5.2_Фенолы
.pdf
ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА
• Комплексообразование с металлами
|
OH |
|
|
|
|
|
3NaOH |
O |
O |
3 |
FeCl3 |
|
Fe |
|
3(NaCl + H2O) |
|
|||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
O |
Поскольку для каждого фенола образуется комплекс определенного цвета (фенол – фиолетовый, пирокатехин – зеленый, пирогаллол – красный и т.д.), то эта реакция используется для идентификации фенольных соединений
ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА
• Окисление
Окисление фенолов протекает очень легко. Даже при стоянии при tкомн. фенолы быстро темнеют, поглощая кислород воздуха. Легкая окисляемость позволяет использовать пространственно затрудненные фенолы в качестве антиоксидантов в пищевой промышленности (для сохранения свойств жиров, масел, кондитерских изделий, концентратов, рыбы, мяса и т. д.) и химической промышленности (замедление старения каучука)
ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА
|
OH |
OH |
|
||
|
|
|
[O] 
OH
пирокатехин
[O]
O
O
о-хинон (красный цвет)
OH
OH
гидрохинон
[O]
O
O
п-хинон (желтый цвет)
ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА
• Восстановление
OH |
OH |
O |
OH |
+2H , Ni |
|
|
H2, Ni |
2 |
|
|
|
|
енольное |
цикло- |
цикло- |
|
соединение |
гексанон |
гексанол |
• Галогенирование |
|
|
|
OH |
|
OH |
|
|
3Br2 Br |
Br |
|
|
3HBr |
|
|
|
|
Br |
|
2,4,6-трибромфенол
ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА
• Алкилирование по группе –ОН
OH |
|
OH |
|
|
|
CH |
|
R |
CH CH2 |
H |
|
CH3 |
|||
|
|
||
|
|
о - изомер |
• Ацилирование по группе -ОН
OH |
|
OH |
O |
|
|
|
|
O |
AlCl3 |
|
C R |
R C |
|
||
-HCl |
|
|
|
Cl |
|
|
о-изомер
OH R 
CH3 CH R
п - изомер
OH
R C
O
п-изомер
ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА
• Конденсация с оксосоединениями
H |
H |
|
|
C O H |
C O |
H |
|
H |
H |
|
|
OH |
OH |
|
OH |
H |
CH2OH |
|
|
|
|
||
C |
OH |
|
|
H |
о - изомер |
|
|
|
|
CH2OH |
|
|
|
|
|
|
|
|
п - изомер |
OH |
OH |
OH |
OH |
CH2OH |
CH2 |
|
CH2 |
(n+2) |
|
||
n
ПРИМЕНЕНИЕ
•Раствор фенола используют в качестве дезинфицирующего средства.
•Двухатомные фенолы – пирокатехин, резорцин, а также гидрохинон применяют как антисептики (антибактериальные обеззараживающие вещества), вводят в состав дубителей для кожи и меха, как стабилизаторы смазочных масел и резины, а также для обработки фотоматериалов и как реагенты в аналитической химии.
•В виде отдельных соединений фенолы используются ограниченно, зато их различные производные применяют широко. Фенолы служат исходными соединениями для получения разнообразных полимерных продуктов – фенолоальдегидных смол, полиамидов, полиэпоксидов. На основе фенолов получают многочисленные лекарственные препараты, например, аспирин, салол, фенолфталеин, кроме того, красители, парфюмерные продукты, пластификаторы для полимеров и средства защиты растений.