Для аминокислот
характерен целый ряд специфических реакций, обусловленных наличием в их структуре COOH- и NH2-
групп у одного и того
же атома углерода
1)Декарбоксилирование in vivo приводит к образованию биогенных аминов
1) HOOC-CH2- CH2-CH-COOH |
→ |
HOOC-CH2- CH2-CH2- NH2 |
ГЛУ │ |
- CO2 |
γ-аминомасляная кислота |
NH2 |
|
природный транквилизатор |
in vitro
|
t0C, Ва(ОН)2 |
|
HOOC-CH2- CH2-CH-COOH |
→ |
HOOC-CH2- CH2-CH2- NH2 |
│ |
- ВаCO3 |
|
NH2 |
|
|
В результате реакции декарбоксилирования образуются биогенные амины (триптамин, гистамин, коламин, дофамин, серотонин)
2)Дезаминирование (удаление NH2-группы ) а)прямое дезаминирование in vivo
|
|
H |
COOH |
HOOC -CH2 - CH - COOH Аспартаза |
C = C |
||
|
|
-NH3 |
H |
NH2 |
HOOC |
||
Аспарагиновая кислота |
Фумаровая кислота |
||
б) Окислительное дезаминирование in vivo протекает при участии кофермента НАД+
R - |
CH - COOH |
+НАД+ |
R - C - COOH |
H2O |
R - C - COOH |
|||||
|
|
|
||||||||
|
|
|
||||||||
|
-НАД-Н |
|
|
|
-NH3 |
|
|
|
||
|
|
|
|
|
|
|
||||
|
|
|
|
O |
||||||
NH2 |
NH |
|
||||||||
Дезаминирование in vitro
CH3 - CH - COOH |
|
CH3 - CH - COOH |
||||
|
+ HNO2 |
|||||
|
|
|
+ N2 |
|
+ H2O |
|
|
|
|
|
|||
|
|
|
||||
|
||||||
|
|
|
||||
NH2 |
|
OH |
|
|
||
Метод Ван-Слайка, применяется для
количественного определения аминокислот
|
3) гидроксилирование |
||||||||||
аминокислот, не имеет |
|||||||||||
аналогии в химии in vitro |
|||||||||||
|
|
|
фенилаланин |
|
|
|
|
|
|
||
|
|
|
гидроксилаза |
|
|
|
|
|
|
||
|
|
CH2 - CH - COOH |
|
|
HO |
|
|
|
CH2 - CH - COOH |
||
|
|
|
|
|
|
|
|||||
|
|
|
|
|
|
||||||
|
|||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||
|
|
NH2 |
|
|
|
|
NH2 |
||||
|
ФЕН |
|
|
ТИР |
|||||||
Отсутствие или недостаток в организме фермента катализирующего эту реакцию приводит к тяжелому заболеванию - фенилкетонурия
Благодарим за внимание !
Знания – сила!!!!