Плазмалогены - эфирные производные глицерофосфолипидов

Эти соединения содержат простую эфирную связь при С₁ скелета глицерола.

При полном их гидролизе наряду с глицеролом, фосфорной кислотой и спиртом (холином) образуется одна молекула жирной кислоты и альдегид. В настоящее время известны три основных вида плазмалогенов: этаноламин, холин и серин плазмалогены. Этаноламиновые плазмалогены преобладают в составе миелина. Холиновые плазмалогены распространены в ткани сердца. К холиновым плазмалогенам, в частности, относится фактор активации тромбоцитов - медиатор, обладающий исключительной биологической активностью. Он способен вызывать клеточный ответ в концентрации 10^-11 М. В структуре его молекулы ко второму углеродному атому глицерола присоединен остаток уксусной кислоты.

Присутствие в положении С-2 ацетильной группы вместо длинноцепочечной жирной кислоты делает это соединение растворимым в воде в физиологических концентрациях. Синтезируясь в клетках эндотелия сосудистой стенки, фактор активации тромбоцитов содержится в тромбоцитах и регулирует сосудистый тонус, способствует адгезии лейкоцитов, является прокоагулянтным фактором. В базофилах, нейтрофилах, эозинофилах, макрофагах и моноцитах он синтезируется в ответ на образование на их поверхности комплексов антигена с иммуноглобулином Е. Высвобождаясь из этих клеток, фактор активации тромбоцитов функционирует как медиатор повышенной чувствительности, воспалительных реакций и анафилактического шока. Он вызывает ответную реакцию в печени, сердце, гладкой мускулатуре, в матке и легочной ткани.

Nb! Гликолипиды - сфинголипиды, содержащие углеводы

Гликолипиды широко представлены в тканях. Особенно богаты ими миелиновые оболочки нервов. В состав гликолипидов также входит спирт – сфингозин. Гликолипиды не содержат фосфорной кислоты. Молекулы их имеют полярные, гидрофильные углеводные группы, чаще всего D-галактозу. Различают две группы гликолипидов – цереброзиды и ганглиозиды. В состав молекулы цереброзида входит сфингозин, связанный сложноэфирной связью с остатком жирной кислоты (этот комплекс называется церамид).

Обнаруженные в цереброзидах жирные кислоты необычны в том отношении, что они содержат 24 атома углерода. Наиболее часто встречаются нервоновая, цереброновая и лигноцериновая кислоты.

Рис.6.8.Строение цереброзидов и ганглиозидов

Углеводная часть цереброзида (рис.6.8) представлена D-галактозой, которая присоединена к сфингозину. В состав цереброзидов различных тканей организма, за исключением нервной, может входить глюкоза вместо галактозы. Ганглиозиды имеют более сложное строение. В состав молекулы ганглиозидов, помимо сфингозина, входит олигосахарид, содержащий остатки глюкозы и галактозы, а также одну или несколько молекул сиаловых кислот. Сиаловые кислоты - это производные аминосахаров. Доминирующими в составе ганглиозидов являются N-ацетил-D-глюкозамин и N-ацетилнейраминовая кислота.

Ганглиозиды обычно обнаруживаются на внешней поверхности клеточных мембран, особенно в нервных клетках. Предположительно, они выполняют там рецепторные и другие возможные функции, которые можно суммировать следующим образом (табл.6.2). Отмечается перераспределение содержания цереброзидов и ганглиозидов в ткани мозга. Если в составе белого вещества преобладают цереброзиды, то в составе серого вещества - ганглиозиды.

Таблица 6.2. Функции гликолипидов в организме

Опосредуют	Межклеточное взаимодействие Взаимодействие клеток с межклеточным матриксом Взаимодействие клеток с микроорганизмами
Модулируют	Пролиферацию клеток, угнетая ее (апоптоз, нарушение клеточного цикла) Активность протеинкиназы Активность рецептора к фактору роста
Поддерживают	Структурную прочность мембран Конформацию мембранных белков