Протекание реакции нуклеофильного замещения приводит к «обращению» конфигурации атома углерода (т.е. происходит изменение положения заместителей в пространстве)
|
_ |
|
СООН |
SN |
|
|
СООН |
|
_ |
|||||
HO |
+ Сl |
|
|
H |
|
H |
|
|
|
ОН |
+ Сl |
|||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||
|
|
|
|
|
||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
СН3 |
|
|
||
|
|
|
СН |
|
|
|
|
|
||||||
|
|
|
3 |
|
|
D-молочная |
|
|
||||||
|
|
L- |
|
|
|
|
|
|
|
|||||
|
|
2-хлорпропа- |
|
кислота |
|
|
||||||||
|
|
новаякислота |
|
|
|
|||||||||
Нуклеофильное замещение в спиртах, тиолах и аминах протекает аналогично, но эти соединения содержат довольно трудноуходящие группы (ОН—, SH—, NН2—) и данные
реакции протекают, как правило, в условиях кислотного катализа, при этом трудноуходящая группа превращается в легкоуходящую ХН
ПотенциальныесубстратывSN реакциях
Субстраты |
Связь |
Уходящиегрупп |
||
|
|
X |
|
|
|
С |
|
|
|
|
|
|
||
|
|
|
|
Cl-, Br-, I - |
|
Галогенпроиз- |
|
С |
|
Hаl |
|
|
|
||||
водные |
|
|
|
|
|
Спирты |
|
|
|
|
|
|
С |
|
OH |
H2O |
|
|
|
||||
|
|
||||
Простыеэфиры |
|
|
|
|
|
|
С |
|
OR |
R - OH |
|
|
|
||||
|
|
||||
Тиолы |
|
|
|
|
|
|
С |
|
SH |
H2S |
|
|
|
||||
|
|
||||
Амины |
|
|
|
|
|
|
С |
|
NH2 |
NH3 |
|
|
|
||||
|
|
||||
|
|
|
|
|
|
CH - CH |
|
OH + HCl H2SO4 CH - CH - Cl |
|||
|
|||||
3 |
2 |
- H2O |
3 |
2 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
+ |
H |
|
|
|||
CH3 - CH2 |
OH + H+ |
|
|
|
CH3 - CH2 - O |
|
|
|
|
|
H |
- H2O |
|||||
|
|
|
||||||
|
|
|
|
|
|
|||
+ |
+Cl- |
|
|
|
CH3 - CH2 |
|
CH3 |
- CH2 |
- Cl |
|
||||
В живых организмах хорошо уходящие группы – стабильные фосфат, дифосфат и трифосфат ионы, в которых отрицательный заряд делокализуется на многих атомах кислорода
В сложной структуре биологически активных молекул всегда возникает вопрос, какой атом углерода субстрата будет атакован нуклеофилом. В первую очередь будет атакован тот атом углерода, который связан с лучшей уходящей группой