1.2_Алканы
.pdf
АЛКАНЫ
Л Е К Ц И Я 1
АЛКАНЫ (ПАРАФИНЫ)
Это углеводороды с открытой цепью, содержащие в своем составе одинарные связи С—С
Общая формула
CnH2n+2
СТРОЕНИЕ
sp3-гибридизация, только -связи
|
H |
СН3СН2СН2СН2СН2СН2СН3 |
|
|
|
|
109o28/ |
|
|
C . |
0,154 HM |
|
|
|
H |
H |
109o28/ |
|
H |
|
АТОМЫ УГЛЕРОДА
|
|
|
|
I |
|
|
I |
|
|
|
|
||||
|
|
|
|
CH3 |
|
CH3 |
|
I |
|||||||
I II III |
|
|
IV |
|
|
|
II |
|
|||||||
|
|
|
|
||||||||||||
CH3 |
|
CH2 |
|
CH |
|
|
C |
|
CH2 |
|
CH3 |
||||
|
|
|
|
|
|
||||||||||
I
CH3
•СI – первичный, связан только с одним соседним углеродным атомом;
•СII – вторичный, связан с двумя соседними углеродами;
•СIII – третичный, связан с тремя соседними углеродными атомами;
•СIV – четвертичный, связан с четырьмя соседними углеродами.
РЕАКЦИОННАЯ СПОСОБНОСТЬ
Легкость образования свободных радикалов и карбкатионов уменьшается в ряду:
третичный > вторичный > первичный > метильный
т. к. на диссоциацию (ионизацию) атома углерода требуется затратить больше энергии
СПОСОБЫ ПОЛУЧЕНИЯ
•Из нефти и газа
Восновном в нефти представлены углеводороды
•парафиновые (обычно 30—35, реже 40—50 % по объёму)
•нафтеновые (25—75 %)
•соединения ароматического ряда (10—20, реже 35 %) гибридного строения
СПОСОБЫ ПОЛУЧЕНИЯ
• Гидрирование непредельных соединений
R |
|
CH |
|
CH2 + H2 |
Pt |
R |
|
CH2 |
|
CH3 |
|
|
|
|
|
||||||
|
|
|
|
|
||||||
|
|
|
|
• Восстановление галогенуглеводородов
R Cl + H2 |
Pd |
R H + HCl |
|
СПОСОБЫ ПОЛУЧЕНИЯ
• |
Реакция Вюрца |
|
|
|
|
|
|
|
|||||||
CH3 |
|
CH2 |
|
Cl + 2Na + Cl |
|
CH2 |
|
CH3 |
CH3 |
|
CH2 |
|
CH2 |
|
CH3 |
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
- 2NaCl |
||||||
Если используются галогенопроизводные с разным числом атомов углерода в цепочке, то образуется смесь алканов
1817 - 1884
СПОСОБЫ ПОЛУЧЕНИЯ
•Электролиз солей одноосновных органических кислот (метод Кольбе)
|
|
|
O |
электролиз |
|
|
|
2R |
|
C |
+ H2O |
R |
|
R + 2NaOH + 2CO2 + H2 |
|
|
|
|
|||||
|
|
|
ONa |
|
|
|
|
• Сплавление солей со щелочами
R |
|
C |
O |
сплавление R |
|
|
|
+ NaOH |
|
H + Na2CO3 |
|||
|
||||||
|
|
|||||
|
|
|
ONa |
|
|
|
ФИЗИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА
|
|
жидкости |
|
|
|
|
|
|
|
||
… … |
… |
… … |
|||
|
|||||