2.2. Лабораторні методи.

2.2.1. Гідратацією алкенів отримують первинні, вторинні та третинні спирти:

Роль кислотного каталізатора полягає в поляризації подвійного зв’язку олефіна, що потім полегшує атаку нуклеофільного реагента:

2.2.2. Гідроліз галогеналканівводою йде дуже повільно. Реакція прискорюється при заміні води на розчин гідроксида лужного метала:

Наявність надлишку лугу прискорює процес та нейтралізує кислоту, що робить реакцію не зворотною.

2.2.3. Відновлення альдегідів та кетонів.Каталітичне гідрування можна проводити в різних умовах, отримуючи первинні або вторинні спирти:

2.2.4. Реакцією Гриньяра з альдегідами та кетонами отримують спирти різної будови:

Всі інші альдегіди (окрім формальдегіда) утворюють вторинні спирти:

Кетони та похідні карбонових кислот утворюють третинні спирти:

3. Будова спиртів та фенолів.

	Зв’язок	Енергія, Е, кДж/моль	Довжина, l, нм	Полярність, , D	Поляризованість, RD, см3
	С–О	356	0,144	0,9	1,54
	О–Н	486	0,096	1,51	1,66

Завдяки високій полярності зв’язків С–О та О–Н, а також наявності неподіленої електронної пари атома оксигену спирти дуже реакційноздатні сполуки. Феноли відрізняються від аліфатичних спиртів деякими суттєвими особливостями. Зменшення довжини зв’язку С–О у фенолах (0,136 нм) у порівнянні із спиртами (0,144 нм) пов’язано з різницею у ковалентних радіусах таорбіталей, що призводить до підвищення міцності цього зв’язку у фенолах. Частково це може бути пов’язане із супряженням –ОН-группи із бензольним кільцем, що можна навести граничними структурами:

Це призводить до того, що зв’язок С–О стає більш міцним і менш полярним, а зв’язок О‑Н – більш полярним і менш міцним у порівнянні із аліфатичними спиртами. Внаслідок цього у фенолів кислотні властивості стають суттєво більш вираженими, ніж у насичених спиртів.

4. Фізичні властивості.

Спирти за фізичними властивостями значно відрізняються від раніше розглянутих вуглеводнів та галогенопохідних сполук з близькою молекулярною масою. Вони мають значно вищі температури плавлення та кипіння, краще розчинні у воді, але із збільшенням молекулярної маси така відмінність зменшується (табл. 13.2). Така різниця у фізичних властивостях пов’язана із високою полярністю гідроксильної групи та утворенням асоціацій молекул спирта за рахунок водневого зв’язку:

Таблиця 13.2

Фізичні властивості деяких спиртів та фенолів.

Формула	Назва	Ткип., С	Густина,	Розчинність у воді, % при 20°С
	метанол	65	0,7924	
	етанол	78	0,7891	
	пропанол-1	97	0,8044	
	пропанол-2	82	0,7849	
	бутанол-1	118	0,8096	7,8
	бутанол-2	100	0,8078	7,8
	2-метилпропанол-2	83	0,7882	9,5
	етиленгліколь	197	1,1152	
	глицерин	290	–	
	фенол	182	–	8,2
	о-крезол	192	–	–
	м-крезол	203	–	–
	п-крезол	202	–	–
	пірокатехін	245	–	6,0
	пірогалол	розкладаються	–	–