Если альдегидная и спиртовая группы находятся в одной молекуле, то за счет внутримолекулярной реакции может образоваться циклический полуацеталь
Образование циклического полуацеталя
+ |
O - |
+ |
OH |
|
CH2 CH2 CH2 C |
|
H |
|
|
|
O |
H |
||
OH |
H |
|||
|
|
|||
|
|
|
Эта реакция имеет большое значение в химии углеводов
3) Присоединение тиолов
R
C O
R' 
+ R''SH
_ H2O
+ R''SH |
|
R |
OH |
|
|
C |
|
|
|||
|
|
R' |
SR'' |
полумеркаптал
тиоацеталь
R |
SR'' |
|
|
C |
|
R' |
SR'' |
меркапталь |
|
|
дитиоацеталь |
4) Реакции присоединения- отщепления
протекают в две стадии
1 стадия – нуклеофильное присоединение по карбонильной группе
|
|
|
|
H |
|
OH |
H |
|
|
|
O |
|
|
|
|
CH |
|
|
+ H |
N CH |
|
CH3 C |
N CH3 |
3 |
C |
3 |
|||||
|
|
H |
.. |
|
|
||
|
|
|
метиламин |
H |
|
||
этаналь |
|
|
|||||
|
|
|
|||||
уксусныйальдегид |
|
|
|
|
|||
2 стадия – отщепление воды
|
CH3 |
|
C |
|
N |
|
CH3 |
||
|
|
|
|||||||
|
|
|
|
||||||
-H2O |
|||||||||
|
|
|
|||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
||
|
|
|
H |
|
|
|
|
||
замещенныйимин
метилиминуксусног альдегида
Механизм реакции
|
|
H |
|
O- |
H |
|
O |
|
|
|
|
|
+ |
. |
CH3 |
CH3 C |
+ |
CH3 C |
. N |
N CH3 |
|||
|
H |
H |
|
H |
H |
|
|
|
|
|
OH H |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
CH3 |
|
C |
|
N |
|
CH3 |
||
CH3 |
|
C |
|
|
|
|
CH3 |
|
|
|
|
|||||||
|
|
N |
|
|
|
|
|
|||||||||||
|
|
|
|
|
||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||
|
|
|
-H2O |
|
|
|
||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||
|
||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
H |
|
|
|
|
|
|
|
H |
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||
Аналогично взаимодействуют и производные аминов – гидроксиламин, гидразин, фенилгидразины и т.д. Одной из качественных реакций на ацетон является образование оксима ацетона
Схема реакции получения оксима ацетона
|
|
H |
|
OH H |
O |
|
|
|
|
|
+ |
. |
OH |
CH3 C N OH |
CH3 C |
. N |
|||
CH3 |
|
H |
|
CH3 |
ацетон гидроксиламин
-H2O CH3 C N OH
CH3
оксим ацетон