Добавил:
Upload Опубликованный материал нарушает ваши авторские права? Сообщите нам.
Вуз: Предмет: Файл:
БХ - 3 семестр / ()Лекции / ()Общие / Липиды / Липиды кафедры.doc
Скачиваний:
277
Добавлен:
13.02.2016
Размер:
4.28 Mб
Скачать

Глава 6. Химия и обмен липидов Клинико-лабораторное значение

В организме липиды выполняют функцию непосредственного и запасного источника энергии, участвуют в терморегуляции, хорошие электрические изоляторы. Вместе с белками обеспечивают формирование мембран. Они являются важной составной частью пищевых продуктов, и некоторые из них незаменимы в питании. Целый ряд заболеваний обусловлен нарушением липидного обмена. Важнейшими среди них следует назвать атеросклероз и ожирение. Заболевания сердечно-сосудистой системы, как следствие атеросклероза, занимают первое место в структуре смертности в мире. Большое значение имеет также понимание роли липидов в рациональном питании и в поддержании здоровья. Плохо растворяясь в воде, липиды требуют особых подходов при их выделении и разделении. Важное место в исследовании липидов занимают неполярные растворители, а для разделения их широко используют методы хроматографии.

Липиды определяют как органические вещества, которые: 1) плохо растворимы или нерастворимы в воде, но растворяются в органических растворителях;2) являются настоящими или потенциальными эфирами жирных кислот; 3)усваиваются и используются живыми организмами.

В зависимости от функций в организме различают две группы липидов:

  1. Резервные липиды (жиры жировых депо), их количество и состав непостоянны, зависят от режима питания и физического состояния организма.

  1. Структурные липиды — их количество и состав в организме строго постоянны, генетически обусловлены и в норме не зависят от режима питания, функционального состояния организма.

По химическому строению липиды разделяют на омыляемые и неомыляемые

Липиды

Омыляемые

Неомыляемые

Простые

Сложные

Высшие жирные кислоты

Высшие Стероиды

спирты

Стеролы Стероидные

(холестерол) гормоны

и др.

Полиизопреноид­ные соединения(терпеноиды,

каротиноиды)

Воска

Нейтральные жиры (моно-, ди- и триацилглицеролы, диольные липиды)

Фосфолипиды

Гликолипиды

Cульфолипиды

Глицерофосфолипиды

Сфингофоcфатиды

Цереброзиды

Ганглиозиды

Фосфатидилэтаноламины

Фосфати-дилхолины

Фосфати-дилсери-ны

Фосфатидилинозитолы

Фосфати-дилглицеролы

Дифосфатидилглицеролы (кардиолипины)

Плазмалоге-ны

Nb! Жирные кислоты - это алифатические карбоновые кислоты

Жирные кислоты служат своеобразными строительными блоками для большинства липидов. Они являются алифатическими карбоновыми кислотами. В общем виде формула жирной кислоты выглядит следующим образом:

В настоящее время из живых организмов выделено свыше 70 жирных кислот. Всех их можно разделить на две большие группы: 1) насыщенные жирные кислоты; 2) ненасыщенные жирные кислоты (содержат в составе углеродного скелета ацила одну или несколько двойных связей). Cмесь жирных кислот, получаемая при гидролизе липидов из различных природных источников, обычно содержит как насыщенные, так и ненасыщенные жирные кислоты.

В зависимости от числа углеродных атомов в составе жирной кислоты различают короткоцепочечные жирные кислоты (радикал содержит от 2 до 4 углеродных атомов), среднецепочечные жирные кислоты (радикал содержит от 6 до 12 углеродных атомов), длинноцепочечные жирные кислоты (радикал содержит от 14 до 22 углеродных атомов) и жирные кислоты с очень длинной цепью (от 24 до 26 углеродных атомов). В типичных липидах животного происхождения преобладают жирные кислоты с длинной углеродной цепью, содержащей обычно четное число атомов углерода (от 14 до 24), для которых также употребим термин "высшие жирные кислоты". Среднецепочечные жирные кислоты, также как, и кислоты с очень длинной цепью, встречаются в организме лишь в небольших количествах. Что касается короткоцепочечных жирных кислот, то они вообще редко встречаются в составе липидов животных.

Самой распространенной насыщенной жирной кислотой является пальмитиновая (С16), второе место занимает стеариновая кислота (С18) (табл.6.1).

Для названия ненасыщенных жирных кислот наиболее удобна ω-номенклатура, в соответствии с которой структура любой ненасыщенной жирной кислоты может быть выражена тремя цифрами : длиной цепи (количеством углеродных атомов), количеством двойных связей и количеством углеродных атомов между двойной связью и метильной группой (ω-углеродом)1. Наличие двойной связи может быть также обозначено цифрой, указывающей начало двойной связи, считая с карбоксильного конца молекулы:

Олеиновая кислота (18:1 ω9),или цис - 9 - октадеценовая кислота.

Линолевая кислота (18:2 ω6), или цис-9-цис-12-октадекадиеновая кислота.

Линоленовая кислота (18:3 ω3), или цис-9, цис-12, цис-15-октадекатриеновая кислота.

Арахидоновая кислота (20:4 ω6), или (эйкозатетраен-5,8,11,14-овая кислота), цис-5, цис-8, цис-11, цис-14- эйкозатетраеновая кислота. Молекулярные модели пальмитиновой и линолевой кислот показаны на рис.6.1.

Рис.6.1. Молекулярные модели пальмитиновой и линоленовой кислот

Таблица 6.1. Некоторые природные жирные кислоты, преобладающие в животных жирах

Тривиальное

название

Название по женевской номенклатуре

Структурная формула

Насыщенные жирные кислоты

1.Пальмитиновая

н-Гексадекановая

СН3-(СН2)14СООН

2.Стеариновая

н-Октадекановая

СН3-(СН2)16СООН

Ненасыщенные жирные кислоты

1.Пальмитоолеиновая

9-Гексадеценовая

СН3-(СН2)5-СН=СН-(СН2)7-СООН

2.Олеиновая

цис-9-Октадеце-новая

СН3-(СН2)4-СН=СН-СН2-СН=СН-(СН2)7-СООН

3.Линолевая

Цис,цис-9,12-Октадекадиеновая

СН3-(СН2)4-СН=СН-СН2-СН=СН-(СН2)7-СООН

4.Линоленовая

5,8,11,14-Эйкозантетраеновая

СН3-СН2-СН=СН-СН2-СН=СН-СН2-СН=СН- (СН2)7-СООН

Характерно, что все двойные связи в составе жирных кислот организма имеют цис-конфигурацию (рис.6.2). Двумя преобладающими мононенасыщенными жирными кислотами животных липидов являются олеиновая и пальмитолеиновая. Олеиновая кислота наиболее

Рис.6.2. Конфигурация двойной связи в составе ненасыщенных жирных кислот животных липидов

широко распространена в природе и преобладает в количественном отношении. Среди полиненасыщенных жирных кислот в тканях млекопитающих наиболее часто встречается линолевая кислота, содержащая две двойные связи, линоленовая - с тремя двойными связями и арахидоновая - с четырьмя двойными связями. Ненасыщенность жирных кислот существенно влияет на их свойства. С увеличением числа двойных связей снижается температура плавления жирных кислот, возрастает их растворимость в неполярных растворителях. Все ненасыщенные жирные кислоты, встречающиеся в природе, при комнатной температуре являются жидкостями.

Соседние файлы в папке Липиды