Вещества вторичного обмена

К веществам вторичного биосинтеза относятся большие классы органических веществ - терпеноиды, стероиды, алкалоиды и фенольные соединения.

Терпеноиды - ненасыщенные углеводороды и их производные состава (С₅Н₈)n, где n = 2 или больше 2. По числу изопреновых звеньев их делят на несколько классов: моно-, сескви-, ди-, три-, тетра- и политерпеноиды.

Моно- и сесквитерпены - компоненты эфирных масел растений. Эфирные масла широко применяются в медицине.

Стероиды - класс соединений, в молекуле которых присутствует циклопентанпергидрофенантреновый скелет.

К стероидам относят стерины, витамины группы Д, стероидные гормоны, агликоны стероидных сапонинов и кардиотонических гликозидов, экдизоны, витанолиды и стероидные алкалоиды.

Растительные стерины, или фитостерины, - спирты, содержащие 28-30 углеродных атомов. К ним принадлежат ситостерин, стигмастерин, эргостерин, кампестерин, спинастерин и др.

-ситостерин применяется в медицине. Другие используются для получения стероидных лекарственных средств - стероидных гормонов, витамина Д и др.

Стероидные сапонины содержат 27 атомов углерода, боковая цепь их образует спирокетальную систему спиростанолового или фуростанолового типов.

Растения, содержащие стероидные сапонины, используют как антисклеротические средства либо выделяют из них чистые вещества для полусинтетического получения стероидных гормонов.

Кардиотонические гликозиды отличаются от прочих стероидов наличием в молекуле при С₁₇ ненасыщенного лактонного кольца: пятичленного бутенолидного (карденолиды) или шестичленного кумалинового (буфадиенолиды).

Они применяются в медицине для стимуляции сокращений миокарда. Часть из них - диуретики.

Витанолиды - группа фитостероидов, получивших свое название от индийского растения Withania somnifera, из которого было выделено первое соединение этого класса - витаферин А.

Витанолиды - это полиоксистероиды, у которых в положении 17 находится 6-членное лактонное кольцо, а в кольце А - кетогруппа у С₁. В некоторых соединениях обнаружены 4--гидрокси, 5-, 6--эпоксигруппировки.

Экдизоны (экдистероиды, фитоэкдизоны) - полиоксистероидные соединения, обладающие активностью гормонов линьки насекомых и метаболизма членистоногих. В основе строения экдизонов лежит стероидный скелет, где в положении 17 присоединяется алифатическая цепочка из 8 углеродных атомов. Структурными особенностями гормонов является двойная связь между С₇ и С₈, 6-кетогруппа и 14--гидроксильная группа. Число и положение других ОН-групп различны.

Алкалоиды - азотсодержащие органические соединения основного характера, преимущественно растительного происхождения.

Многие алкалоиды обладают специфическим, часто уникальным физиологическим действием и широко используются в медицине в виде индивидуальных веществ.

Фенольные соединения - вещества ароматической природы, содержащие одну или несколько гидроксильных групп, связанных с атомами углерода ароматического ядра.

Наиболее простыми являются соединения с одним бензольным кольцом - простые фенолы, бензойные кислоты, фенолоспирты, фенилуксусные кислоты и их производные. Чаще всего они находятся в связанном виде в форме гликозидов или сложных эфиров или являются структурными элементами более сложных соединений, в том числе полимерных (дубильные вещества).

Более разнообразными фенолами являются производные фенилпропанового ряда (фенилпропаноиды), содержащие в структуре один или несколько фрагментов С₆-С₃. К соединениям, биогенетически родственным фенилпропаноидам, относятся кумарины, флавоноиды, хромоны, димерные соединения - лигнаны и полимерные соединения - лигнины.

Лигнины представляют собой нерегулярные трехмерные полимеры, предшественниками которых служат гидроксикоричные спирты (п-кумаровый, конифериловый и синаповый), и являются строительным материалом клеточных стенок древесины. Лигнин содержится в одревесневших растительных тканях наряду с целлюлозой и гемицеллюлозой и участвует в создании опорных элементов растительной ткани.

Ксантоны - класс фенольных соединений, имеющих структуру дибензо-g-пирона. В качестве заместителей содержат в молекуле гидрокси-, метокси-, ацетокси-, метилендиокси- и др. радикалы. Известны соединения, содержащие пирановое кольцо. Некоторой особенностью ксантонов является распространение хлорсодержащих производных. Их находят в свободном виде и в составе О- и С-гликозидов. Из ксантоновых С-гликозидов наиболее известен мангиферин, который одним из первых введен в медицинскую практику.

Стильбены можно рассматривать как фенольные соединения с двумя бензольными кольцами, имеющими структуру С₆-С₂-С₆. Это сравнительно небольшая группа веществ, которые встречаются в основном в древесине различных видов сосны, ели, эвкалиптов, являются структурными элементами дубильных веществ.

Любое ЛРС всегда содержит сложный набор первичных и вторичных соединений, которые и определяют множественный характер действия лекарственных растений. Однако роль тех или других в современной фитотерапии пока различна.

В современной медицине продукты вторичного обмена применяются значительно шире и чаще, чем первичные метаболиты. Это связано с очень ярким фармакологическим эффектом и множественным воздействием на различные системы и органы человека и животных.