
pastoris herba, |
дуб. в-ва, фла- |
экстракт, |
гепатозащит- |
Пастушья сумка – |
воноиды, сапо- |
|
ное, антимик- |
Capsella bursa |
нины, орг. к-ты, |
|
робное, |
pastoris L.(Medik), |
биогенные |
Нефролит |
мочегонное |
Капустные – |
амины |
|
|
Brassicaceae |
|
|
|
Калины плоды – |
Вит.: С, Р, ка- |
Настой, |
Витаминное, |
Viburni frucrus, |
ротиноиды; |
сироп. |
общеукреп- |
|
фенолок-ты, |
|
ляющее, по- |
|
сапонины, са- |
|
тогонное, ди- |
|
хара, пектины. |
|
уретическое, |
Калины кора – |
Иридоиды, вит. |
|
противовос- |
Viburni cortex, |
К, С, кароти- |
|
палительное. |
Калина обыкновен- |
ноиды; дуб. в- |
|
Кровооста- |
ная – Viburnum |
ва, гликозид |
Отвар, жид- |
навливающее |
оpulus L., |
вибурнин, фла- |
кий экстракт |
|
Жимолостные - |
воноиды, сапо- |
|
|
Caprifoliaceae |
нины |
|
|
|
|
|
|
55
ТЕМА 5. ТЕРПЕНОИДЫ
Терпеноиды составляют группу природных соединений растительного, реже животного происхождения и могут рассматриваться как производные изопрена с общей формулой (С5Н8) n, где n≥2.
На этом основании они получили второе название - изопреноиды. Первоначальное название "терпены" этот класс соединений получил от нем. terpentin - скипидар - летучая фракция эфирного масла сосны.
Терпены - углеводороды, не содержащие кислород. По мере открытия новых соединений, в том числе кислородсодержащих, стали применять более общий термин "терпеноиды".
КЛАССИФИКАЦИЯ ТЕРПЕНОИДОВ
Терпеноиды классифицируются по числу изопреновых звеньев, входящих в состав молекулы вещества.
|
|
Таблица 5 |
|
Классификация терпеноидных соединений |
|||
|
|
|
|
Класс |
Эмпирическая |
Распространение в природе, |
|
формула |
представители |
||
|
|||
1. Полутерпены |
С5Н8 |
Газообразные выделения листь- |
|
ев дуба, тополя и др. |
|||
|
|
|
|
2.Монотерпены |
С10Н16 |
Составная часть эфирных масел, |
|
горечей, смол |
|||
3.Сесквитерпены |
С15Н24 |
||
|
|||
|
|
Смолы, смоляные кислоты, |
|
4. Дитерпены |
С20Н32 |
фитол в хлорофилле и вит. К1; |
|
вит А |
|||
|
|
||
|
|
|
|
5. Тритерпены |
С30Н48 |
Эта структура лежит в основе |
|
стеринов, сапонинов |
|||
|
|
||
|
|
|
|
6.Тетратерпены |
С40Н64 |
Каротиноиды, ксантофиллы |
|
|
|
|
|
7. Политерпены |
(С5Н8)n |
Каучук, гуттаперча |
|
56
Схема 2
ЛРС, содержащее терпеноиды |
|
|
|
ЛРС, содержащее: |
|
ЭФИРНЫЕ МАСЛА |
СЕРДЕЧНЫЕ ГЛИКОЗИДЫ |
САПОНИНЫ |
|
||
ГОРЕЧИ |
КАРОТИНОИДЫ |
СМОЛЫ |
ЭФИРНЫЕ МАСЛА
Эфирные масла - Olea aetherea - сложные смеси душистых веществ, относящиеся к различным классам органических соединений, преимущественно к терпеноидам, реже ароматическим и алифатическим соединениям.
За летучесть и способность перегоняться с водяным паром названы эфирными, а за сходство по консистенции с растительными жирными маслами - маслами.
В отличие от жирных масел они испаряются, не оставляя жирного пятна. Отличаются они и химическим составом. Жирные масла - это сложные эфиры спирта глицерина и предельных или непредельных карбоновых кислот.
По химическому составу эфирные масла - это сложные многокомпонентные смеси различных соединений. Среди них встречаются углеводороды, спирты, кетоны, альдегиды, фенолы, простые и сложные эфиры, кислоты, лактоны и др.
Из эфирных масел выделено более 1000 индивидуальных соединений.
КЛАССИФИКАЦИЯ ЭФИРНЫХ МАСЕЛ
В основу классификации положено строение основного компонента, обуславливающего терапевтическую ценность ЛРС и эфирного масла.
57
По этому принципу эфирные масла подразделяют на следующие группы:
1. ЭФИРНЫЕ МАСЛА, СОДЕРЖАЩИЕ МОНОТЕРПЕНЫ, относятся к нескольким подгруппам:
1) Ациклические (или алифатические) монотерпены: гераниол - основной компонент эфирного масла розы, герани,
лаванды; линалоол - компонент эфирного масла плодов кориандра;
цитраль - компонент эфирного масла лимона.
O H
CH2OH |
C H2 |
O |
C |
||
|
|
H |
ГЕРАНИОЛ |
ЛИНАЛООЛ |
ЦИТРАЛЬ |
2) Эфирные масла, содержащие моноциклические монотер-
пены:
ментол – основной компонент эфирного масла мяты; карвон – компонент эфирного масла плодов тмина;
цинеол – компонент эфирного масла листьев шалфея и эвкалип-
та.
O
O
OH
МЕНТОЛ |
КАРВОН |
ЦИНЕОЛ |
3) Эфирные масла, содержащие бициклические монотерпены. Наибольшее распространение имеют:
пинен - основной компонент эфирного масла сосны; камфора - компонент эфирного масла камфорного лавра;
борнеол - в виде сложных эфиров в хвое пихты, корневищах с корнями валерианы.
58
OH |
O |
БОРНЕОЛ |
КАМФОРА |
ПИНЕН |
2. ЭФИРНЫЕ МАСЛА, СОДЕРЖАЩИЕ СЕСКВИТЕРПЕНЫ
Разделяют сесквитерпены по числу углеродных колец и двойных связей на:
1) Ациклические (алифатические) сесквитерпены: представлены β-фарнезеном и спиртом фарнезолом, который содержится в эфирном масле цветков липы.
H2 COH
ФАРНЕЗОЛ
2) Моноциклические сесквитерпены. Тип бисаболана представлен бисаболеном и спиртом бисабололом, которые содержатся в эфирном масле цветков ромашки аптечной.
OH
БИСАБОЛОЛ
Тип гермакрана:
OCOCH3
O 
CH2
O
ГЕРМАКРАН МИЛЛЕФОЛИД
59
Представителем является миллефолид, который содержится в тысячелистнике.
3) Бициклические сесквитерпены подразделяются на несколько типов, основными из которых являются: кадинан, эвдесман (селинан), гвайян, псевдогвайян (амброзан).
КАДИНАН |
ЭВДЕСМАН |
||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
ГВАЙЯН ПСЕВДОГВАЙЯН
•Соединения типа кадинана и эвдесмана найдены в сырье аира, валерианы, березы, девясила и др.
•Соединения типа гвайяна и псевдогвайяна (известны под названием азуленов): азулен, хамазулен, гвайазулен, гвайол и др.
3 |
4 |
5 |
2 |
|
6 |
|
|
|
1 |
8 |
7 |
АЗУЛЕН ХАМАЗУЛЕН
Азулены в свободном состоянии в природе не встречаются, а образуются из лактонов гвайянолидов (проазуленов) при перегонке эфирного масла с водяным паром.
Производные гвайяна и псевдогвайяна выделены из ромашки лекарственной, полыни горькой, тысячелистника обыкновенного, арники.
4) Трициклические сесквитерпены найдены в эфирных маслах: багульника болотного (ледол), эвкалиптов (аромадендрен).
60
HO CH3
ЛЕДОЛ
Сесквитерпеновые соединения встречаются в виде спиртов, кетонов, альдегидов, сложных эфиров и особенно часто в виде лактонов.
5) Сесквитерпеновые лактоны
В настоящее время из растительных источников выделено свыше 1200 лактонов различных типов.
По строению углеродного скелета все известные сесквитерпеновые лактоны подразделяют на 24 основных типа. Наибольшее их количество относится к типам:
•гермакрана (гермакранолиды),
•эвдесмана (эвдесманолиды),
•гвайяна (гвайянолиды),
•псевдогвайяна (псевдогвайянолиды).
Представителем гермакранолидов является кницин (из бенедикта аптечного), который проявляет цитотоксическое и бактериостатическое действие. Корни лопуха большого содержат аркциопикрин, который имеет горький вкус и антибиотическую активность.
CH2OH O
CH2OH
O
O
CH2
O
АРКЦИОПИКРИН
К сесквитерпеновым лактонам типа эвдесманолидов относятся: алантолактон, изоалантолактон и дигидроизоалантолактон, выделенные из девясила высокого. Полынь цитварная содержит лактон с кетогруппой – сантонин, известный своей антигельминтной активностью, который раньше широко применяли при аскаридозе. Практически все виды полыни синтезируют артемизин, близкий по химическому строению к сантонину.
61
O |
O |
|
|
O |
O |
|
O |
АЛАНТОЛАКТОН |
САНТОНИН |
К сесквитерпеновым лактонам типа гвайянолидов относятся: матрицин, лактукопикрин, ахиллин, артабсин, цинаропикрин и др.
|
OH |
O |
O-CO-CH3 |
|
|
HO |
O |
O |
O |
||
O |
O |
O |
МАТРИЦИН |
АРТАБСИН |
АХИЛЛИН |
Эти соединения найдены в цветках ромашки аптечной (матрицин), в траве полыни горькой (артабсин) и тысячелистника обыкновенного (ахиллин), в корнях одуванчика лекарственного (лактукопикрин).
Сесквитерпеновые лактоны типа псевдогвайянолидов: арнифолин, геленалин, дигидрогеленалин и др. содержатся в цветках различных видов арники.
C H3
OH
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
O |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
C H3 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|||
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||
|
|
|
|
|
|
|
||||||
O |
|
|
|
|
|
|
|
O |
||||
|
|
|
|
O |
|
|
|
|
|
|
||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
CH2 |
||
|
H3C |
|
C |
|
O |
|||||||
|
|
|||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||
|
|
C |
|
C |
|
CH3 |
||||||
|
|
|
|
|||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
H |
||||
АРНИФОЛИН
3. ЭФИРНЫЕ МАСЛА С ФЕНОЛЬНЫМИ СОЕДИНЕНИЯМИ
Эти соединения обладают сильным бактерицидным свойством. Тимол, карвакрол - основные компоненты эфирного масла тимьяна, чабреца и душицы.
62