Файловый архив студентов. Файловый архив студентов.
1318 вузов, 5378 предметов.
/ Регистрация
FAQ Обратная связь Вопросы и предложения
Добавил:
Upload Опубликованный материал нарушает ваши авторские права? Сообщите нам.
Вуз:
Тюменский государственный медицинский университет
Предмет:
Химия
Файл:
Лекции по ХИМИИ 2 семестр 2013 года / Лекция № 3 альдегиды презентация .pptx
Скачиваний:
38
Добавлен:
10.03.2016
Размер:
711.47 Кб
Скачать
☆
►Содержание►

Формулы Хеуорса

Гидроксильная группа при новом центре асимметрии является полуацетальной (помечена красным ). Этот гидроксил называют также гликозидным.

 

СН2ОН

 

 

Н

 

 

О Н

 

Н

 

 

Н

 

 

 

 

 

ОН

 

 

 

 

 

 

 

НО

 

 

ОН

 

 

 

 

 

Н

 

 

ОН

 

 

СН2ОН

 

 

Н

О ОН

 

Н

Н

 

 

ОН

 

 

 

Н

НО

 

 

НОН

α, Д - глюкопираноза

β, Д - глюкопираноза

Реакция присоединения тиолов

 

 

 

O

 

 

 

 

 

 

OH

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

R1SH

R

 

C

 

 

 

R1

 

SH

 

 

 

R

 

C

 

SR1

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

H

 

 

 

 

 

 

H

 

 

 

SR1

 

 

 

 

 

 

 

O

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

H

R

 

C

 

SR1

 

 

 

2 R1SH

 

 

 

 

 

 

R

 

C

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

H

 

 

 

 

 

 

 

H

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Реакции с аммиаком и аминами

 

O

 

 

 

OH

R

C

H

NH2

R

C

NH2

 

H

 

 

 

H

 

 

 

 

 

 

 

 

O

 

 

 

OH

 

 

 

 

 

 

 

R

C

H2N

OH

R C

NH

OH

 

H

 

 

 

H

 

 

 

O

 

 

 

 

 

R

C

 

H2N

 

-Н2О

 

 

H

 

 

 

 

 

 

 

 

 

R HCNH

- H2O

Имин

R HCN OH

- H2O Оксим

R HC N

Основание Шиффа

Реакции с аминосодержащими соединениями

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

O

 

 

 

 

H2N HN

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

R

 

 

HC

 

N

HN

 

 

 

 

 

 

 

 

 

R

 

C

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

H

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

-Н2О

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Фенилгидразин

 

 

 

 

 

 

Фенилгидразон

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

C

 

 

O

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

O2N

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

H2

N

 

 

NH

 

C

 

 

NH2

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

O

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

H

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

5-нитрофурфурол

 

 

 

 

 

 

 

 

 

O

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

--Н2О

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

семикарбазид

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

O2N O

CH N NH C NH2

O

Фурациллин (5-нитрофурфурилиденсемикарбазон)

R C

2 R

HO

 

Взаимодействие альдегидов с белками

 

 

 

 

 

(реакция Амадори)

 

 

 

 

 

O

 

 

OH

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

H2N R

R C NH

R

R

HC N R

 

H

белок

H

 

- H2O Продукты

 

 

 

 

O

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

O

 

 

конденсации

 

 

 

 

 

 

 

 

 

NH2

 

 

 

 

 

 

 

 

C CH2 C

 

R N

CH

CH2

CH N R

 

 

H

H

- 2

 

Продукты

 

 

 

 

 

Н2О

 

 

 

 

 

 

конденсации - сшивки

 

 

 

O

 

 

 

CH2

CH C O

 

HO

 

CH2

CH C O

 

R C

 

 

 

 

OH

H

 

-Н2О

 

 

 

 

OH

 

 

NH2

 

 

 

 

N

 

 

 

 

 

 

 

 

 

CH R

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Метод количественного

 

 

H

определения аминокислот

O

 

O

 

 

O

NaOH

H

 

 

H3C C

C

 

H C

H C

C

C

OH

 

OH

 

 

H

3

 

 

 

 

 

фенолфталеин

 

 

 

NH2

 

 

 

-Н2О

N

CH2

 

Альфа-аланин – содержит

 

 

Формальдегид

 

 

 

кислотный и основный центр

 

 

Продукт содержит лишь

 

 

 

 

 

кислотный центр

 

NH2

 

 

 

O

N

CH2

 

 

 

 

 

 

 

 

 

N

N

H

C

H

N

 

N

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

N

N

 

 

-H2O

N

 

N

 

 

 

 

 

 

 

H

 

 

 

 

 

H

 

Реакция обосновывает мутагенные свойства формальдегида

Реакции альдольной (кротоновой) конденсации

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

H

 

 

O

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

O

 

 

 

 

 

 

O

 

 

 

 

-

 

 

 

 

 

O

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

t>5оС

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

H

 

C

OH

 

 

 

H

 

H

 

 

 

H2C

 

C

 

C

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

R

 

 

C

 

 

 

 

C

 

 

 

 

 

H

 

 

C

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

C

 

 

C

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

H

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

H

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

H

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

-H2O

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

H +

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

H

 

 

 

R

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

R

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

OH

 

 

 

 

 

Метиленовый

Карбонильный

Продукт конденсации –

компонент

компонент

альдоль

 

 

 

Механизм реакции альдольной конденсации

1 стадия – взаимодействие метиленового компонента с щелочной средой

 

 

 

H

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

-

O

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

O

 

 

 

 

 

 

O

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

OH

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

R

 

C

 

 

C

 

 

 

 

 

 

 

 

R

 

CH C

 

 

 

R

 

C

C

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

H

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

H

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

-Н2О

 

 

 

 

 

H

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

H +

 

 

 

Карбанион H

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

альфа-положение 2 стадия – взаимодействие карбаниона с карбонильным компонентом

+O -

H C CH

H

R

- H2O H2C C

R

O

C

H

O

C

H

 

H

H

O

HOH

H

H

O

H

C

 

C

C

 

H C

C C

H

 

O

R

H - OH

OH R

 

 

 

 

альдоль

Алкаголят-ион

Конечный продукт непредельный альдегид или кетон

Пример реакции аьдольной конденсации

 

O

 

H

 

-

O

 

C

 

H3C C

 

OH

 

 

 

C

H

-H2O

O

H

 

H

+

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

фурфурол

 

пропаналь

 

C O

 

 

 

 

 

 

 

 

O

H

 

H

 

H

 

O

 

 

 

 

C

 

 

 

O

C

 

C

 

 

 

O

 

CH3

H

 

 

 

 

 

 

 

Алкаголят-ион

 

 

 

H

H3C C C

Карбанион

H- O

H3C C +C H

H

 

H

H

O

t>5oC

 

 

O

 

C

 

 

 

C

C

-H2O

 

C C C

 

O

OH CH

H

O

H

H

 

CH3

альдоль

 

3

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

O

H

Структура кофермента А

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

N

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

N

H

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

2

N

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

CH3

 

 

O

 

 

 

O

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

N

N

 

 

HS

 

CH2 CH2 NH

 

C

 

 

CH2

CH2 NH C

 

 

 

CH

C

 

 

CH2 O

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

P

 

O

 

P

 

O

 

H

C

 

 

 

 

 

O H

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

2

 

 

 

 

H

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

O

 

 

 

O

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

O

O

OH

CH

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

3

 

 

 

 

 

 

 

H

 

 

 

 

H

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

O

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

OH

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

O

 

 

 

 

O-

 

 

 

Меркапто-

 

 

 

 

 

 

Пантотеновая кислота

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

P

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

O-

 

 

 

 

 

 

 

этиламин

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

CH3

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

O

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

АДФ

 

 

 

 

 

C

 

 

CH2

CH2 NH

 

C

 

 

 

 

 

 

CH

C

 

 

 

 

 

CH2

OH

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

HO

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

O

 

OH

CH3

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Пантотеновая кислота

HS-KoA Сокращенное обозначение кофермента А

Соседние файлы в папке Лекции по ХИМИИ 2 семестр 2013 года
Помощь Обратная связь Вопросы и предложения Пользовательское соглашение Политика конфиденциальности