3. Экспериментальная часть

3.1 Реагенты

Название	Формула	Масса, г	Объем, мл	Количество вещества, моль
Пиридин	С5H5N	-	10	0.032
Тионилхлорид	SOCl2	-	18.3	0.0184
Соляная кислота	HCl	-	10	0.370
Метанол	CH3OH	-	7	0.027
Аммиак	NH3	-	18.5	0.420
Гидроксид натрия	NaOH	1.65	-	0.036
Бензол	C6H6	-	16.5	0.028
Толуол	C7H9	-	10	0.084

3.2 Синтез целевых продуктов

3.2.1 Получение 1-пиридин-4-пиридиния

В трёхгорлой колбе, емкостью 250 мл, снабженной капельной воронкой, мешалкой, обратным холодильником, при энергичной работе мешалки смешивают 10 мл (0,032 моль) сухого пиридина и 30 г (0,0184 моль) тионилхлорида (технического продукта), поддерживая 20°C.

После полного прибавления тионилхлорида реакционная смесь оставляется при комнатной температуре на 3 дня. Затем, тионилхлорид отгоняется в вакууме, причем температура водяной бани постоянно повышается до кипения, и при этой температуре содержимое колбы выдерживается дополнительно 2 часа.

Оставшийся в колбе сухой остаток при кипячении примерно с 7 мл сухого метанола превращается в гомогенную кристаллическую кашу, которую отсасывают после охлаждения до 0°C. Промытый небольшим количеством спирта сырой продукт после высушивания при 110°С имеет температуру плавления 145-148°С. Для дальнейшей очистки сырой продукт растворяют в небольшом количестве 2н HCl, отфильтровывают и обрабатывают фильтрат активным углем несколько раз. После упаривания в вакууме и прибавления спирта выделяются почти белые кристаллы, которые после охлаждения отсасывают и высушивают. Окончательная перекристаллизация из метанола дает почти бесцветные кристаллы с температурой плавления 151°С. Выход 3,5г (31% от теоретического).

3.2.2 Получение 4-аминопиридина

Сырой хлорид пиридил-пиридиний (3,5 г (0,016 моль)) нагревают в течение 8 часов до 150°С с 18,5 мл (0,42 моля) 25%-ого раствора аммиака. Затем, к реакционной массе добавляют 1,16 (0,036 моль) г твердого гидроксида натрия, после чего смесь выпаривают на водяной бане, не досуха (при полном испарении наблюдаются потери 4-аминопиридина из-за сублимации).

Остаток экстрагируют 16,5 мл бензола, через 2 дня извлекается вещество. Из раствора бензола получаются твердые, бледно-коричневые кристаллы.

При перекристаллизации из толуола получают 0,9 г чистого 4-аминопиридина с температурой плавления 155-157°С. Продукт образует ярко-белые кристаллы с выходом 28% в расчете на хлорид пиридин-пиридиния.

3.2.3 Получение гидрохлорида 4-аминопиридина

0,9 г 4-Аминопиридина перемешивают с 10 мл 37% соляной кислоты в растворе ТГФ (15 мл) при комнатной температуре в течение 1 часа. После чего соль отфильтровывают, сушат. В результате образуется 0,85 г (95%) белого осадка.

ВЫВОДЫ

1) Нами был проведен литературный обзор по теме “Получение аминопиридинов и их химические свойства”.

2) Проведен синтез 4-аминопиридина с выходом 28%.

3) Строение этого соединения было подтверждено методом ИК-спектроскопии и соотнесением полученных физических свойств с литературными данными.