Добавил:
Upload Опубликованный материал нарушает ваши авторские права? Сообщите нам.
Вуз: Предмет: Файл:
Химия. Самоподготовка (2 семестр).doc
Скачиваний:
28
Добавлен:
10.03.2016
Размер:
2.26 Mб
Скачать

Список заданий для самостоятельной внеаудиторной работы по курсу «ХИМИЯ-2»

Занятие № 2

«Сопряжение как фактор, определяющий устойчивость биологически активных молекул. Природные структуры, содержащие сопряжённые связи (β-каротин, астаксантин, порфирины, флавоноиды, ароматические и гетероциклические соединения). Электронные эффекты, определяющие формирование реакционных центров в молекулах биоорганических соединений »

Задание1. Приведите примеры сопряженных систем с открытой цепью (бутадиен-1,3, пентадиен-1,3), α-β-ненасыщенных карбонильных соединений и карбоновых кислот (акролеин, акриловая кислота, бутен-2-овая кислота). Укажите тип сопряжения (π-π или π-р) и графическое изображение электронных эффектов для несимметричных алкадиенов. Приведите реакцию гидратации бетен-2-овой кислоты. Обоснуйте направление реакции на основании распределения электронной плотности.

Задание 2. Напишите формулу цитраля (3,7-диметилоктадиен-2,6-аль), входящего в состав лекарственных средств, применяемых для лечения глаз. Проявляется ли эффект сопряжения в данной системе? Покажите электронные эффекты.

Задание 3. Укажите вид и знак электронных эффектов заместителей в молекуле пиридоксаля – витамина группы В (витамин В6).

Задание 4. Приведите формулы гетероциклов: пиррол, имидазол, пиридин, хинолин.

Укажите, какие из гетероатомов играют роль электронодоноров, какие – электроноакцепторов.

Задание 5. Напишите структуру триптофана (3-β-индолил-2-аминопропановая кислоты).

  • установите природу гетероатома в структуре аминокислоты, приведите графическое изображение электронных эффектов всех функциональных групп;

  • докажите соответствие триптофана критериям ароматичности.

Занятие №3 «Кислотно-основные свойства биоорганических соединений: спиртов, тиолов, аминов, карбоновых кислот»

Задание1. Дайте определение понятия «кислота» по теории Бренстеда Сравните кислотность следующих пар соединений: этантиол и этанол; 4-нитрофенол и пропанол-2. Обоснуйте свой ответ с позиций теории электронного строения соединений.

Задание 2. Для лечения острых и хронических отравлений применяют БАЛ (британский антилюизит) и сукцимер. Приведите названия этих соединений по систематической номенклатуре.

Установите центры кислотности в молекулах этих соединений, какие из них преимущественно определяют кислотность каждого из соединений.

Задание 3.

В молекуле алкалоида анабазина содержатся два атома азота. Выделите наиболее основный центр в молекуле соединения и приведите строение его соли анабазина с хлороводородной кислотой.

Задание 4.

ТИМИН

Пространственная структура ДНК поддерживается за счет образования водородных связей, которые образуются между комплиментарными парами: аденин-тимин и гуанин-цитозин. Определите основные центры в молекулах тимина и аденина и покажите схему образования водородных связей между ними.

АДЕНИН

Задание 5. Дайте определение понятия «основание» по теории Бренстеда. Расположите следующие соединения в ряд по возрастанию основности:

  1. пиррол, 2-нитропиррол, пирролидин;

  2. анилин, п-аминофенол, п-аминобензойная кислота.

Занятие №4 «Свойства и биологическая роль карбонильных соединений»

  1. Напишите формулу цитраля (3,7-диметилоктадиен-2,6-аль), входящего в состав лекарственных средств, применяемых для лечения глаз. Проявляется ли эффект сопряжения в данной системе? Покажите электронные эффекты.

  2. Дайте систематическое название представленным ниже соединениям, в каком из них карбонильная группа обладает большей склонностью к реакциям нуклеофильного присоединения? Объясните свой выбор на основании распределения электронной плотности в молекулах. Напишите схему реакции взаимодействия более реакционноспособного вещества с этиловым спиртом.

  1. Какое химическое превращение произойдет с 5-гидроксигексаналем в кислой среде?

  2. При заболевании диабетом в организме в результате неполного окисления жиров накапливаются кетокислоты и кетоны. Напишите структуру веществ А и В, а также укажите условия реакций и побочные продукты в следующей цепочке превращений:

  1. Написать уравнение реакции альдольной конденсации между N-ацетил-D-маннозамином и пировиноградной кислотой (получение N-ацетил-D-нейраминовой /сиаловой/ кислоты).

Занятие №5 «Свойства карбоновых кислот и угольной кислоты»

Задание 1. Монокарбоновые кислоты. Важнейшие представители. Электронное строение карбоксильной группы, вид сопряжения. Напишите уравнение реакции уксусной кислоты с метиловым спиртом, аммиаком (при нагревании), гидразином (NH2 - NH2, Н+).

Задание 2. Изобразить формулы биологически активных производных карбоновых кислот: валидола, никотинамида (витамин РР), ацетилхолина, НS-КоА. Напишите реакции изоникотиновой кислоты с этиловым спиртом, аммиаком (при нагревании). Назовите продукты.

Задание 3. Дайте определение кислоты по теории Бренстеда. Качественно сравните кислотность муравьиной, уксусной, трихлоруксусной кислот. Приведите реакции указанных соединений с этанолом (Н+). Назовите полученные продукты.

Задание 4. Сравните между собой электронное строение салициловой и п-аминобензойной кислот. Приведите уравнения реакций указанных кислот со щелочью, уксусным ангидридом.

Задание 5. Напишите синтез ацетилхолина с участием аминоспирта холина и уксусной кислоты. Укажите биологическую роль полученного соединения.