Занятие №14 «Липиды. Фосфолипиды, биологическая роль. Строение биологических мембран»

Задание 1. Изобразить строение фосфатидилхолина, включающего остатки линоленовой и олеиновой кислот с учетом, что наиболее ненасыщенная кислота располагается, преимущественно, во 2 положении.

Задание 2. Приведите химизм гидролиза разбавленным раствором гидроксида натрия приведенных ниже липидов. Назовите продукты.

а) 1-О-пальмитоил-2,3-О-дистеароилоил глицерол

б) 1-О-линолеил-3-О-олеоилглицерол-2-О-эйкозапентаеноил глицерол.

Задание 3. Диолеилфосфатидилхолин относится к ПАВам, широко применяемым в пищевой технологии и косметологии. Приведите формулу этого соединения. Схематично изобразите тип мицелл, образуемых этим соединением в водной среде (например, при производстве йогуртов, кремов) и в масляной среде (например, при производстве майонезов).

Задание 4. Приведите реакцию омыления дистеароилфосфатидилхолина, назовите продукты.

Задание 5. Все природные жирные кислоты представляют собой исключительно цис-изомеры. Транс-изомеры могут накапливаться при длительном хранении продукта, образуются при восстановлении (гидрогенизации) жидких жиров с целью получения более твердых масел (маргарина). Биологической ценности транс-жиры не имеют, необходимо избегать их потребления. Изобразите строение олеиновой и элаидиновой кислот, представляющих собой цис- и транс-изомеры жирной кислоты с индексом 18:1.

Занятие №15 «Супрамолекулярные структуры. Липопротеины, липопротеиды. Важнейшие фракции плазмы крови. Биологическая роль. Принципы обеспечения растворимости в воде»

Задание 1. Транспортная функция липидов. Охарактеризуйте, что представляют собой липопротеины крови. Укажите важнейшие липидные компоненты липопротеинов.

Задание 2. Укажите, какими липопротеинами переносятся экзогенные и эндогенные триглицериды.

Задание 3. Какие фракции липопротеинов переносят «плохой» и «хороший» холестерин. Какие фракции липопротеинов обладают наибольшей атерогенностью (образуют атеросклеротические бляшки).

Задание 4. Обоснуйте, почему липопротеины плазмы крови являются водорастворимыми при высоком содержании в них липидов разных классов.

Задание 5. Фосфолипидами, участвующими в формировании липопротеинов, являются фосфатидилхолин (лецитин) и сфингомиелин, образуемые с участием линолевой (18:2) и олеиновой (18:1) кислот. Изобразите структуру указанных фосфолипидов.

Занятие №16 «Принципы гормональной и нейромедиаторной регуляции»

Задание 1. Приведите структуру циклопентанопергидрофенантрена (стерана), пронумеруйте цикл. Изобразите производное стерана, содержащее метильные группы в 10 и 13 положениях, а гидрокси-группу – в 17 положении. Все известные гормоны отличаются между собой заместителями, находящимися в этих положениях.

Задание 2. Укажите отличия (3) в структуре женских половых гормонов (эстрадиола) и мужских половых гормонов (тестостерона). Какое из указанных соединений проявляет антиоксидантные свойства.

Эстрадиол Тестостерон

Задание 3. Укажите три отличия в структуре эстрадиола (основного женского гормона) и прогестерона (гормона беременности, гормона желтого тела).

Эстрадиол Прогестерон

Задание 4. Выявите генетическую связь между холестерином, андростероном (одним из мужских половых гормонов) и эстроном (одним из женских половых гормонов).

Андростерон Эстрон Холестерол

К синтезу какого соединения приведет окисление холестерина в 17 положении? Какое соединение получается за счет ароматизации и деметилирования андростерона, протекающего в жировой ткани?

Задание 5. Одним из гормонов коры надпочечников является кортизол (препарат - гидрокортизон), относящийся к глюкокортикоидам

Кортизол активно влияет на углеводный и минеральный обмен, переводит избыток углеводов в липиды, (создавая таким образом запас энергии, которую можно извлечь при мышечной работе за счет окисления липидов). Строение кортизола наиболее близко к структуре андростерона и прогестерона, однако, у кортизола в цикле стерана имеются дополнительные гидрокси-группы.Укажите их положения и количество.