- •2. Полиметиновые красители
- •2. Полиметиновые красители
- •2.1. Строение и цвет
- •2.2. Группы полиметиновых красителей
- •2.2.1. Цианины
- •2.2.2. Гемицианины
- •2.2.3. Мероцианины
- •2.3. Области применения полиметиновых красителей Крашение текстильных волокон
- •Применение в лазерной технике
- •Применение в качестве сенсибилизаторов фотоматериалов.
2.2.2. Гемицианины
В гемицианинах только один азотсодержащий электроноакцепторный заместительвходит в состав гетероцикла. Синтез этой группы красителей осуществляют конденсацией альдегида с ароматическим амином или гетероциклическим соединением, содержащим активную метиленовую группу.
Например, Катионный желтый 4З получают взаимодействием альдегида Фишера сп-анизидином в уксусной кислоте в присутствииHClпри 100С.
При удлинении полиметиновой цепочки между ЭА заместителем и экзоциклической аминогруппой (ЭД заместитель) происходит углубление цвета красителя.
Так Катионный розовый 2С образуется при конденсациитриметил-базы(1,3,3-триметил-2-метилиден-индолина) с4-(N-метил-N--хлорэтиламино)бензальдегидом в уксусной кислоте в присутствии концентрированной HCl.
Красители этого типа содержат радикал стирил(–CH=CH–Ph), поэтому их иногда называют «красителями-стирилами».
Из других карбонильных соединений в синтезе гемицианинов используют замещенные 1,8-нафтолактама. Так при конденсации лактама 5-бром-8-этиламинонафталин-1-карбоновой кислоты с N,N'-диэтиланилином в присутствии P2O5и POCl3при 80С с последующим гидролизом получают ярко-синий катионный краситель.
2.2.3. Мероцианины
В отличие от цианинов и гемицианинов, которые содержат в составе гетероциклического ядра кватернизированный, положительно заряженный атом азота (ЭА-заместитель) и являются катионными красителями, мероцианины, как правило, электронейтральные соединения. Мероцианины нерастворимы в воде и могут использоваться как пигменты или дисперсные красители.
Дисперсные красителиимеют исключительно большое значение для окрашивания изделий из полиэфирного волокна – лавсан. Это высокопрочное синтетическое волокно обладает плотной макромолекулярной упаковкой, малым размером пор, плохо набухает в воде, инертно к веществам кислого и основного характера. Поэтому лавсан не может быть окрашен кислотными или катионными красителями растворимыми в воде, как, например, шерсть или ПАН волокно.
Полиэфирное волокно окрашивают из водной суспензии нерастворимых красителей в присутствии вспомогательных веществ, облегчающих набухание волокна. Высокодисперсные красители сорбируются поверхностью волокна и затем диффундируют внутрь по механизму образования твердого раствора. Этот способ крашения получил название суспензионного, а красители, предназначенные для такого способа применения, дисперсных. Помимо лавсана дисперсными красителями окрашивают полиамидные и ацетатные волокна, близкие по свойствам полиэфирным волокнам.
Мероцианины образуются при конденсации ароматических альдегидов с веществами, содержащими активную метиленовую или метильную группу.
Так Дисперсный желтый 4З образуется при кипячении спиртового раствора4‑(диэтиламино)-бензальдегида с циануксусным эфиром в присутствии пиперидина (основание).
К мероцианинам относятся и хинофталоновые красители. Их получают конденсацией фталевого ангидрида с 2-метилхинолином и его замещенными при высокой температуре. Реакцию проводят сплавлением компонентов при 200С в присутствииZnCl2или нагреванием в о-дихлорбензоле при 180С.
Практически ценный Дисперсныйжелтый 64 (Навилен желтый 3Г) синтезируют вторым способом из4-бром-3-гидрокси-2-метилхинолина и фталевого ангидрида.
Этот краситель относится к ценным не сублимирующимся красителям и может применяться для крашения полиэфирного волокна при температуре до 180С. Для того, чтобы подчеркнуть особенновысокие прочностные показатели окрасок получаемых этим и другими дисперсными красителем на полиэфирном волокне лавсан в их названии имеется дополнительное словополиэфирный.