Лабораторна робота №16

Тема: Аліфатичні карбонові кислоти та їх похідні.

Мета: Ознайомити студентів з будовою та хімічними властивостями карбонових кислот та їх похідних.

Завдання:

1. Провести добування вищих жирних кислот з їхніх солей.

2. Провести перетворення олеїнової кислоти на елаїдинову («елаїдинова проба»).

3. Провести реакцію добування бензойної кислоти з толуолу.

Теоретичні питання:

1. Опишіть фізичні властивості одноосновних карбонових кислот.

2. Особливості ізомерії одноосновних карбонових кислот.

3. Охарактеризуйте окремих представників одноосновних карбонових кислот (мурашина, оцтова, масляна кислоти, ВЖК, мило) .

4. Поняття про ненасичені одноосновні кислоти з одним подвійним зв’язком).

5. Характерні особливості кислот з кількома подвійними зв’язками.

6. Особливості добування ненасичених альдегідів і кетонів.

7. Двоосновні кислоти. Фізичні та хімічні властивості.

Дослід 1. Добування вищих жирних кислот з їхніх солей

Принцип. Тверде мило, яке є натрієвими солями стеарино­вої і пальмітинової кислот, під дією сульфатної кислоти роз­кладається на відповідні ВЖК:

Хід роботи. В пробірку вміщують 2 — 4 мл 1 %-го вод­ного розчину мила і краплями добавляють 10 %-й водний розчин сульфатної кислоти. Натрієві солі ВЖК руйнуються і верхні шари суміші пробірки заповнюються пластівцями ВЖК. Через деякий час пластівці тверднуть і перетворю­ються на суцільний шар.

Дослід 2. Перетворення олеїнової кислоти на елаїдинову («елаїдинова проба»)

Принцип. Під час проведення хімічної реакції відбувається перехід цмс-форми (олеїнової кислоти) в транс-форму (елаї­динову кислоту), що й позначається на їхніх фізичних влас­тивостях :

Хід роботи. . В пробірку вміщують 1 —2 г олеїнової кислоти (можна олії), добавляють 1 мл концентрованої нітрат­ної кислоти і вносять у суміш кілька кусочків мідного дроту

(0,1 — 0,2 г) як каталізатор. Пробірку закривають корком і обережно нагрівають у витяжній шафі, періодично випуска­ючи вийманням корка утворені під час нагрівання гази. Че­рез певний час, після припинення виділення піни, нагріван­ня припиняють. Пробірку щільно закривають корком і став­лять у штатив у тій самій витяжній шафі. Під дією оксидів нітрогену і купруму, що утворились під час нагрівання, рідка олеїнова кислота перетворюється на тверду елаїдинову кис­лоту.

Дослід 3. Добування бензойної кислоти з толуолу

Принцип. При окиснеині толуолу спочатку утворюється проміжна сполука — трьохатомний спирт, який потім пере­творюється на бензойну кислоту:

Хід роботи. В пробірку наливають 2 —3 мл толуолу, добавляють такий самий об'єм 5 %-го розчину перманганату калію і кілька крапель 10 %-го розчину сульфатної кислоти для створення кислого середовища. Суміш збовтують і на­грівають. Після нагрівання фільтрують крізь змочений фільтр і охолоджують, після охолодження на дні пробірки випада­ють кристали бензойної кислоти.

Контрольні запитання

1. Напишіть перші десять — п'ятнадцять представників гомологічного ряду насичених одноосновних жирних кислот.

2. Напишіть структурні формули всіх ізомерних кислот складу С5Н10О2. Назвіть їх за історичною та міжнародною номенклатурами.

3. Напишіть рівняння реакцій взаємодії бутаналю з: а) ціанідною кислотою; б) аміаком; в) етанолом; г) гідроксиламіном і назвіть продукти реакцій.

4. Напишіть структурні формули пропенової (акрилової), транс-2- бутенової (кротонової), олеїнової, лінолевої і ліноленової кислот. Якими властивостями вони відрізняються від відповідних одноосновних насичених карбонових кислот? Ілюструйте це хімічними реакціями.

5. Які з одно- і двохосновних насичених карбонових кислот мають значення для народного господарства, медицини, ветеринарії та життєдіяльності тваринного і рослинного організму? Напишіть їхні структурні формули і дайте коротку характеристику.

6. Напишіть структурні формули всіх ізомерних ароматичних кис­лот складу С₆Н₈0₂ і назвіть їх.