
- •Тема 3. Альдегиды и кетоны 36
- •Вопросы для самоподготовки
- •Этапы занятия и контроль усвоения знаний
- •Основные направления реакционной способности углеводородов в зависимости от их электронного строения
- •Циклоалканы
- •Циклопропан с3н6
- •Транс-1,4-диметилциклогексан цис-1,4-диметилциклогексан
- •1. Гидрирование
- •Пропен пропан
- •2. Галогенирование
- •3. Гидрогалогенирование:
- •6. Полимеризация:
- •Алкадиены Это углеводороды, содержащие две двойные связи. Общая формула Сn h2n-2.
- •1. Гидрирование:
- •2. Гидрогалогенирование:
- •Ароматические углеводороды (арены)
- •Химические свойства
- •Заместители 2 рода ( -cooh, -so3h, -cho, -no2 и др.) – электроноакцепторы, уменьшают электронную плотность в кольце, затрудняют реакцию se и ориентируют электрофил в мета-положение.
- •Тема 2. Спирты. Фенолы. Нафтолы. Тиолы
- •Вопросы для самоподготовки
- •Этапы занятия и контроль усвоения знаний
- •Содержание этапов занятия
- •Кислотность и основность органических соединений
- •Кислоты тон
- •Одноатомные спирты
- •Дегидрирование альдегид
- •Дегидрирование кетон
- •Многоатомные спирты
- •Спирты высшей атомности
- •Свойства фенолов как ароматических соединений. Реакции электрофильного замещения
- •Нафтолы
- •Ароматические спирты
- •Химические свойства
- •Глоссарий
- •Тема 3. Альдегиды и кетоны
- •Пиридоксаль пиридоксальфосфат
- •Этапы занятия и контроль усвоения знаний
- •Содержание этапов занятия
- •I. Реакции нуклеофильного присоединения
- •4. Взаимодействие с галогенсодержащими реагентами
- •II. Реакции за счет -сн2-звена
- •1. Галогенирование:
- •III. Реакции, характерные только для альдегидов
- •Глоссарий
- •Тема 4. Карбоновые кислоты и их функциональные производные
- •Конкретные задачи
- •Вопросы для самоподготовки
- •Содержание этапов занятия
- •Этановая кислота 2-метилпропановая бутен-3-овая кислота
- •Высшие жирные кислоты (вжк)
- •Изомерия
- •Малеиновая фумаровая кислота
- •Линолевая кислота
- •Химические свойства
- •2. Реакции нуклеофильного замещения (sn ):
- •Двухосновные карбоновые кислоты
- •Трехосновные кислоты
- •Ноос–сн2–с–сн2–соон лимонная 3-гидрокси – 3-карбокси -
- •Специфические реакции двухосновных кислот
- •Тема 5. Липиды
- •Конкретные задачи
- •Вопросы для самоподготовки
- •Этапы занятия и контроль усвоения знаний
- •Омыляемые липиды
- •Омыляемые липиды
- •Жирные кислоты
- •Простые омыляемые липиды
- •Сложные омыляемые липиды
- •Фосфолипиды
- •Глицерофосфо- сфингофосфо-
- •Гликолипиды
- •Стероиды
- •Классификация стероидов
- •Эстрадиол
- •Глоссарий
Содержание этапов занятия
1-й этап.Преподаватель проверяет и оценивает выполнение домашнего задания по заданной теме и отвечает на вопросы студентов. Оценка по пятибалльной системе.
2-й этап.Студенты письменно отвечают на билет тест-контроля. Ответ оценивается в баллах (0, 5, 10).
3-й этап.При обсуждении теоретического материала у доски необходимо разобрать особенности электронного строения карбонильной группы, направление общих реакций альдегидов и кетонов на примере реакций восстановления, присоединения синильной кислоты и реакций взаимодействия с аминами и их производными (гидроксиламином и гидразином); рассмотреть реакции образования полуацеталей и ацеталей на примере пропионового альдегида; реакции, характерные только для альдегидов: окисление, альдольной конденсации на примере пропаналя, дисмутации на примере триметилуксусного альдегида, полимеризации формальдегида.
4-й этап.Студенты по 2 человека выполняют лабораторные работы.
5-й этап.Студенты оформляют протокол лабораторной работы в виде таблицы, данной в рабочей тетради.
6-й этап.Студенты представляют оформленный протокол и объясняют полученные результаты. Преподаватель оценивает приобретенные практические навыки.
Теория
Органические соединения, содержащие карбонильную группу, называются карбонильными, или оксосоединениями. Они делятся:
кетоны альдегиды карбоновые кислоты
В зависимости от строения углеводородных радикалов оксосоединения делятся на: а) алифатические, б) алициклические, в) ароматические:
алифатические алициклические ароматические
Карбоновые кислоты будут рассмотрены в следующей главе.
В названиях алифатических альдегидов по ИЮПАК номенклатуре наличие альдегидной группы отражается суффиксом «аль», название ароматических альдегидов строят от родоначального соединения ряда – бензальдегида. Тривиальные названия альдегидов строятся по названию соответствующих кислот (муравьиный, уксусный, пропионовый альдегид). Например:
2-метилпропаналь 4-бромбензальдегид
-метилпропионовый альдегид
В названиях кетонов прибавляют суффикс «он». Часто используют радикально-функциональную и тривиальную номенклатуры.
пропанон (диметилкетон), 1-фенилбутанон-1
ацетон (пропилфенилкетон)
Физические свойства.Оксосоединения не способны образовывать водородные связи, поэтому их температуры кипения ниже, чем у спиртов. В обычных условиях только формальдегид находится в газообразном состоянии, остальные оксосоединения – жидкости или твердые вещества. Все они сильно пахучи.
Химические свойства. Химические свойства обусловлены наличием
карбонильной
группы+
- ,
отличающейся сильной полярностью. Атом
углерода карбонильной группы несет частичный положительный заряд и является электрофильным центром. Поэтому для оксосоединений характерны следующие реакции: