Добавил:
Upload Опубликованный материал нарушает ваши авторские права? Сообщите нам.
Вуз: Предмет: Файл:
2_ChemBond.doc
Скачиваний:
44
Добавлен:
20.02.2016
Размер:
247.81 Кб
Скачать

4. Загальна характеристика ковалентного зв’язку.

До основних характеристик хімічного зв’язку належать:

  • довжина зв’язку, l, нм;

  • енергія зв’язку, Е, кДж/моль;

  • полярність зв’язку, ,D (дебай);

  • поляризованість зв’язку RD(молекулярна рефракція), см3.

4.1. Довжина зв’язку – це відстань між ядрами атомів, які його утворили.Довжини зв’язків С–С та С–Н в молекулах органічних сполук наведено, відповідно, в табл. 2.3, 2.4 та 2.5.

Таблиця 2.3.

Довжина зв’язку у перших представників гомологічних рядів алканів, алкенів та алкінів.

Формула

Гібридизація

Довжина зв’язку, нм

sp3

0,154

sp2

0,134

sp

0,120

Таблиця 2.4.

Довжина зв’язку С–С в органічних молекулах.

Формула

Гібридизація

Довжина зв’язку, нм

sp3–sp3

0,154

sp3–sp2

0,151

sp3–sp

0,146

Таблиця 2.5.

Довжина зв’язку С–Н в органічних молекулах.

Формула

Гібридизація

Довжина зв’язку, нм

sp3

0,109

sp2

0,108

sp

0,106

Дані таблиць 2.3 та 2.4 свідчать, що із зміною гібридизації атома карбону (збільшення внеску s-орбіталі) закономірно зменшується довжина зв’язку.

Дані, які наведені в табл. 2.3-2.5 можна прокоментувати наступним чином:

  • довжина зв’язку не є незмінною (сталою) величиною і залежить від конкретного хімічного оточення;

  • кратні (подвійні, потрійні) зв’язки завжди коротші за одинарні;

  • прямої залежності між довжиною зв’язку та її реакційною спроможністю не виявлено.

4.2. Енергія зв’язку – це енергія, яку потрібно затратити на те, щоб розірвати даний хімічний зв’язок. Така ж енергія виділяється при утворенні цього зв’язку між атомами. Енергію деяких хімічних зв’язків наведено в табл. 2.6.

Наведені в табл. 2.6. дані свідчать, що із збільшенням кратності зв’язку, його енергія закономірно зростає.

4.3. Полярність зв’язку обумовлена зміщенням загальної електронної пари хімічного зв’язку до більш електронегативного атома. Кількісно полярність хімічного зв’язку визначається дипольним моментом :

=gl,

=1,42 D

де g – заряд,l – довжина зв’язку. Одиниця виміру –дебай (D). 1 D=3,3410-30 Клм.

Значення дипольних моментів деяких зв’язків наведено в табл. 2.7.

Таблиця 2.6.

Енергія хімічних зв’язків.

Зв’язок

Енергія, кДж/моль

Зв’язок

Енергія, кДж/моль

С–Н

414

O–H

460

C–C

339

N–H

389

C=C

611

N–N

163

CC

833

C–Cl

326

C–O

360

~21

C=O

749

C–N

305

~8

Таблиця 2.7.

Дипольні моменти деяких зв’язків.

Зв’язок

1030, Клм

, D

Зв’язок

1030, Клм

, D

C–C

0

0

C=O

10,88

3,2

С–Н

1,36

0,4

C–Cl

7,82

2,3

C–N

4,08

1,2

N–H

4,42

1,3

CN

13,60

4,0

O–H

5,10

1,5

C–O

5,44

1,6

4.4. Поляризованість зв’язку обумовлена легкістю зміщення (деформування) електронної густини зв’язку під дією зовнішніх чинників (розчинників, каталізаторів, реагенів). Ця характеристика хімічного зв’язку може бути кількісно виражена молекулярною рефракцією – RD.Рефракція хімічного зв’язку можна легко розрахувати, виходячи із рефракцій окремих атомів (RС=2,418;RН=1,100 і т.д.)Так, RС=С=4,15, тоді як RСС=6,03. Поляризованість, в першу чергу, залежить від розмірів та рухливості електронних хмар, тому -зв’язок, виходячи із цього, буде більше поляризуватись, ніж -зв’язок. Можна стверджувати, що поляризованість прямо пропорційна реакційній здатності органічних молекул.