12.Аминокарб.кисл

При всѐм огромном разнообразии белков и пептидов в природе строение их полипептидной (полиамидной) цепи одинаковое. Она состоит из чередующихся пептидных (CONH) и метиновых (СН) групп. На одном конце цепи находится аминокислота со свободной аминогруппой (N-концевая аминокислота), а на другом – со свободной карбоксильной группой (С-концевая аминокислота). Пептидные и белковые цепи принято записывать так, чтобы N- концевая аминокислота находилась слева, а С-концевая аминокислота – справа:

Названия пептидов образуются путѐм последовательного перечисления всех аминокислот, начиная с N-концевой аминокислоты, причѐм к названиям всех аминокислот, кроме последней, добавляют суффикс –ил. В таком же порядке пишут и сокращѐнные обозначения:

Для проведения целенаправленного синтеза пептидов заданного строения возникает необходимость создать условия, при которых одна из аминокислот взаимодействовала бы своей карбоксильной группой, а другая – аминогруппой. С этой целью осуществляют защиту амино- и карбоксильных групп, не принимающих участия в образовании пептидных связей. Для защиты аминогрупп используют реакцию ацилирования, для защиты карбоксильных групп – реакцию этерификации. Затем осуществляют поликонденсацию с образованием пептидной связи. И, наконец, снимают защиту, получая таким образом целевой пептид.

Определѐнную последовательность α-аминокислот, входящих в данную полипептидную цепь, называют первичной структурой пептида или белка. В

структурной организации белков, кроме первичной, различают вторичную,

третичную и четвертичную структуры.

Белки – основа всего живого. Они являются составляющими всех клеток и тканей живых организмов. Поступая с пищей в желудочно-кишечный тракт, белки расщепляются под действием ферментов на составляющие их α- аминокислоты, которые затем используются организмом для построения собственных белков тканей, крови, кожи, волос и т. д. При нехватке одной из аминокислот в белке он становится недостаточно полноценным. Так, отсутствие триптофана в пище приводит к заболеванию глаз (катаракте), а

251

недостаток лизина вызывает анемию, повышенную раздражительность и головную боль. Поэтому аминокислоты, полученные синтетически, нередко добавляют в пищу для повышения еѐ полноценности.

12.3. ОТДЕЛЬНЫЕ ПРЕДСТАВИТЕЛИ АМИНОКАРБОНОВЫХ КИСЛОТ

декарбоксилировании глутаминовой кислоты. Является нейромедиатором, принимающим участие в обменных процессах головного мозга. γ- Аминомасляная кислота под названием аминалон или гаммалон применяется в медицине для лечения нервно-психических заболеваний, при ослаблении памяти, нарушениях мозгового кровообращения и др. ГАМК используется в синтезе других лекарственных препаратов (пирацетама, фенибута и пр.)

Входит в состав фолиевой кислоты, выполняющей роль фактора роста для некоторых микроорганизмов. Сложные эфиры пара-аминобензойной кислоты широко применяются в медицине в качестве анестетиков, например, анестезин (этиловый эфир пара-аминобензойной кислоты) и новокаин (β- диэтиламиноэтилового эфира пара-аминобензойной кислоты гидрохлорид):

252