5. Номенклатура гетероциклических соединений

К классу относятся соединения с замкнутой цепью атомов углерода и гетероатомов. Гетероатомами чаще всего являются O,S,N, реже Р,Se,Te,As,Bi,Siи др. Гетероциклы классифицируют по размеру цикла, по числу гетероатомов и по природе гетероатома. Известны трех-, четырех-, пяти-, шести-, семичленные и полигетероатомные циклы, а также гетероциклы, конденсированные с бензольными кольцами и с другими гетероциклами. Гетероциклы могут быть частично или полностью гидрированные. В природе наиболее распространены шестичленные азот- и кислородсодержащие циклы, такие циклы занимают ведущее место и среди лекарственных препаратов. По заместительной номенклатуре название моноциклических соединений, содержащих один или несколько гетероатомов в цикле, образуют путем сочетания соответствующего префикса из табл. 5.1 (с опускаеием «а» в случае необходимости) с корнем из табл. 5.2. Для кислорода используют префикс «окс», серы – «ти», азота – «аз».

В названии корня первый слог означает размер цикла, второй – степень гидрирования, наличие или отсутствие атома азота. Трехчленные циклы обозначают слогом «ир», четырех – «ет», пятичленные – «ол», шестичленные – «ин», семичленные – «еп». Многие гетероциклы сохраняют тривиальные названия. Частично насыщенные циклы обозначаются с помощью добавления префикса «дигидро-», «тетрагидро-» и т.д. В случае 4- и 5-членных циклов, содержащих одну двойную связь применяют специальные названия:

а) для циклов, содержащих азот, 4-членных – етин, 5-членных – олин;

б) для циклов, не содержащих азот, 4-членных – етен, 5-членных – олен.

Таблица 5.1. Название гетероатома (в порядке падения старшинства)

Элемент	Валентность	Приставка	Элемент	Валентность	Приставка
Кислород	II	окса	Кремний	IV	сила
Сера	II	тиа	Германий	IV	герма
Селен	II	селена	Олово	IV	стана
Теллур	II	теллура	Свинец	IV	плюмба
Азот	III	аза	Бор	III	бора
Висмут	III	висмута	Ртуть	II	меркура

Таблица 5.2. Название корня гетероциклов в зависимости от размера цикла

и природы гетероатома

Число членов в цикле	Циклы, содержащие азот		Циклы, не содержащие азот
	ненасыщенные	насыщенные	ненасыщенные	насыщенные
3	-ирин	-иридин	-ирен	-иран
4	-ет	-етидин	-ет	-етан
5	-ол	-олидин	-ол	-олан
6	-ин	-пергидро	-ин	-ан
7	-епин	“-“	-епин	-епан
8	-оцин	“-“	-оцин	-окан
9	-онин	“-“	-онин	-онан
10	-ецин	“-“	-ецин	-екан

5.1 Номенклатура одногетероатомных трех- и четырехчленных циклов. Трехчленный ненасыщенный цикл обозначается в соответствии с названием элемента «аза» и названием ненасыщенного цикла «ирин» (1). В гидрированном производном названии цикла вместо слога «ин» используют слог «идин» (2).

В трехчленном цикле, обозначенном формулой 3, нет атома азота, поэтому цикл имеет в названи корень «ирен» и префикса названия элемента «тиа». В гидрированном производном используют название цикла «иран» (4) (см. табл.4.2). Подобным образом получены названия трехчленных кислород- и фосфорсодержащих циклов (5-6).

1) 2) 3) 4) 5) 6)

азирин азиридин тиирен тииран оксиран фосфиран

Четырехчленный цикл с атомом азота и максимальным числом π-связей обозначают префиксом «аз» в сочетании с корнем «-ет» (7). В полностью гидрированном цикле к названию добавляют слог «-ан» (9). В частично гидрированном цикле положениеπ-связей обозначают цифрой и добавляют слог «-ин» (8). Названия других четырехчленных циклов (10,11) приведены в соответствии с правилами. Трех- , четырехчленные циклы обычно содержат один гетероатом.

7) 8) 9) 10) 11)

азет тиетин-2 тиетан оксетан фосфетан

5.2. Номенклатура одногетероатомных пяти- и шестичленных циклов. Пятичленные циклы обозначаются корнем «-ол» и названием гетероатома в виде префикса, соответственно пятичленный цикл с кислородом называют «оксол», с атомом азота – «азол», серы – «тиол». В названия полностью насыщенных циклов добавляют слог «-ан» (15,16) или «-идин», в частично насыщенных – суффикс «-ин», с указанием номера атома углерода (17).

12) 13) 14) 15) 16) 17)

оксол, азол, тиол, оксолан тиолан азолин-3,

^**фуран^**пиррол^**тиофен^**пирролин

18) 19) 20) 21)

бензоксол, бензтиол, бензазол, дибензазол,

^**кумарин^**тионафтен^**индол^**карбазол

В шестичленных азотсодержащих циклах называют префикс элемента «аз» и корень цикла «-ин» (22).

22) 23) 24) 25) 26)

азин, пергидроазин, бензо-1-азин, бензо-2-азин, дибензо-10-азин,

^**пиридин^**пиперидин^**хинолин^**изохинолин^**акридин

27) 28) 29) 30). 31)

2Н-оксин, 4Н- оксин, бензо- 2Н-оксин бензо- 4Н- оксин дибензо-9Н-оксин

^**α-пиран^**γ -пиран^**α-хромон^**γ -хромон^**ксантин

Кислородсодержащие циклы называют оксинами (27,28). В насыщенных азотсодержащих гетероциклах к названию добавляют префикс «пергидро-» (23), кислородсодержащих -слог «-ан». Положение гидрированного атома углерода обозначают соответствующей цифрой (27-31). В конденсированных системах к названию гетероцикла добавляют название бензола «бензо» (24-26,29-31). В случае гетероциклов, конденсированных с одним бензольным кольцом, нумерацию определяют гетероатомы в порядке убывания старшинства (табл.5.1), затем продолжают нумерацию атомов в бензольном кольце (24-25). В гетероциклах, конденсированных с двумя бензольными кольцами, нумерацию начинают от углеродного атома, находящегося в правом кольце сверху по часовой стрелке, включая гетероатомы (58,59). Для акридина (26), ксантина (31) – исключение из систематического способа нумерации. Сначала нумеруют бензольные кольца, а только затем гетероатомы.

5.3. Номенклатура двух- и полигетероатомных 5, 6, 7 - членных циклов. Называют в соответствии с названием одноатомных циклов, обозначая префиксами число гетероатомов, а цифрами их положение. В случае разных гетероатомов нумерацию циклов проводят в соответствии со старшинством гетероатомов, обозначенных в табл.5.1. Для трех важнейших гетероатомовстаршинство убываетв рядуO>S>NH>N. Первым называютстаршийгетероатом, а затем другие в порядке убывания старшинства, обозначают цифрами положение всех гетероатомов (32,34). В случае нескольких гетероатомов цикл нумеруют так, чтобы они получалинаименьшиеномера (45). В гидрированных производных употребляют соответствующие слоги и обозначают положениеπ-связей (38,40).

Одноатомные азотсодержащие семичленные циклы называют азепинами (73), двух - диазепинами (74). Для обозначения места конденсации с бензольным кольцом связи обозначают латинскими буквами, наиболее известны производные бензо (f)-1,4-диазепина (77, 78). При образовании названий конденсированных гетероциклов основным компонентом является гетероциклическая система. Если имеется возможность образования различных названий, то в качестве основного компонента выбирают:

а) компоненты, содержащие азот или другие гетероатомы в порядке убывания старшинства (57);

б) компоненты, содержащие наибольший из возможных индивидуальных циклов (69);

в) компонент, содержащий наибольшее число гетероатомов любого вида (70);

г) компонент, содержащий наибольшее число различных гетероатомов (71).

Если имеется возможность выбора между компонентами, имеющими одинаковый размер цикла и одинаковое число гетероатомов одного и того же вида, то в качестве основного компонента выбирают тот цикл, в котором гетероатомы будут иметь самые малые номера перед сочленением (72).

Двухгетероатомные пятичленные циклы:

32) 33) 34) 35) 36) 37)

1,2-оксазол 1,3-оксазол 1,2-тиазол 1,3- тиазол 1,2-диазол, 1,3-диазол,

^**пиразол^**имидазол

38) 39) 40) 41) 42) 43)

1,2-диазол-2-ин, 1,2-диазолидин, 1,3-диазол- 1,3-диазол- 1,3-диазол- 1,3-диазоли-

^**пиразолин^**пиразолидин 2-ин 3-ин 4-ин дин

Полигетероатомные пятичленные циклы:

44) 45). 46) 47) 48)

1,2,5-окса- 1,2,4-триазол 1,2,3-окса- 1,2,5-тиадиазол 1,2,3,5-тетразол

диазол диазол

Двухатомные шестичленные гетероциклы:

49) 50). 51). 52)

1,2-диазин, пергидро-1,2-диазин 1,3-диазин, пергидро-1,3-диазин

^**пиразин^**пиримидин

53) 54) 55) 56) 57)

1,4-диазин пергидро -1,4- бензо-1,3-диазин бензо-1,2-диазин бензо- 1,4-диазин,

диазин ^*хиноксалин

58) 59) 60)

бензо-5,10-диазин, 10H-дибензо-5,10-тиоазин, 5Н,10Н-дибензо -5,10-диазин

^**феназин^**фенотиазин

Полигетероатомные шестичленные циклы:

61) 62) 63) 64)

1,3,5-триазин 1,2,4-триазин 1,2,3-триазин 1,2,3,4-тетразин

65) 66) 67) 68)

1,2,4,5-тетразин 1,2,3,5-тетразин 5Н,6Н-1,3-диазин 7,9 диазоло-1,3-диазин

^**пурин

69) 70) 71) 72)

2Н-фуропиран 5Н-пиридо-6,7- 1Н-пиразоло-5,6- пиразино-

оксазин оксазол пиридазин

Семичленные гетероциклы:

73) 74) 75) 76)

азепин 1,2-диазепин 1,3-диазепин 1,4-диазепин

77) 78)

бензо(f)-1,4-диазепин 3Н-бензо(f)-1,4-диазепин

Бициклические системы с общим гетероатомом:

8-азобицикло[3,2,1]октан ^**хинуклидин

Контрольные упражнения

1. Назовите лекарственные препараты, производные гетероциклов, по заместительной номенклатуре:

1) 2) 3) 4)

мерказолил фторурацил энтеросептол антипирин

5) 6) 7)

нитазол этакридин барбитал

8) 9) 10)

этазол аминазин кофеин

11) 12) 13)

аллопуринол триокасазин сальсолин

14) 15)

Коразол Дибазол

2. Напишите структурные формулы соединений:

1) 2,5-диметилфуран;	2) 7,8-диазоло-1,3-диазин;	3) 2,4-диэтилтиофен;
4) 2-метилазин;	5) 2,4,6-триметил- 1,3-диазин;	6) 2,6-диметил--пиран;
7) 2-винилхинолин;	8) 2-метилпиперидин;	9) дибензо-1,4-диазин;
10) 4-гидроксииндол;	11) 5,5-диэтилпиримидин;	12)1Н,2Н,3Н,4Н-тетрагидрохинолин

3. Напишите структурные формулы лекарственных средств:

1) триптофан;	2) гистамин;	3) антипирин;
4) фурацилин;	5) анальгин;	6) дибазол;
7) норсульфазол;	8) пенициллин;	9) биотин;
10) никотинамид;	11) фтивазид;	12) пиридоксаль;
13) фенобарбитал;	14) теофиллин;	15) фолиевая кислота.