Органическая химия - Лекции - МГУ - Ненайденко - 2004 / Лекция 16 - Химия индола, бензотиофена и бензофурана
.pdf
Э.Фишер (1852-1919)
Нобелевская премия 1902 г.
за достижения в химии сахаров и пуринов
H |
|
|
|
H |
|
|
|
[3,3] |
|
H |
|
|
|
|
N |
|
N NH |
NHNH |
|
N |
H |
|||
H |
|
H |
|
|
|
|
H |
||
имин |
|
|
енамин |
N |
NH3 |
N |
NH2 |
NH2NH |
H |
H |
|
|
|
||
H |
|
|
|
|
|
H 
N 
N
H H
F |
|
|
F |
|
|
NH2 + |
|
N |
|
|
N |
O |
|
|
F |
H |
|
F |
H |
|
|
|
||
только одно свободное орто-положение |
|
|
||
OMe |
|
|
OMe |
|
|
|
|
|
|
|
|
+ |
|
|
|
N NH2 O |
|
N |
|
|
H |
|
|
H |
|
|
|
|
|
|
|
NMe |
|
NMe |
|
NH2 |
+ |
|
N |
|
N |
O |
|
|
|
H |
|
|
H |
Синтез суматриптана
PhO |
S |
NaNO2,HCl |
PhO |
S |
|
|
|
||
|
O |
O |
SnCl , HCl |
|
O |
O |
|
|
NH3Cl |
|
|
|
2 |
|
|
|
|
|
N |
|
|
|
NH2 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
H |
|
|
|
|
CN |
|
|
|
CN |
|
PhO S |
|
|
|
|
|
|
|||
Cl |
NH3 + EtO |
|
|
PhO |
S |
|
|||
|
O |
O |
|
|
|
O |
|
||
|
|
|
|
O |
N |
||||
|
|
N |
OEt |
|
|
|
|
||
|
|
H |
|
|
|
|
|
N |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
H |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
PPA |
MeNH |
S |
|
NMe2 MeNH2 |
PhO S |
|
|
CN |
||
O |
O |
Me2NH |
|
O |
O |
|
N |
||
|
|
N |
|
|
|
|
|||
|
|
H |
|
|
|
|
|
|
H |
суматриптан - противомигреневое лекарство
Синтез индометацина
MeO
|
|
NH2 |
MeO |
t-BuO2C |
|
CO2t-Bu |
|
|
MeO |
|
|||
|
|
N |
|
|||
O |
+ |
H |
|
N |
HCl |
Me |
|
|
|||||
|
|
|
||||
|
|
|
|
N |
EtOH |
N |
|
|
CO2t-Bu |
|
H |
H |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
1. основание |
|
CO2H |
|
|
|
|
MeO |
|
||
|
|
|
CO2t-Bu |
|
|
|
|
|
|
COX |
|
Me |
|
MeO |
|
|
Cl |
|
||
|
|
|
|
|
N |
|
|
|
|
Me |
|
|
|
|
|
|
2. 210 °C |
|
|
|
|
|
N |
|
|
O |
|
|
|
|
|
|
||
|
|
H |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
Cl |
индометацин |
|
|
|
|
|
|
|