Лабораторна робота №14

Тема: Альдегіди і кетони аліфатичного ряду.

Мета: Ознайомити студентів з будовою та хімічними властивостями алканів альдегідів і кетонів аліфатичного ряду.

Завдання:

1. Провести спостереження за реакцією відновлення альдегідами гідроксиду купруму (II).

2. Провести спостереження за реакцією відновлення альдегідами реактиву Фелінга.

3. Провести реакцію добування уротропіну.

Теоретичні питання:

1. Охарактеризуйте будову альдегідів і кетонів.

2. Особливості ізомерії альдегідів і кетонів

3. Опишіть фізичні властивості альдегідів і кетонів.

4. Поняття про таутомерію.

5. Характерні особливості альдегідів і кетонів.

6. Особливості добування ненасичених альдегідів і кетонів.

7. Кетени, діальдегіди та дикетони.

8. Застосування альдегідів і кетонів.

Дослід 1. Реакція відновлення альдегідами гідроксиду купруму (II)

Принцип. При взаємодії їдкого натру і сульфату купруму (II).

У подальшому гідроксид купруму (II) взаємодіє з метана­лем з утворенням форміатної кислоти:

Оксид купруму (І) може взаємодіяти з новими порціями метаналю, що зумовлює відкладання на стінках пробірки тонкого металічної мілі:

Цю реакцію часто називають реакцією Троммера на честь її автора — німецького хіміка С. А. Троммера (1806 — 1879).

Хід роботи. В пробірку наливають 2 —3 мл 10 %-го роз­чину їдкого натру і добавляють 1 мл 10 %-го розчину форма­ліну. Потім добавляють кілька крапель розчину сульфату куп­руму — випадає блакитний осад гідроксиду купруму (II). Нагрівають верхню частину суміші в пробірці і спостерігають за появою осаду оксиду купруму (І) червоного кольору.

Дослід 2. Реакція відновлення альдегідами реактиву Фелінга

Принцип. Між метаналем і реактивом Фелінга відбувається така хімічна реакція:

Хід роботи. В пробірку наливають 2 — 4 мл свіжоприготовленого реактиву Фелінга і добавляють 0,5—1 мл форма­ліну. Суміш нагрівають. Вона спочатку забарвлюється в зеле­ний, а потім у жовтий колір. В кінці реакції на дно пробірки випадає осад оксиду купруму (І) червоного кольору.

Дослід 3. Добування уротропіну

Принцип. При взаємодії метаналю і аміаку утворюється уротропін:

Хід роботи. У фарфорову чашку вносять 2 — 3 мл 10 %-го розчину формаліну, добавляють 4 — 5 мл 25 %-го роз­чину аміаку і випарюють на водяному огрівнику. Утворюється кристалічний осад уротропіну.

Контрольні запитання

7. Напишіть структурні формули таких оксосполук: а) пропаналю; б) 3-метилбутаналю; в) діізопропілкетону; г) 3-метилпентаналю; д)гептанону-2

8. Наведіть схеми синтезу етаналю і пропанону з різних сполук і різними методами.

9. Напишіть рівняння реакцій взаємодії бутаналю з: а) ціанідною кислотою; б) аміаком; в) етанолом; г) гідроксиламіном і назвіть продукти реакцій.

10. Наведіть хімічні реакції, що свідчать про відмінність альдегідів від кетонів.

11. Напишіть рівняння хімічних реакцій взаємодії ацетону з гідросульфітом натрію, фенілгідразином і назвіть продукти реакції.

12. Напишіть структурні формули всіх ізомерних альдегідів і кетонів, що відповідають молекулярній формулі C₄H₈O. Назвіть ці сполуки за різними номенклатурами.