Контрольные работы по фармацевтической химии; 4 курс; ЗО;Фф / Контрольные Работы по Фармацевтич. хим. ЗО 4 КУРС

26. Какие лекарственные вещества мешают нитритометрическому определению новокаина?

а) Анестезин; б) Резорцин; в) Димедрол; г) Антипирин; д) Метронидазол. Ответ подтвердите уравнениями химических реакций.

27.Обоснуйте возможность количественного определения глюкозы методом обратной йодиметрии. Напишите химизм, условия проведения, титранты, индикаторы. Приведите уравнение реакции, фактор эквивалентности, молярную массу эквивалента, титр и расчетную формулу определения массовой доли вещества (в %) в препарате.

28.Обоснуйте возможность количественного определения изопреналина гидрохлорида методом кислотно-основного титрования в среде ледяной уксусной кислоты. Приведите уравнение реакции, фактор эквивалентности, молярную массу эквивалента, титр и расчетную формулу определения массовой доли вещества (в %) в препарате.

29.Обоснуйте возможность количественного определения допамина методом кислотно-основного титрования в среде ледяной уксусной кислоты. Приведите уравнение реакции, фактор эквивалентности, молярную массу эквивалента, титр и расчетную формулу определения массовой доли вещества (в %) в препарате.

30.Обоснуйте возможность количественного определения прокаина гидрохлорида (новокаина) йодхлорметрическим методом анализа. Приведите уравнение реакции, фактор эквивалентности, молярную массу эквивалента, титр и расчетную формулу определения массовой доли вещества (в %) в препарате.

31.Броматометрия может быть использована для количественного определения: а) тримекаина; б) парацетамола; в) натрия салицилата; г) кислоты бензойной. Ответ подтвердите уравнениями химических реакций. Рассчитайте фактор эквивалентности, молярную массу эквивалента, титр и напишите формулу расчета массовой доли препарата в процентах.

32.Промоделируйте обратное броматометрическое титрование на примере синэстрола. Рассчитайте фактор эквивалентности, молярную массу эквивалента, титр и напишите формулу расчета массовой доли препарата в процентах.

33.Приведите возможные химические методы количественного определения для бензокаина (анестезина), прокаина гидрохлорида

51

(новокаина), тетракаина гидрохлорида (дикаина), прокаинамида гидрохлорида (новокаинамида) и дайте их обоснование. Напишите уравнения химических реакций, рассчитайте молярную массу эквивалента, титр и составьте расчетные формулы.

34.Дайте объяснение кислотно-основных свойств бензокаина (анестезина), прокаина гидрохлорида (новокаина), тетракаина гидрохлорида (дикаина), прокаинамида гидрохлорида (новокаинамида), тримекаина гидрохлорида, лидокаина гидрохлорида; бупивакаина гидрохлорида; натрия п- аминосалицилата, бепаска, буметанида (буфенокса), мефенаминовой кислоты и ее натриевой соли, диклофенака (ортофена вольтарена), ибупрофена (бруфена), напроксена, кетопрофена.

35.Проведите количественное определение глюкозы в субстанции методом йодиметрии по следующей методике: около 0,1 г (точная навеска) субстанции глюкозы помещают в мерную колбу на 50 мл (раствор А). 5 мл раствора А переносят в колбу для

титрования, добавляют 5 мл 0,1 моль/л раствора йода (I2) и 7,5 мл 0,1 моль/л раствора натрия гидроксида (NaOH). Колбу закрывают и оставляют на 20 минут в темном месте. По истечению указанного времени в колбу добавляют 5 мл разведенной кислоты серной

(H2SO4) и титруют 0,1 моль/л раствором натрия тиосульфата (Na2S2O3). Индикатор – крахмал.

Параллельно проводят контрольный опыт. Напишите химизм, рассчитайте фактор эквивалентности, молярную массу эквивалента, титр и напишите формулу расчета массовой доли препарата в процентах.

36.На титрование 0,2940 г калия йодида методом Фаянса было израсходовано 17,6 мл 0,1 моль/л раствора серебра нитрата (К=1,01). Рассчитайте массовую долю калия йодида в %, если молекулярная масса калия йодида равна 166,01. Напишите химизм реакции.

37.Рассчитайте навеску натрия хлорида, которую необходимо взять для количественного определения препарата по методу Мора, чтобы на титрование было израсходовано 140 мл 0,1 моль/л раствора серебра нитрата (К=0,98). Молярная масса натрия хлорида равна 58,44. Напишите химизм реакции.

38.Напишите уравнения количественного определения кислоты борной. С какой целью добавляют глицерин? Напишите

52

химизм реакции, аналитические эффекты. Рассчитайте фактор эквивалентности, молярную массу эквивалента, титр титранта по определяемому веществу. Напишите формулу расчета массовой доли препарата в процентах.

39.Обоснуйте возможность количественного определения стрептоцида аргентометрическим методом анализа. Укажите особенности определения. Напишите химизм реакции, аналитические эффекты. Рассчитайте фактор эквивалентности, молярную массу эквивалента, титр титранта по определяемому веществу. Напишите формулу расчета массовой доли препарата в процентах.

40.Обоснуйте возможность количественного определения глутаминовой кислоты алкилиметрическим методом анализа в среде неводного растворителя. Напишите химизм реакции, аналитические эффекты. Рассчитайте фактор эквивалентности, молярную массу эквивалента, титр титранта по определяемому веществу. Напишите формулу расчета массовой доли препарата в процентах.

41.Обоснуйте возможность количественного определения лактозы поляриметрическим методом анализа. Напишите формулу расчета массовой доли препарата в процентах.

42.Обоснуйте возможность количественного определения кислоты аскорбиновой по реакции с 2,6-дихлорфенолиндофенолом фотоэлектроколориметрическим методом анализа. Напишите химизм реакции.

количественного определения резорцина? Ответ обоснуйте написанием химических реакций с указанием аналитических эффектов. Напишите формулу расчета массовой доли препарата в процентах.

44. Обоснуйте возможность количественного определения натрия салицилата методом неводного титрования в среде ледяной уксусной кислоты. Напишите химизм реакции, аналитические эффекты. Рассчитайте фактор эквивалентности, молярную массу эквивалента, титр титранта по определяемому веществу. Напишите формулу расчета массовой доли препарата в процентах.

53

45.Возможно ли количественное определение кислоты ацетилсалициловой УФ-спектрометрическим методом анализа? Ответ обоснуйте.

46.Обоснуйте возможность количественного определения пропранолола гидрохлорида методом кислотно-основного титрования в среде ледяной уксусной кислоты. Напишите химизм реакции. Рассчитайте фактор эквивалентности, молярную массу эквивалента, титр титранта по определяемому веществу. Напишите формулу расчета массовой доли препарата в процентах.

47.Выделите функциональные группы в препарате метоклопрамида гидрохлорид и предложите для них методы количественного определения. Напишите химизм реакции. Рассчитайте фактор эквивалентности, молярную массу эквивалента, титр титранта по определяемому веществу. Напишите формулу расчета массовой доли препарата в процентах.

48.Обоснуйте возможность количественного определения лидокаина гидрохлорида (ксикаин) ацидиметрией в среде неводного растворителя. Ацидиметрия в неводных средах. Напишите химизм реакции. Рассчитайте фактор эквивалентности, молярную массу эквивалента, титр титранта по определяемому веществу. Напишите формулу расчета массовой доли препарата в процентах.

49.Обоснуйте возможность количественного определения бупивакаина методом нитритометрии. Напишите химизм реакции. Рассчитайте фактор эквивалентности, молярную массу эквивалента, титр титранта по определяемому веществу. Напишите формулу расчета массовой доли препарата в процентах.

50.Напишите возможные методы количественного определения кислоты сульфокамфорной. Напишите химизм реакции. Рассчитайте фактор эквивалентности, молярную массу эквивалента, титр титранта по определяемому веществу. Напишите формулу расчета массовой доли препарата в процентах.

КОНТРОЛЬНАЯ РАБОТА IV

Тема: Ароматические соединения. п -, о -, м - Аминобензойные кислоты и их производные; арилалкиламины, оксифенилалкиламины и их производные;иодированные

54

производные ароматических аминокислот; бензолсульфаниламиды и др.

1. Опишите биполярное строение -аминокислот в водных растворах и укажите, какими методами можно подтвердить биполярность аминокислот в растворе?

2.Напишите структурную формулу натрия вальпроата, выделите функциональные группы и предложите для них реакции подлинности. Химизм, условия проведения, аналитические эффекты.

3.Стереоизомерия кислоты аскорбиновой. Использование в фармацевтическом анализе. Оптическая активность кислоты аскорбиновой. Обозначьте асимметрические атомы углерода.

4.Приведите общие реакции подлинности общие для гексаметилентетрамина и формальдегида. Химизм, условия проведения и аналитические эффекты. Ответ обоснуйте.

5.Декстроза (глюкоза). Циклическая и ациклическая форма. Использование окислительно-восстановительных реакций: реакция серебряного зеркала, с реактивом Фелинга, с реактивом Несслера для подтверждения подлинности в фармацевтическом анализе. Химизм, условия проведения, аналитический эффект. Использование реакций конденсации с тимолом и фенилгидразином для подтверждения подлинности в фармацевтическом анализе. Химизм, условия проведения, аналитический эффект.

6.Напишите реакции с нингидрином и с сульфатом меди для метионина и цистеина. Химизм, условия проведения, аналитические эффекты.

7. Напишите уравнения реакций, подтверждающих подлинность кислоты глутаминовой, бромкамфоры, глюкозы на основании наличия функциональных групп.

8.Изопреналина гидрохлорид (изадрин). Выделите функциональные группы в препарате изопреналина гидрохлорид (изадрин) и предложите для них реакции подлинности. Химизм, условия проведения.

9.Эпинефрина (адреналина) гидротартрат и гидрохлорид. Норэпинефрина (норадреналина) гидротартрат. Методы подтверждения подлинности. Химизм, условия проведения, аналитический эффект.

55

10.Леводопа. Выделите функциональные группы в препарате леводопа и предложите для них реакции подлинности. Химизм, условия проведения.

11.Левотироксин (тироксин). Выделите функциональные группы в препарате левотироксин (тироксин) и предложите для них реакции подлинности. Химизм, условия проведения.

12.Напишите уравнения реакций, подтверждающих подлинность бутамида, хлорпропамида и цикламида, основанные на открытии продуктов кислотного и щелочного гидролиза препаратов.

13.Объясните растворимость кислоты ацетилсалициловой, метилсалицилата и фенилсалицилата в воде, органических растворителях, отношение к растворам минеральных кислот и щелочей. В случае необходимости подтвердите написанием уравнений реакции.

14.Укажите внешний вид кислоты бензойной, натрия бензоата, кислоты салициловой, натрия салицилата; объясните возможности изменения внешнего вида под воздействием факторов внешней среды и увяжите с условиями хранения.

15.Напишите уравнения реакций образования азосоединений: окисления, замещения, подтверждающих подлинность резорцина на основании наличия фенольного гидроксила.

16.Укажите возможные химические методы идентификации метилсалицилата. Напишите уравнения реакции.

17.С помощью каких реакций можно обнаружить серу в сульфаниламидной группе и серу, находящуюся в гетероциклическом кольце, сульфаниламидных препаратов (например, во фталазоле). Напишите уравнения химических реакций с указанием аналитического эффекта.

18.Напишите уравнение химической реакции левомицетина с сульфатом меди и объясните возможность использования ее для качественного и количественного определения левомицетина.

19.Объясните, какую примесь в натрия п-аминосалицилате обнаруживают с помощью реакции с раствором железа ( III ) хлорида (выпадает осадок при стоянии в течение 3-х часов).

20.Объясните растворимость (нерастворимость) натрия оксибутирата, цистеина, камфоры в воде, органических растворителях, отношение к растворам минеральных кислот и

56

щелочей. В случае необходимости подтвердите написанием химических реакций.

21.Напишите уравнения реакций, подтверждающих подлинность тиреоидина, обусловленные наличием в препарате: а) карбоксильной группы; б) фенольного гидроксила; в) аминогруппы; г) йода.

22.Напишите уравнения химических реакций, которые могут вызвать изменение внешнего вида, химического состава ниже перечисленных препаратов при несоблюдении необходимых условий хранения: резорцин, калия йодид, серебра нитрат, цинка оксид.

23.Особенности строения и анализа гексаметилентетрамина. Какое фармакологическое значение имеет реакция гидролиза гексаметилентетрамина? В виде каких лекарственных форм применяется гексаметилентетрамин в медицинской практике?

24.В три пробирки помещены субстанции трех препаратов:

салазопиридазина, сульфацил-натрия и фталазола. Объясните, как с помощью органолептических и физических методов можно различить эти препараты? Приведите уравнения химических реакций, подтверждающих их подлинность.

25.Докажите наличие кальция в препарате «Тетацин-кальций 10% для инъекций». Напишите химизм реакций. Приведите аналитические эффекты.

26.Напишите уравнения реакций, подтверждающие кислотноосновные свойства карбутамида (букарбан). Приведите аналитические эффекты. Приведите аналитические эффекты.

27.Напишите уравнения реакций, подтверждающих наличие сложноэфирной группы в бензокаине (анестезин). Укажите аналитический эффект реакции.

28.На анализ поступило пять образцов лекарственных препаратов без этикеток, известно, что определяемые вещества могут быть: цинка оксидом, цинка сульфатом, меди сульфатом, серебра нитратом, кальция хлоридом. Напишите ход выполнения анализа по их идентификации, проиллюстрировав уравнениями химических реакций.

29.Образование азокрасителя с солью диазония без предварительного гидролиза возможно для: а) новокаина; б) тримекаина; в) парацетамола; г) кислоты бензойной. Ответ

57

подтвердите уравнениями реакций с указанием аналитического эффекта.

30. Промоделируйте определение подлинности декстрозы моногидрата (глюкозы) согласно указанию ФС «к 5 мл 1% раствора препарата прибавляют 2 мл 2 М раствора натрия гидроксида и 0,05 мл медно-тартратного раствора (реактив Фелинга), смесь приобретает голубую окраску и остается прозрачной. При кипячении формируется красный осадок. Напишите химизм реакции.

31.Промоделируйте испытание на тяжелые металлы в препарате натрия бензоат согласно указанию ФС 42-2458-86 «0,5 г препарата растворяют в 5 мл воды, прибавляют 5 мл спирта 95%. Полученный раствор должен выдерживать испытание на тяжелые металлы (не более 0,001% в препарате; ГФ XI, вып. 1, с. 165)» .

32.С помощью каких химических реакций можно обнаружить двойную связь в препарате гексенал? Укажите аналитические эффекты реакций.

33.Каким образом обнаруживают примесь спирта метилового в спирте этиловом? Напишите химизм, аналитический эффект?

34.Объясните окислетельно-восстановительные свойства кислоты аскорбиновой. Подтвердите их уравнениями реакций.

35.Препараты йода. Физические свойства. Определение подлинности. Количественное определение. Рассчитайте фактор эквивалентности, молярную массу эквивалента, титр титранта по определяемому веществу. Напишите формулу расчета массовой доли препарата в процентах.

36.Напишите реакции обнаружения кальция глюконата по катиону и аниону. Укажите аналитические эффекты. Применение препарата в медицинской практике и особенности его хранения.

37.Напишите реакцию обнаружения ацетильной группы в ацетилцистеине. Укажите аналитический эффект реакции. Применение препарата в медицинской практике и особенности его хранения.

38.Выделите функциональные группы в препарате фуросемид

ипредложите для них реакции подлинности. Напишите химизм, условия проведения, укажите аналитический эффект.

39.Выделите функциональные группы в препарате буметанид (буфенокс) и предложите для них реакции подлинности. Напишите химизм, условия проведения, укажите аналитический эффект.

58

40.Напишите возможные методы подтверждения подлинности левомицетина. Химизм. Укажите условия проведения, аналитический эффект. Применение левомицетина в медицинской практике. Особенности и условия хранения левомицетина.

41.Выделите функциональные группы в препарате сальбутамол и предложите для них реакции подлинности. Напишите химизм, условия проведения, укажите аналитический эффект.

42.Напишите возможные методы определения подлинности прокаинамида гидрохлорида (новокаинамид). Напишите химизм, условия проведения, укажите аналитический эффект.

43.Напишите возможные методы определения подлинности лидокаина гидрохлорида (ксикаин). Испытание на подлинность. Химизм, условия проведения, аналитический эффект. Применение препарата в медицинской практике. Особенности и условия хранения препарата.

44.Выделите функциональные группы в препарате бромгексина гидрохлорид. Напишите возможные методы определения подлинности. Напишите химизм, условия проведения, укажите аналитический эффект.

45.Напишите методы подтверждения подлинности

бромкамфоры как производного содержащего ковалентносвязанный галоген. Напишите химизм реакции, условия проведения, укажите аналитический эффект.

46.Напишите методы подтверждения подлинности магния пероксида и гидроперита. Напишите химизм реакции, условия проведения, укажите аналитический эффект. Укажите применение препаратов в медицинской практике и особенности их хранения.

47.Напишите методы подтверждения подлинности серебра нитрата, колларгола и протаргола. Напишите химизм реакции, условия проведения, укажите аналитический эффект. Укажите применение препаратов в медицинской практике и особенности их хранения.

48.Напишите методы подтверждения подлинности терпингидрата. Напишите химизм реакции, условия проведения, укажите аналитический эффект. Укажите применение препарата в медицинской практике и особенности его хранения.

49.Напишите методы подтверждения подлинности

сульфокамфокаина. Напишите химизм реакции, условия

59

проведения, укажите аналитический эффект. Укажите применение препарата в медицинской практике и особенности его хранения.

50. Напишите методы подтверждения подлинности сертралина гидрохлорида. Напишите химизм реакции, условия проведения, укажите аналитический эффект. Укажите применение препарата в медицинской практике и особенности его хранения.

ЛИТЕРАТУРА

(основная)

1.Беликов, В.Г. Фармацевтическая химия. В 2 ч: Учебное пособие. Издание 2-е / В.Г Беликов. – М.: МЕДпресс-информ, 2008.

–616 с.

2.Государственная фармакопея СССР. X изд. – М.: Медицина,

1968. – 1079 с.

3.Государственная фармакопея СССР. XI изд. вып. 1,2. – М.:

Медицина, 1987, 1990. – 384 с., 398 с.

4.Государственная фармакопея РФ. XII изд., часть 1. – М.:

Медицина, 2008. – 704 с.

5.Ермилова, Е.В., Кадырова Т.В., Дудко В.В. Анализ лекарственных средств аптечного и заводского производства: учебное пособие / Е.В. Ермилова, Т.В. Кадырова, В.В. Дудко. – Томск: СибГМУ, 2010. – 202 с.

6.Дудко, В.В. Химический анализ лекарственных веществ: учебное пособие / В.В. Дудко, Л.А. Тихонова. – Томск: СибГМУ,

2009. – 63 с.

7.Краснов Е.А., Блинникова А.А., Физико-химические методы в анализе лекарственных средств: Учебное пособие. – Томск, 2010.

–167 с.

(дополнительная)

1.Мелентьева Г.А. Фармацевтическая химия: в 2-х томах, 2-е изд., переработанное и дополненное. М., Медицина, 1976 г. – 826 с.

2.Беликов В.Г. Фармацевтическая химия в 2-х частях: Учеб. для фарм. инст, фарм. факул. мед. инст. – М. Высш. школа.

1993. – 432 с. (часть 1) и Пятигорск 1996. – 403 с. (часть 2).

60