Раздел II - для медико-биологических специальностей.

Тема: Основы органической химии.

Ключевые слова и словосочетания: органические соединения, струк-

тура углеродного скелета, циклические и ациклические

соединения, ковалентная -связь и-связь, гибридизация

валентных орбиталей, функциональные группы, гомологи,

алканы, алкены, алкадиены.

Текст:Органическая химия изучает строение, свойства и номенклатуру

органических веществ. Органические вещества – это химические соединения на основе элемента углеродаС.

Электронная формула атома углерода ₆С 1s² 2s²2p²

Электронно-графическая формула₆С   

в невозбужденном состоянии ^{1s 2s 2p}

В возбужденном состоянии два2s-электрона распариваются, один 2s-электрон переходит на 2р-подуровень. На последнем уровне четыре электрона занимают четыре атомных орбитали – по одному на каждой орбитали:

   

^{2s 2p}

Атом углерода может образовать четыре ковалентных связи с другими атомами. Между двумя атомами образуется прежде всего -связь:

Если атом углерода образует четыре -связи с другими атомами, то образуется в пространствететраэдр. Валентный угол в пространстве между связями - 109⁰28^:Н



С  Н

 \

^{Н Н}

(s-орбиталь и три р-орбитали образовали четырегибридныхорбитали).

Если атом углерода образует три -связи и одну-связь, то валентный угол между связями будет 120⁰в одной плоскости – образуется плоский треугольник:_Н

\

С = О

Н /

Если атом углерода образует две -связи и две-связи , то валентный угол между-связями 180⁰– линейная форма:

Н  С  С – Н

¹⁸⁰

Атомы углерода могут соединяться друг с другом, образуя различные углеродные скелеты –цепи разветвленные и неразветвленные, кольца – циклы. Кроме углерода в органических веществах обязательно есть атомы водорода, а также могут быть атомы кислорода, азота, серы и других элементов.

Классификация органических соединений:

1. По структуре углеродного скелета:

1. соединения с открытой цепью – ациклические;

2. соединения с замкнутой цепью – циклические.

2. По характеру связей между атомами углерода:

1. предельные или насыщенные - все связи между атомами углерода только -связи;

2. непредельные или ненасыщенные – кроме -связей между атомами углерода может быть одна или две-связи.

3. По химическому составу:

1. углеводороды – соединения состоят только из атомов углерода и водорода;

2. кислородсодержащие – кроме атомов углерода и водорода есть еще атомы кислорода;

3. азотсодержащие – содержат атомы азота;

4. серусодержащие - есть атомы серы;

5. фосфорсодержащие – есть атомы фосфора;

6. металлорганические соединения и т.д.

4. По функциональным группам (группам атомов, определяющих химические свойства соединения):

Например, кислородсодержащие соединения классифицируют по функциональным группам на:

1. спирты – функциональная группа -ОН , связанная с радикаломR; _H

/

2. альдегиды - функциональная группа - C , связанная сR;

\\ _O

^О//

3. органические кислоты – функциональная группа - С - _ОН, связанная с радикаломR;

4. эфиры простые и сложные;

5. фенолы и т.д.

В основе изучения свойств органических соединений лежит Теория строенияхимических соединений А.М.Бутлерова.

Основные положения этой теории:

1. молекулы состоят из атомов , соединенных друг с другом в строго определенной последовательности;

2. химические и физические свойства соединений зависят не только от состава и последовательности, но и от характера химической связи между атомами;

3. атомы и группы атомов, входящих в состав молекул, оказывают прямо или косвенно взаимное влияние друг на друга;

4. каждое химическое соединение имеет только одну определенную структуру молекулы.

Углеводороды.

Углеводороды состоят только из атомов углерода и водорода.

По структуре углеродного скелета могут быть ациклическими и циклическими. По характеру связей между атомами углерода могут быть предельными и непредельными.

Ациклические предельные углеводороды называют а л к а н ы. Химическая формула алканов в общем виде С_nH_2n+2.Если цепь углеводородов неразветвленная, то алканы называют нормальными:

А л к а н: Р а д и к а л:

СН₄- метан -СН₃- метил

С₂Н₆- этан -С₂Н₅– этил

С₃Н₈- пропан -С₃Н₇- пропил

С₄Н₁₀– бутан -С₄Н₉- бутил

С₅Н₁₂– пентан -С₅Н₁₁– амил

С₆Н₁₄– гексан -С₆Н₁₃– гексил

и т.д.

Если цепь разветвленная, то алканы называют изомерами.Для установления названия выбирают самую длинную цепь за основу, а все ответвления считают радикалами, которые заместили атомы водорода в основной цепи. Атомы углерода основной цепи нумеруют, чтобы в названии указать положение заместителя-радикала.

_{1 2 3 4 5 6}

Например: а) Н₃С-СН₂-СН-СН₂-СН₂-СН₃ - 3-метилгексан

^

^СН₃

_{1 2 3 4 5}

б) Н₃С-СН-СН₂-СН-СН₃ - 2,4- диметилпентан

• ^

^СН₃ ^СН₃

Химические свойства алканов: для алканов характерны реакциизамещенияатомов водорода на атомы или группы атомов других элементов:

Например: СН₃-СН₃+Cl₂  CH₃-CH₂Cl + HCl

Непредельные углеводороды делят на:

1) а л к е н ы С_nH_2n – углеводороды с одной двойной связью между атомами углерода. Представители этого гомологического ряда:

С₂Н₄или СН₂=СН₂- этен или этилен;

С₃Н₆или СН₃-СН=СН₂- пропен или пропилен;

_{1 2 3 4 1 2 3 4}

С₄Н₈или СН₂=СН-СН₂-СН₃или СН₃-СН=СН-СН₃. Здесь разное положение двойной связи – два изомера бутена или бутилена. Первый изомер называют бутен-1, а второй – бутен-2 (цифрой указывают положение двойной связи).

Чем больше атомов углерода в цепи, тем больше изомеров по положению двойной связи.

2. а л к а д и е н ы С_nH_2n-2- углеводороды с двумя двойными связями между атомами углерода._{1 2 3 4}

Первый представитель: Н₂С=СН-СН=СН₂– бутадиен-1,3.

2. а л к и н ы С_nH_2n-2 – углеводороды с одной тройной связью между атомами углерода.

Первый представитель: НССН - этин (ацетилен);

НСССН₃– пропин (метилацетилен).

Для всех непредельных углеводородов характерны реакции присоединенияатомов или групп атомов по месту разрыва-связи.

_{1 2 3}

Например: Н₃СССН +HCl  H₃CCCl=CH₂

^{2-хлорпропен}

Причем, атом водорода присоединяется к тому атому углерода, у которого больше атомов водорода – правило Морковникова.

Циклические углеводороды также могут быть как насыщенными, так и ненасыщенными:

• насышенные называют циклоалканы. Например, циклогексан

• ненасыщенные углеводороды имеют кратные связи между атомами углерода. Например, арены – бензол и его гомологи.

Для циклических углеводородов характерны как реакции присоединения, так и реакции замещения. Причем, реакции замещения предпочтительнее.

Домашнее задание.

Задание 1.Напишите формулы углеводородов и укажите, к какому классу они относятся:

а) 2,3-диметил гексен-3, б) 2-метил,3-этилгексан,

в) 2,3-диметилоктан, г) 3-метилгептин-2.

Задание 2. Назовите углеводороды и укажите, к какому классу они относятся:

а) Н₂С=С-СН₂-СН-СН₃ ;б) Н₃С-СН₂-СН-СН₃

^{  }

^СН₃^СН₃ ^С₂ ^Н₅

в) Н₃С-СН=СН-СН₂-СН₂-СН₂-С₂Н₅

СН₃

^

г) Н₃С-СН₂-СН₂- СН- СН=СН-СН₃; д) Н₃С-СН= СН- СН=СН₂

Кислородсодержащие соединения.

Кислородсодержащие органические соединения классифицируют по функциональным группам:

1. с п и р т ы– общая формулаR-OH, гдеR–радикал. Количество групп -ОН может быть разное: одноатомные спирты – одна группа ОН, двухатомные спирты – две группы ОН, трехатомные спирты – три группы ОН, многоатомные спирты – больше трех групп ОН. Положение группы ОН указывается цифрой в конце названия.

Одноатомные спирты: СН₃ОН - метанол;

С₂Н₅ОН - этанол;

С₃Н₇ОН - пропанол-1 или пропанол-2 и т.д.

Двухатомные спирты: СН₂-ОН

 - этандиол-1,2

СН₂-ОН (этиленгликоль)

Трехатомные спирты: СН₂ОН



СН-ОН - пропантриол-1,2,3

• (глицерин)

СН₂ОН

_О

2) а л ь д е г и д ы - общая формулаRC^ , функциональная группа

^{H - СОН}

Первый представитель Н-СОН - метаналь, у которого функциональ- ная группа связана с Н . У остальных представителей - с радикалом.

СН₃- СОН - этаналь;

С₂Н₅-СОН – пропаналь и т.д.

3) к и с л о т ы - общая формула R – COOH ,функциональная группа

-СООН называется карбоксильная группа.

У первого представителя также вместо Rстоит Н.

Н-СООН - метановая кислота;

СН₃-СООН – этановая кислота или уксусная кислота;

С₂Н₅-СООН – пропановая кислота (пропионовая) и т.д.

4) э ф и р ы - простые эфиры с общей формулойR₁-O-R₂ исложные

эфиры с общей формулой R₁- COO-R₂.

5) ф е н о л ы - в бензольном кольце С₆Н₆один или более атомов водорода замещены на функциональную группу ОН.

5. у г л е в о д ы - общая формула С_n(H₂O)_m.

С₁₂Н₂₂О₁₁- сахароза;

С₆Н₁₂О₆- глюкоза и т.д.

Получение и свойства спиртов.

Метанол можно получить из оксида углерода (II) и водорода при высоком давлении (20-30 Мпа) и температуре 400⁰С в присутствии катализатора:

СО + 2Н₂^kt CH₃OH

Этанол можно получить:

а) “брожением” сахаров по схеме:

С₆Н₁₂О₆  2 C₂H₅OH + 2CO₂

б) гидратацией этена в присутствии катализатора:

Н₂С=СН₂ + Н₂О ^kt H₃CCH₂-OH

Химические свойства спиртов:

- окисление спиртов:

1. 2 СН₃-ОН + О₂  2НСОН + 2Н₂О

^{альдегид}

b) 3 С₂Н₅ОН + K₂Cr₂O₇ + 4 H₂SO₄  3CH₃COH + Cr₂(SO₄)₃ +

+ K₂SO₄ + 7H₂O ^{альдегид}

• дегидрирование – отщепление водорода:

СН₃СН₂-ОН H₂ + CH₃COH

^{альдегид}

• взаимодействие спиртов с кислотами – образование сложных эфиров – реакция этерификации:

СН₃ОН + НООС- СН₃ CH₃ -OOC-CH₃ + H₂O

^{сложный эфир}

• дегидратация спиртов – отщепление воды:

СН₃ -ОН + НО-СН₃ H₂O + H₃C-O-CH₃

^{простой эфир}

Получение и свойства альдегидов.

Этаналь или уксусный альдегид в промышленности получают из ацетилена присоединением воды в присутствии катализатора:

НССН + Н₂О^kt H₃C-COH

Метаналь или формальдегид получают из метанола путем каталитического окисления его кислородом воздуха или путем дегидрирования в присутствии катализатора:

а) 2СН₃ОН + О₂  2 HCOH + 2H₂O

б) СН₃ОН НСОН + Н₂

Химические свойства альдегидов:

• окисление:

а) 2 Н₃С-СОН + О₂  2 H₃C-COOH

^{этаналь окислитель этановая кислота}

б) СН₃-СОН + Ag₂O  CH₃COOH + 2Ag

• восстановление (гидрирование):

СН₃-СОН + Н₂  CH₃CH₂OH

Получение и свойства кислот.

Этановую или уксусную кислоту получают в промышленности по реакции Кучерова – окисление этаналя, полученного путем присоединения воды к ацетилену (этину) в присутствии катализатора:

НССН + НОН^kt H₃C-COH + [O]  CH₃COOH

^{ацетилен альдегид окислитель уксусная кислота}

Карбоновые кислоты в воде могут диссоциировать как слабые кислоты:

СН₃СООНСН₃СОО^- + Н⁺

Взаимодействуют со щелочами, образуя соль и воду:

СН₃СООН + КОН = СН₃СООК + Н₂О

Взаимодействуют со спиртами, образуя сложные эфиры.

Домашнее задание.

Задание 1.Назовите вещества и определите, к какому классу они

относятся?

а) С₃Н₇СООН б) СН₃-О-С₂Н₅в) НСООН г) НСОН

Задание 2.Напишите формулы веществ и укажите, к какому классу они относятся. Как можно получить эти вещества?

а) ацетат натрия; б) пропаналь, в) этандиол, д) бутанол-2.

Задание 3. Напишите реакции взаимодействия предложенных веществ и

назовите продукты реакции:

а) НСООН + NaOH b) HCOH + H₂

c) C₃H₇COH + O₂ d) CH₃OH + CH₃COOH