1.Особливості будови
1.1.1У природі найпоширенішими моносахаридами є пентози і гексози, здебільшого групи альдоз. Родоначальниками генетичного рядумоносахаридів є хіральний гліцериновий альдегід для альдоз і дигідроксиацетон для кетоз:
гліцериновий альдегід дигідроксиацетон
З цих сполук можна отримати синтетичним методом інші моносахариди, які утворюють генетичний ряд. Віднесення вуглеводів до D-або L-ряду залежить від конфігурації нижнього хірального вуглецевогоатома на відміну від гідроксикислот і амінокислот, для якихконфігурація визначається за верхнім хіральним атомом.
Генетичний ряд D-альдоз представлений на схемі:
D-еритроза D-треоза
D-рибоза D-арабіноза D-ліксоза D-ксилоза
Аналогічна картина спостерігається для L-гліцеринового альдегіду. Використавши в якості родоначальника кетоз дигідроксиацетон, можна побудувати по аналогії генетичний ряд D-кетоз:
Тривіальні назви тетра- і пентакетоз утворені з назв відповіднихза структурою альдоз із суфіксом-улоза.
Для моносахаридів існують також систематичні назви за правиламиIUPAC. Так, назва альдоз утворюється за допомогою конфігураційнихпрефіксів, які відповідають основній назві без закінчення-за. Конфігураційний префікс - проекція Фішера відповідної основибез урахування верхнього (карбонільного) і нижнього атомів вуглецю, щопозначаються, наприклад:D-еритро- (це проекціяD-еритрози безверхньої СНО- і нижньої СН2ОН-групи), D-арабіно-, D-глюко-. Далі до конфігураційного префікса додають назву основи (тетроза, пентоза, гексоза тощо) із закінченням-оза, наприклад: D-треоза(тривіальна назва) =>D-трео-тетроза (систематична назва), D-арабіноза => D-арабіно-пентоза, D-глюкоза => D-глюко-гексоза. Аналогічно утворюють назви кетоз, але за основу конфігураційного префікса беруть той, що відповідає основі альдоз від нижнього атома вуглецю до кетогрупи. Наприклад, для D-фруктози застосовується конфігураційний префікс арабіно-, оскільки конфігурація D-фруктози від нижньої СН2ОН-групи до кетогрупи відповідає конфігурації альдози - D-арабінози. При цьому закінчення -а змінюють на -улоза, а положення кетогрупи позначають локантом, наприклад: D-еритрулоза => D-гліцеро-2-тетрулоза, D-фруктоза => D-арабіно-2-гексулоза, D-тагатоза => D-ліксо-2-гексулоза. Складніші правила для похідних моносахаридів.
Найпоширенішими моносахаридами є D-глюкоза (винограднийцукор) і D-фруктоза (фруктовий цукор). Так, глюкоза міститься у винограді табільшості солодких фруктів, входить до складу дисахаридів (мальтоза, лактоза тощо), полісахаридів (крохмаль, клітковина, глікоген, декстрини тощо). Фруктоза також міститься переважно в солодких фруктах, але у меншій кількості, ніж глюкоза, а крім того, у меді, помідорах; входить до складу дисахариду сахарози, полісахариду інуліну тощо.
На підставі вивчення хімічних властивостей глюкози (в реакціях відновлення, ацилювання, окиснення, утворення оксимів) А. Байєром і Р.Фіттігом (1870 р.) була визначена її структурна формула:
СН2ОН-СН(ОН)-СН(ОН)-СН(ОН)-СН(ОН)-СН=О
Пізніше Е. Фішер дослідив просторову конфігурацію глюкози та
фруктози і запропонував для них сучасні проекційні формули:
D-фруктоза D-глюкоза
Ці формули називаються відкритими або ланцюговими (карбонільними).
Нумерацію починають з того кінця ланцюга, до якого ближче перебуває оксогрупа. Застосовують також позначення α-, ß- тощо по відношенню до оксогрупи.
Було встановлено, що один гідроксил за хімічними властивостями реакційноздатніший і відрізняється від чотирьох інших гідроксилів.
Крім того, незважаючи на здатність сполук на зразок глюкози до реакцій, характерних для оксогруп (взаємодія з НСN, окиснення аміачним розчином оксиду срібла, відновлення до шестиатомного спирту, утворення озазону з фенілгідразином), вони не взаємодіють з гідросульфітом NaHSO3, не забарвлюють розчини фуксинсульфітної кислоти, не вступають у реакції конденсації та полімеризації. Це свідчить про існування іншої форми моносахаридів, так званої циклічної, або напівацетальної (кільчастої, форми О. Коллі - Б. Толленса), яка виникає, наприклад, для глюкози і фруктози.