Занятие 1.3.3.

ТЕМА: Биологически важные ароматические и гетероциклические соединения.

Задания для самостоятельного решения.

Задание 1. Докажите ароматичность бензола, индола, пиридина, хинолина. Приведите продукты нитрования указанных соединений.

Задание 2 Кислотно-основные свойства азотсодержащих гетероциклов (пиридина, хинолина, имидазола, пурина). Определение кислот и оснований по теории Бренстеда. Ряд основности. Получение солей

Задание 3. Напишите основные реакции превращения гистидина в организме человека (декарбоксилирование, дезаминирование), назовите продукты.

Задание 4. Тиофен. Структура гетероцикла. Биотин (витамин Н) - кофермент, участвующий в переносе карбоксильных групп.

Задание 5. Пиридин. Структура, критерии ароматичности, природа гетероатома. Биологически активные производные пиридина. Пиридоксаль, пиридоксальфосфат (витамин В₆).

Задание 6.. Пиримидин. Строение, природа гетероатомов, критерии ароматичности. Производные пиримидина: урацил, цитозин, тимин. Лактим-лактамная таутомерия.

Задание 7. Какой гетероцикл входит в состав гема. Какие ферменты в качестве активного центра содержат порфириновый цикл?

Задание 8. Пурин. Структура, природа гетероатомов. Продукты окисления пурина (гипоксантин, ксантин, мочевая кислота). Таутомерия. Алкалоиды группы пурина (кофеин, теофиллин, теобромин). Применение в медицине.

Задание 9. Выполнить превращения:

Задание 10.

Окислительное дезаминирование

А – β-индолилпировиноградная кислота

В - β-индолилуксусная кислота

Задание 11.

Гидроксилирование декарбоксилирование ацилир., алкилир

А – 5-гидрокситриптофан В – серотонин С - мелатонин

Задание 12. Привести схему синтез парацетамола согласно схеме. Какой из полученных изомеров называется парацетамолом (п-N-ацетиламинофенолом)?

В чем проявляется действие парацетамола на организм человека?

Задание 13. Напишите схему получения пара-аминобензойной кислоты (ПАБК) по схеме:

Задание 14. Приведите схему получения стрептоцида по схеме:

хлорсульфоновая кислота

Задание 15. Приведите схему получения ацетилсалициловой кислоты из фенола по схеме:

Задание 16. Получите лимонную кислоту путем альдольной конденсации щавелевоуксусной кислоты с ацетилКоА.

Задание 17. Приведите схему получения анестезина (этилового эфира п-аминобензойной кислоты) из п-нитротолуола по схеме:

С какой целью используется анестезин в медицине?

Занятие 1.3.4.

ТЕМА: Биополимеры. Пептиды и белки. Свойства растворов ВМС.

Задания для самостоятельного решения

Задание 1. Напишите основные реакции превращения гистидина в организме человека. Назовите продукты.

Задание 2. Напишите схему метаболизма триптофана в организме человека (окислительное дезаминирование, декарбоксилирование, гидроксилирование), приводящие к образованию -индолилпировиноградной кислоты, -индолилуксусной кислоты, триптамина, серотонина и мелатонина.

Задание 4. На примере фенилаланина напишите уравнения реакций аминокислот с гидроксидом меди, азотной кислотой, формальдегидом. Получите дипептиды фенилаланина с глицином, назовите их.

Задание 5. Напишите реакции, образования дикетопиперазина и дипептида α-аланина.

Задание 6. Реакции гидроксилирования, как способ окисления непредельных и ароматических углеводородов. Продукты гидроксилирования фенилаланина, триптамина. Названия продуктов гидроксилирования.

Задание 7. Приведите уравнение реакции, по которой можно определить наличие в белке остатков аминокислот (цистеина, метионина), содержащих атомы серы.

Задание 8. Напишите структурные формулы цистеинилаланина.

Задание 9. Напишите строение трипептидного фрагмента - валил-глицил-аланина. Изобразите электронное строение пептидной группы.

Задание 10. Приведите строение дипептида гистидилаланина.

Задание 11. Напишите схему образования биполярной структуры аминокислот на примере триптофана и -аланина. Получите дипептиды, образованные этими аминокислотами.

Задание 12. На пример -аланина напишите уравнения реакций аминокислот с уксусным ангидридом, йодистым метилом, формальдегидом, метанолом(Н⁺).