Образование сложных эфиров с коферментом А
O |
HS KoA ATF |
4- |
O |
AMF2- H2P2O72- |
R C |
|
R C |
||
OH |
-Н2О |
SKoA |
|
|
Коэнзим А |
|
|
||
Карбоновая |
|
|
Сложный эфир |
|
кислота |
|
|
|
|
|
|
|
Коэнзима А |
|
O |
OH |
H3C C |
H2C C |
SKoA |
SKoA |
Ацетилкоэнзим А |
Енольная форма ацетиокоэнзима А |
Синтез лимонной кислоты
|
|
|
|
O |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
O |
|
|||
|
C |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
C |
O |
||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
O |
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||
|
|
|
OH |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
H2 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
OH |
||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||
|
C |
|
O |
|
|
H |
|
|
C |
|
|
|
|
|
|
HO |
|
|
|
C C |
C |
|||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
C |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
H2 |
SKoA |
||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||
|
|
CH2 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
SKoA |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
CH2 |
|
||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||
COOH |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
COOH |
|
||||||||||||
ЩавелевоуксуснаяАцетилкоэнзим А |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||||||||||||
кислота |
|
|
|
|
|
|
|
|
C |
|
O |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||
|
|
H2O |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
OH |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||
|
|
|
HO |
|
|
|
|
|
C |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
CH2 |
COOH |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||
|
|
|
-SH-KoA |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
CH2 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
Лимонная кислота |
|
|||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
COOH |
|
|
|
|
|
|||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
O |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
OH |
|
|
|
|
|
O |
|
|||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
C |
|
|
|
|
|
|
CH2 |
|
|
|
|
HC |
|
|
|
CH2 |
|
C |
|
|||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||||||||||
|
|
|
OH |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
COOH |
|
|
|
|
OH |
|
|||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
Лимонная кислота |
|
|||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||
1. Качественная реакция на карбонильную группу –реакция серебряного зеркала
CH3
O
C
H
[Ag(NH3)2] OH
-Ag, -NH3, -H2O CH3
O
C
OH
Качественной реакцией на глюкозу - реакция «серебряного
зеркала» (реакция Толленса):
|
|
|
|
O |
|
|
|
|
O |
||||
|
|
C |
|
|
H |
[Ag(NH3)2]OH |
|
C |
|
OH |
|||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||
H |
|
|
|
|
OH |
H |
|
|
|
|
|
O H |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||
|
|
|
|
|
|
|
─────→ |
|
|
|
|
|
|
HO |
|
|
|
|
H |
HO |
|
|
|
|
|
H |
|
H |
|
|
|
|
OH |
H |
|
|
|
|
|
O H |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||
|
|
|
|
|
|
|
2Ag + 3NH3 + H2O |
|
|
|
|
|
|
H |
|
|
|
|
|
OH |
H |
|
|
|
|
|
O H |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||
|
|
CH2OH |
|
|
CH2OH |
||||||||
D-глюкоза |
Глюконовая кислота |
Карбонильный стресс
Под карбонильным стрессом понимают протекание нежелательных для организма процессов на фоне повышен- ного уровня карбонильных соединений, образующихся при нарушениях углеводного, липидного обмена, при алкоголизме.
АЛЬДЕГИДЫ, ОБРАЗУЮЩИЕСЯ ПРИ:
свободнорадикальном окислении липидов
R |
O |
O |
O |
|
|
OH |
|
||||
|
Малоновыйдиальдегид |
|
|||
4-Гидрокси-2-алкенали |
|
||||
|
|
|
|||
|
автоокислении глюкозы |
|
|||
OH |
OH |
O |
OH |
|
|
OH |
O |
OH |
O |
||
O |
|||||
OH |
O |
Глиоксаль |
OH |
O |
|
Глюкозон |
3-Деоксиглюкозон |
||||
|
|||||
O
O
Метилглиоксаль
Окисление этилового спирта
|
O |
|
|
O |
CH3-CH2-OH |
CH3-C |
CH3-CH-CH2-C |
||
|
H |
OH |
|
H |
|
|
|
||
|
O |
|
|
|
CH3-C-CH2-C |
CH -C-CH |
3 |
||
|
|
3 |
|
|
O |
OH |
-CO2 |
O |
|
Модификация белков и ферментов в присутствии карбонильных
соединений
|
O |
|
R-C |
+ H2N-R1 |
R-CH=N-R1 |
|
H |
-H2O |
Биосинтез жиров из глюкозы
O
CH
|
H |
C |
OH |
|
|
|
O |
|
|
HO |
C |
H |
|
|
|
|
|
|
|
3 |
CH3-C |
KoA-S - H |
|
|||
|
|
|
|
|
|
|||
|
H |
C |
OH |
|
|
|
H |
|
|
H |
C |
OH |
|
|
|
|
|
|
|
CH2-OH |
|
|
|
|
|
|
|
|
O |
|
|
|
OH |
|
|
|
H-CH2-C |
|
|
CH =C |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
2 |
|
|
|
|
|
S-KoA |
|
S-KoA |
|
O |
||
|
|
|
|
|
|
|||
|
|
O |
|
|
|
|
H-CH2-C |
|
|
|
|
|
|
|
O |
S-KoA |
|
|
H-CH2-C |
|
|
CH -CH-CH -C |
|
|||
|
|
|
|
|
||||
|
|
|
|
|
3 |
2 |
S-KoA |
|
|
|
S-KoA |
|
OH |
|
|||
|
|
|
|
|
|
|
||
|
|
|
|
|
O |
|
|
|
|
CH |
-CH-CH -CH-CH -C |
|
|
C17 H33-COOH |
|||
|
3 |
|
2 |
2 |
S-KoA |
|
|
|
|
|
OH |
OH |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||
|
O |
|
|
|
|
|
|
|
|
C |
H |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
H |
C |
OH |
|
|
|
|
|
|
HO |
C |
H |
|
CH2-OH |
|
CH2-OH |
|
|
H |
C |
OH |
|
|
2 CH-OH |
|
||
|
2 CH-OH O |
|
|
|||||
H |
C |
OH |
|
CH2-O-P-OH |
|
CH2-OH |
|
|
|
CH2-OH |
|
|
|
|
|||
|
|
|
O |
|
|
|
||
Нейтральные липиды (триглицериды)
